5,6-二羟基吲哚 | 3131-52-0

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5,6-二羟基吲哚
• 中文别名: 二羟吲哚
• 英文名称: 1H-indole-5,6-diol
• 英文别名: 5,6-dihydroxy-indole；5,6-dihydroxyindol；DHI；5,6-Dihydroxyindole
• CAS: 3131-52-0
• 化学式: C₈H₇NO₂
• mdl: MFCD00798933
• 分子量: 149.149
• InChiKey: SGNZYJXNUURYCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C (decomp)
• 沸点：
  411.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.510±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：10mg/mL； DMSO：3mg/mL；乙醇：10mg/mL；乙醇:PBS(pH 7.2) (1:1): 0.5 mg/ml
• LogP：
  0.370 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

二羟基-1H-吲哚已知的代谢物包括二羟基-1H-吲哚葡萄糖苷酸I。

Dihyroxy-1H-indole has known human metabolites that include Dihyroxy-1H-indole glucuronide I.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39,S61
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品标志：
  Xn,N
• 危险类别码：
  R22
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

Material Safety Data Sheet

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Section 1. Identification of the substance
Product Name: 5,6-Dihydroxyindole
Synonyms:

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Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.

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Section 3. Composition/information on ingredients.
Ingredient name: 5,6-Dihydroxyindole
CAS number: 3131-52-0

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Section 4. First aid measures
Skin contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Ingestion: Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.

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Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

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Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

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Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Store in closed vessels, refrigerated.
Storage:

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Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

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Section 9. Physical and chemical properties
Appearance: Not specified
Boiling point: No data
No data
Melting point:
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C8H7NO2
Molecular weight: 149.1

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Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide, nitrogen oxides.

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Section 11. Toxicological information
No data.

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Section 12. Ecological information
No data.

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Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

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Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

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Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

制备方法与用途

简介

5,6-二羟基吲哚是一种无毒、副作用的永久性染发剂，正逐步取代苯胺类化合物成为合成染发剂的最佳选择。

应用

5, 6-二羟基吲哚是黑素原的重要中间体，最早在一种植物中被发现。

染发机理

作为永久染发剂，5,6-二羟基吲哚与对苯二胺及其衍生物的染发机制相似。它作用于头发角蛋白纤维，使得染色效果显著。其能够进入头发毛髓内部，在染色后洗涤不易掉色，并且不会受到阳光较大影响。一直以来，染发剂中的有效染黑成分为对苯二胺及其衍生物，这类物质对人体具有致癌、致畸性及过敏的不良影响，而5,6-二羟基吲哚因其本身由生物体产生，对人体无毒副作用。

化学性质

5,6-二羟基吲哚是二羟基吲哚的第二种异构体。纯净的5,6-二羟基吲哚溶于热水而不溶于石油醚，在结晶状态下非常稳定，但在微碱溶液中会迅速氧化成类似黑素的物质。

合成

目前存在多种合成5,6-二羟基吲哚的方法，通常通过羟基保护、硝化、脱保护和环化的步骤完成。根据起始原料的不同，这些方法可以分为以下三种：

1. 苯甲醛法
2. 苯乙腈法
3. 苯乙胺法

以3,4-二甲氧基苯乙腈为主要原料，通过去甲基化、羟基保护、硝化及还原环合四步反应合成5,6-二羟基吲哚。具体步骤包括：去甲基反应中使用氯化氢/吡啶作为醚键裂解试剂（收率90.2%），以苄基为羟基保护剂，碳酸钾作为缚酸剂（保护羟基数的收率为87.8%）。浓硝酸进行硝化（收率为86.9%），还原环合时10% Pd/C是合适的催化剂，使用环己烯作为氢供体（环合收率为85.2%）。以3,4-二甲氧基苯乙腈计，产物5,6-二羟基吲哚的综合收率为58.6%。

生物活性

5,6-二羟基吲哚是一种黑色素前体，具有广谱抗菌、抗真菌、抗病毒和抗寄生虫活性。它还表现出细胞毒性，并对各种病原体具有强毒性。

靶点

Human Endogenous Metabolite（人体内源性代谢物）

体外研究

5,6-二羟基吲哚在不同浓度下，能够剂量依赖地降低OD492值。预处理Sf9细胞1小时后，1.0 mM的5,6-二羟基吲哚可以导致97%的死亡率，其LC50值分别为缓冲液中的20.3 μM和培养基中的131.8 μM。

用1.25 mM 5,6-二羟基吲哚预处理baculovirus stock 3小时可完全禁锢重组蛋白生产。λ噬菌体和Microplitis demolitor虫卵的LC50分别为5.6 μM和111.0 μM。

5,6-二羟基吲哚及其自发氧化产物对病毒和寄生性昆虫亦具有活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二羟基吲哚 在 吡啶 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 [4-acetyloxy-3-(5,6-diacetyloxy-1H-indol-3-yl)naphthalen-1-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  对5,6-二羟基吲哚和醌之间反应的重新研究

  摘要：

  5,6-二羟基吲哚-与1,4-萘醌容易反应以主要得到鉴定为深紫色单加成物-通过化学和光谱分析。如先前报道，当使用过量的1，4-萘醌时，发生更复杂的反应，导致生成萘并咔唑而不是二加合物。相同的产品（也由反应得到）与2,2'-二萘基1，4,1”，4' -diquinone（），收率为30％。有趣的是，当5,6-二羟基吲哚在相似的条件下与对苯醌反应时，由于吲哚趋于除形成黑色素外还发生氧化偶合，因此没有形成加成产物（UV和TLC证据）。产品，是低聚物的复杂混合物。在还原反应混合物并随后将其乙酰化的情况下，可以分离出两个低聚物，分别标识为和。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86880-0
• 作为产物：
  描述：

  盐酸多巴胺 在 sodium dithionite dihydrate 、 碳酸氢钠 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,6-二羟基吲哚
  参考文献：
  名称：

  一种高效制备5，6-二羟基吲哚的方法

  摘要：

  本发明提供一种化合物5,6‑二羟基吲哚的制备方法，包括如下步骤：(1)将3,4‑二烷氧基苯乙胺和催化剂溶解于有机溶剂中，在加热搅拌状态下进行回流反应，使用薄层色谱跟踪反应进程；(2)在步骤(1)反应完成后，浓缩去除过量的酸，加入去离子水，用有机溶剂萃取，然后进一步纯化得到盐酸多巴胺白色固体粉末；(3)向盐酸多巴胺中加入氧化剂，通过氧化反应，制备中间化合物Ⅰ，再用还原剂将化合物Ⅰ还原，最终得到5,6‑二羟基吲哚固体粉末。本发明方法采用的原料，催化剂等廉价易得，反应产率高，副反应少，适于工业化生产，而且操作步骤少，反应流程短，反应后处理简单，所得到的产品纯度高、稳定性好、易于长期放置使用。

  公开号：

  CN110981782A
• 作为试剂：
  描述：

  、 左旋多巴 、 L-N-methyldopa 、 碳酸氢钠 、 5,6-二氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸 、 Dihydroxymethylindole 在 potassium ferricyanide 、 zinc acetate 5,6-二羟基吲哚 作用下， 反应 0.17h， 以an excellent yield" of 5,6-dihydroxyindole的产率得到5,6-二羟基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacture of a hair dye product containing

  摘要：

  本发明涉及一种制备含有效染发剂量--至少2毫克/毫升--5,6-二羟基吲哚（DHI）的水性染发组合物。通过在水性反应介质中，在基本无氧的条件下，将多巴或其盐与碱性金属铁氰化物氧化剂反应，得到多巴色素，然后让多巴色素在水性介质中发生重排反应形成5,6-二羟基吲哚，该重排反应在基本无氧的条件下进行，水性介质由足够的缓冲剂缓冲以在整个反应序列期间维持反应介质的pH在约4.5至约9之间，去除水性系统中存在的亚铁氰酸盐物种，最后将该组合物装入适当的容器中。

  公开号：

  US05704949A1

文献信息

• [EN] NEW CATIONIC DYES, KITS AND COMPOSITIONS THEREOF, AND PROCESS FOR DYEING KERATIN FIBERS<br/>[FR] NOUVEAUX COLORANTS CATIONIQUES, KITS ET COMPOSITIONS LES CONTENANT, ET PROCÉDÉ DE TEINTURE DE FIBRES KÉRATINIQUES
  申请人：ALFA PARF GROUP S P A

  公开号：WO2014202150A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present invention relates to new cationic dyes of general formula (I) and (II): The invention also relates to kits and compositions for dyeing keratin fibers, which contain at least one of these dyes as well as to a process for dyeing keratin fibers using at least one of these dyes.

  本发明涉及一般式(I)和(II)的新阳离子染料：该发明还涉及用于染色角蛋白纤维的套件和组合物，其中至少含有这些染料之一，以及使用至少一种这些染料染色角蛋白纤维的方法。
• Compositions for oxidatively dyeing keratin fibers and methods for using such compositions
  申请人：Lim Mu'Ill

  公开号：US20070209123A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Compositions for dyeing keratin fibers comprise (a) at least one keratin dyeing compound selected from aromatic systems which comprise at least one boronic acid or boronic ester moiety and which are capable of forming upon oxidation a nucleophile or an electrophile, (b) at least one additional keratin dyeing compound selected from the group consisting of auxiliary developers and auxiliary couplers, and (c) a cosmetically suitable medium. Methods for oxidatively dyeing keratin fibers comprise the steps of applying such compositions in the presence of an oxidizing agent and rinsing the hair. A hair coloring product in kit form comprises a first separately packaged container comprising a composition as described above and a second separately packaged container comprising an oxidizing agent.

  用于染色的组合物包括：(a)至少一种选自含有至少一个硼酸或硼酸酯基团的芳香族系统的角蛋白染料化合物，这些化合物在氧化时能够形成亲核物或亲电子物；(b)至少一种额外的角蛋白染料化合物，选自辅助显色剂和辅助偶联剂的组合；(c)一种化妆品适用的介质。氧化染角蛋白纤维的方法包括在氧化剂存在下应用这样的组合物，并冲洗头发。一种套装形式的头发染色产品包括一个第一独立包装容器，其中包含上述描述的组合物，以及一个第二独立包装容器，其中包含氧化剂。
• THIOL DYES
  申请人：Eliu Victor Paul

  公开号：US20090113639A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Disclosed are thiol dyes of formula (1), wherein R 1 is hydrogen; C 1 -C 12 alkyl; or phenyl-C 1 -C 4 alkyl; X is C 1 -C 12 alkylene; C 2 -C 12 alkenylene; C 5 -C 10 cycloalkylene; C 5 -C 10 arylene; or C 5 -C 10 arylene-C 1 -C 10 alkylene; Y is the residue of an organic dye which corresponds to the formula (1a), wherein R 2 is hydrogen; or C 1 -C 5 alkyl; R 3 is a radical of formula (1a 1 ): (1a 2 ); or (1a 3 ); or R 2 and R 3 together with the linking carbon atom 1 C form a 6 to 10 membered carbocyclic ring which may optionally be a condensated aromatic system and may contain one or more than one hetero atom; and R 4 , R 5 and R 6 independently form each other are hydrogen, or C 1 -C 5 alkyl; Z is H; or a thio ester group of formula (1b), wherein A is O; S; or N—R9; B is —OR7; —NR7R8, or —SR7; and A is O; S; or N—R 9 ; B is —OR 7 ; —NR 7 R 8 , or —SR 7 ; and R 7 , R 8 and R 9 , independently from each other are hydrogen; C 1 -C 12 alkyl C 6 -C 12 aryl; or C 6 -C 12 aryl-C 1 -C 12 alkyl. The compounds are useful for the dyeing of organic materials, such as keratin fibers, preferably human hair.

  揭示了式（1）的硫醇染料，其中R1为氢；C1-C12烷基；或苯基-C1-C4烷基；X为C1-C12亚烷基；C2-C12烯亚烷基；C5-C10环烷基；C5-C10芳基；或C5-C10芳基-C1-C10亚烷基；Y为与式（1a）对应的有机染料的残基，其中R2为氢；或C1-C5烷基；R3为式（1a1）的基团：（1a2）；或（1a3）；或R2和R3与连接碳原子1C形成6至10成员的碳环，该碳环可以选择性地是一个缩合芳香系统，并且可以含有一个或多个杂原子；以及R4，R5和R6独立地形成彼此为氢，或C1-C5烷基；Z为H；或式（1b）的硫酯基团，其中A为O；S；或N—R9；B为—OR7；—NR7R8，或—SR7；而A为O；S；或N—R9；B为—OR7；—NR7R8，或—SR7；且R7，R8和R9，彼此独立地为氢；C1-C12烷基；C6-C12芳基；或C6-C12芳基-C1-C12烷基。这些化合物适用于有机材料的染色，例如角蛋白纤维，最好是人类头发。
• Sun protection compositions comprising semi-crystalline polymers and hollow latex particles
  申请人：Candau Didier

  公开号：US20090041691A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Topically applicable cosmetic/dermatological UV protection compositions having enhanced SPF contain at least one organic UV screening agent and/or at least one inorganic screening agent, such compositions also containing at least the following constituents (A) and (B): A) a semi-crystalline polymer which is solid at ambient temperature and has a melting point of greater than or equal to 30° C., containing a) a polymeric backbone and b) at least one crystallizable organic side chain and/or one crystallizable organic block forming part of the backbone of this said polymer, said polymer having a number-average molecular mass Mn of greater than or equal to 1,000, and B) hollow latex particles having a particle size ranging from 150 to 380 nm, formulated into a topically applicable, physiologically acceptable medium therefor.

  具有增强SPF的适用于化妆品/皮肤科的防紫外线保护组合物至少包含一种有机紫外线过滤剂和/或至少一种无机过滤剂，此类组合物还至少包含以下成分（A）和（B）： A）半结晶聚合物，室温下为固体，熔点大于或等于30°C，包含a）聚合骨架和b）至少一种可结晶有机侧链和/或作为该聚合物骨架一部分的可结晶有机块，该聚合物具有大于或等于1,000的数均分子质量Mn，以及 B）中空乳胶颗粒，粒径范围为150至380纳米，配制成适用于局部使用的、生理上可接受的介质。
• Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
  申请人：Lim Mu'lll

  公开号：US20060156481A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  Compositions for the oxidative dyeing of keratin fibers, comprising a medium suitable for dyeing and at least one N-oxides of six-membered rings with one or two nitrogen atoms keratin dyeing compound. A method for oxidative dyeing of keratin fibers, comprising applying such compositions in the presence of an oxidizing agent, for a period sufficient to develop the desired coloration.

  氧化染色角蛋白纤维的配方，包括适用于染色的介质和至少一种含有一个或两个氮原子的六元环N-氧化物的角蛋白染料化合物。一种氧化染色角蛋白纤维的方法，包括在氧化剂存在下施用这种配方，以足够时间发展所需的着色。

表征谱图