10-hydroxy-β-ionone | 87927-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10-hydroxy-β-ionone
• 英文别名: hydroxy-beta-ionone；Hydroxy-ss-Ionon；(E)-1-hydroxy-4-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 87927-46-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: BIZRNFAEDBHWOS-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-hydroxy-β-ionone 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2Z,4E)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-penta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  Photoaffinity labeling of bovine rhodopsin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85054-1
• 作为产物：
  描述：

  trans-10-Acetoxy-β-ionon 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以60%的产率得到10-hydroxy-β-ionone
  参考文献：
  名称：

  Photoaffinity labeling of bovine rhodopsin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85054-1

文献信息

• Selective Oxygenation of Ionones and Damascones by Fungal Peroxygenases
  作者：Esteban D. Babot、Carmen Aranda、José C. del Rı́o、René Ullrich、Jan Kiebist、Katrin Scheibner、Martin Hofrichter、Angel T. Martı́nez、Ana Gutiérrez

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c01019

  日期：2020.5.13

  constituents, being also appreciated as synthetic building blocks. This work shows the ability of unspecific peroxygenases (UPOs, EC1.11.2.1) from several fungi, some of them being described recently, to catalyze the oxyfunctionalization of α- and β-ionones and α- and β-damascones. Enzymatic reactions yielded oxygenated products such as hydroxy, oxo, carboxy, and epoxy derivatives that are interesting

  角鲨烯类化合物是最有价值的香料成分之一，也被视为合成的基础材料。这项工作显示了来自几种真菌的非特异性过氧化酶（UPOs，EC1.11.2.1）催化α-和β-紫罗兰酮和α-和β-大马康糖酮的氧化官能化的能力。酶促反应产生含氧产物，例如羟基，氧代，羧基和环氧衍生物，它们是调味品，香料和制药工业中令人感兴趣的化合物。尽管根据底物和酶观察到不同的区域选择性，但氧优先在环的烯丙基位置产生，这在与α-紫罗兰酮的反应中特别明显，形成3-羟基-α-紫罗兰酮和/或3-氧代- α-紫罗兰酮。值得注意的是与大马士革的反应，
• [EN] HYBRID -IONONE AND CURCUMIN MOLECULES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] MOLÉCULES HYBRIDES D'IONONE ET DE CURCUMINE EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：TRT PHARMA INC

  公开号：WO2010060214A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention relates to the synthesis of a series of ionone and curcumin derivatives as multi-targeting agents effective against both hormone-sensitive and hormone-independent cancers. In particular, the present invention is directed to a distinct class of bifunctional antiandrogens, which inhibit both AR and IKBkinases (IKK). A series of ionone-based chalcones were synthesised and their in vitro cytotoxicity against prostate cancer cell lines were demonstrated. A series of derivatives formed by reacting ionone-based chalcones and hydrazines demonstrate substantial antiproliferative activities in prostate cancer, breats cancer and lung cancer cell lines. Formulae (I), (II)

  本发明涉及合成一系列离子酮和姜黄素衍生物，作为对激素敏感和非激素敏感癌症有效的多靶点药物。具体而言，本发明涉及一种独特的双功能抗雄激素剂，既抑制雄激素受体（AR），又抑制IKB激酶（IKK）。合成了一系列基于离子酮的查尔酮，并展示了它们对前列腺癌细胞系的体外细胞毒性。通过反应基于离子酮的查尔酮和肼形成的一系列衍生物，在前列腺癌、乳腺癌和肺癌细胞系中展示了显著的抗增殖活性。公式（I），（II）。
• A remarkable blue shift of retinal protonated Schiff base due to electrostatic interaction of positive charges
  作者：Mordechai Sheves、Timor Baasov、Noga Friedman

  DOI：10.1039/c39830000077

  日期：——

  The absorption maxima of retinyl iminium polyene are more strongly affected by non-conjugated positive charge located in the vicinity of the β-ionyl moiety (2) than by those located in the vicinity of carbon atoms 12–14(1).

  视黄基亚胺基亚胺多烯的最大吸收受位于β-硫酰基部分（2）附近的非共轭正电荷的影响比受位于碳原子12–14（1）附近的非共轭正电荷的影响更大。
• Production of ketocarotenoids in plants
  申请人：BASF Plant Science GmbH

  公开号：EP2199399A1

  公开（公告）日：2010-06-23

  The present invention relates to optimized ketolase coding sequences and corresponding genetic constructs comprising the same, their use for the expression in plants, in particular in plants of the genus Tagetes, to such genetically modified plants and to a process for the preparation of carotenoid products , in particular ketocarotenoid products by culturing the genetically modified plants.

  本发明涉及优化的酮酶编码序列和包含优化的酮酶编码序列的相应基因构建体、它们在植物（尤其是万寿菊属植物）中的表达用途、此类转基因植物以及通过培养转基因植物制备类胡萝卜素产品（尤其是类酮胡萝卜素产品）的工艺。
• ゼアキサンチンモノ−β−グルコシドの製造方法
  申请人：——

  公开号：JP2000143688A

  公开（公告）日：2000-05-26

  (57)【要約】\n【課題】 ゼアキサンチンモノ−β−グルコシドを選択的に得ることができる方法を提供する。\n【解決手段】 下記の反応スキームに従い、３−ヒドロキシ−β−イオノンをグリコシル化し、得られた化合物の側鎖を延長してカロテノイド骨格を形成することからなる、式（１）で示されるゼアキサンチンモノ−β−グルコシドの製造方法。\n【化１】\n（上記式中、Ｘ1、Ｘ2およびＸ3はそれぞれハロゲン原子を表し、Ｚはホルミル基またはアセタール型に保護されたホルミル基を表す。また、Ｙはアシル基を表し、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3およびＹ4は、それぞれアシル基または水素原子を表す。）

  (57) [摘要] Јn[问题] 提供一种选择性获得玉米黄质单-β-葡萄糖苷的方法。\解]根据以下反应方案，如式（1）所示，通过糖基化 3-hydroxy-β-ionone 并延长所得化合物的侧链形成类胡萝卜素骨架。玉米黄质单-β-葡萄糖苷。\Ϯn [Ϯ1] Ϯn（在上式中，X1、X2 和 X3 各代表一个卤原子，Z 代表一个甲酰基或一个以缩醛形式保护的甲酰基。Y 代表酰基，Y1、Y2、Y3 和 Y4 分别代表酰基或氢原子）。