5,6-二羟基吲哚啉 | 29539-03-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5,6-二羟基吲哚啉
• 中文别名: 5,6-二羟基吲哚氢溴酸盐；2,3-二氢-1H-吲哚-5,6-二醇；5,6-二羟基吲哚啉.HBR；5,6-二羟基吲哚啉氢溴酸盐
• 英文名称: 5,6-dihydroxy-indoline
• 英文别名: 5,6-Dihydroxyindoline；2,3-dihydro-1H-indole-5,6-diol
• CAS: 29539-03-5
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: VGSVNUGKHOVSPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  > 212°C (dec.)
• 沸点：
  378.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

5,6-二羟基吲哚啉可用作有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发过程及化工生产中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二羟基吲哚啉 、 二甲氨基甲酰氯 在 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以16%的产率得到5,6-dihydroxy-1-(dimethylcarbamoyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  Dyeing compositions containing indoline compounds and process for dyeing

  摘要：

  该发明涉及式(I)的吲哚啉化合物：##STR1##其中：R.sub.1和R.sub.2表示氢、烷基、单羟基烷基、多羟基烷基、硝基、羟基、烷氧基或NHR，其中R可以是氢、烷基、单羟基烷基或多羟基烷基；X表示氧或硫；R.sub.3代表--OR.sub.4或NR.sub.5R.sub.6，其中R4表示烷基、烯基、苄基、烷氧基烷基或卤代烷基；R.sub.5和R.sub.6表示烷基；R.sub.1和R.sub.2不同时表示氢或硝基，当R.sub.1表示烷基、烷氧基或单羟基或多羟基烷基时，R.sub.2表示NHR或羟基，并用于染色角蛋白纤维。

  公开号：

  US05427588A1
• 作为产物：
  描述：

  多巴胺 生成 5,6-二羟基吲哚啉
  参考文献：
  名称：

  Enhanced Study and Control of Analyte Oxidation in Electrospray Using a Thin-Channel, Planar Electrode Emitter

  摘要：

  介绍了一种薄通道平面电极发射器装置，用于研究和控制电喷雾离子源中发射器电极上分析物的电化学氧化。对于不是特别容易氧化的分析物，平面电极装置的分析功能与使用更常见的不锈钢管电极的发射器系统类似。对于较易氧化的分析物，该装置可通过简单快速地改变电极材料、电极面积、电极覆盖层、电极上方的通道高度或溶液流速，实现接近 100% 的氧化效率或完全消除分析物氧化。与使用管状电极相比，平面电极发射器系统在改变电极面积和材料性质以及改变分析物向电极表面的质量传输方面具有更大的灵活性。这些参数中的每一个都对电化学反应的控制至关重要，使用这种发射器电极配置可以很容易地对其进行研究或利用。

  DOI：

  10.1021/ac020267b

文献信息

• [EN] NEW CATIONIC DYES, KITS AND COMPOSITIONS THEREOF, AND PROCESS FOR DYEING KERATIN FIBERS<br/>[FR] NOUVEAUX COLORANTS CATIONIQUES, KITS ET COMPOSITIONS LES CONTENANT, ET PROCÉDÉ DE TEINTURE DE FIBRES KÉRATINIQUES
  申请人：ALFA PARF GROUP S P A

  公开号：WO2014202150A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present invention relates to new cationic dyes of general formula (I) and (II): The invention also relates to kits and compositions for dyeing keratin fibers, which contain at least one of these dyes as well as to a process for dyeing keratin fibers using at least one of these dyes.

  本发明涉及一般式(I)和(II)的新阳离子染料：该发明还涉及用于染色角蛋白纤维的套件和组合物，其中至少含有这些染料之一，以及使用至少一种这些染料染色角蛋白纤维的方法。
• Compositions for oxidatively dyeing keratin fibers and methods for using such compositions
  申请人：Lim Mu'Ill

  公开号：US20070209123A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Compositions for dyeing keratin fibers comprise (a) at least one keratin dyeing compound selected from aromatic systems which comprise at least one boronic acid or boronic ester moiety and which are capable of forming upon oxidation a nucleophile or an electrophile, (b) at least one additional keratin dyeing compound selected from the group consisting of auxiliary developers and auxiliary couplers, and (c) a cosmetically suitable medium. Methods for oxidatively dyeing keratin fibers comprise the steps of applying such compositions in the presence of an oxidizing agent and rinsing the hair. A hair coloring product in kit form comprises a first separately packaged container comprising a composition as described above and a second separately packaged container comprising an oxidizing agent.

  用于染色的组合物包括：(a)至少一种选自含有至少一个硼酸或硼酸酯基团的芳香族系统的角蛋白染料化合物，这些化合物在氧化时能够形成亲核物或亲电子物；(b)至少一种额外的角蛋白染料化合物，选自辅助显色剂和辅助偶联剂的组合；(c)一种化妆品适用的介质。氧化染角蛋白纤维的方法包括在氧化剂存在下应用这样的组合物，并冲洗头发。一种套装形式的头发染色产品包括一个第一独立包装容器，其中包含上述描述的组合物，以及一个第二独立包装容器，其中包含氧化剂。
• THIOL DYES
  申请人：Eliu Victor Paul

  公开号：US20090113639A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Disclosed are thiol dyes of formula (1), wherein R 1 is hydrogen; C 1 -C 12 alkyl; or phenyl-C 1 -C 4 alkyl; X is C 1 -C 12 alkylene; C 2 -C 12 alkenylene; C 5 -C 10 cycloalkylene; C 5 -C 10 arylene; or C 5 -C 10 arylene-C 1 -C 10 alkylene; Y is the residue of an organic dye which corresponds to the formula (1a), wherein R 2 is hydrogen; or C 1 -C 5 alkyl; R 3 is a radical of formula (1a 1 ): (1a 2 ); or (1a 3 ); or R 2 and R 3 together with the linking carbon atom 1 C form a 6 to 10 membered carbocyclic ring which may optionally be a condensated aromatic system and may contain one or more than one hetero atom; and R 4 , R 5 and R 6 independently form each other are hydrogen, or C 1 -C 5 alkyl; Z is H; or a thio ester group of formula (1b), wherein A is O; S; or N—R9; B is —OR7; —NR7R8, or —SR7; and A is O; S; or N—R 9 ; B is —OR 7 ; —NR 7 R 8 , or —SR 7 ; and R 7 , R 8 and R 9 , independently from each other are hydrogen; C 1 -C 12 alkyl C 6 -C 12 aryl; or C 6 -C 12 aryl-C 1 -C 12 alkyl. The compounds are useful for the dyeing of organic materials, such as keratin fibers, preferably human hair.

  揭示了式（1）的硫醇染料，其中R1为氢；C1-C12烷基；或苯基-C1-C4烷基；X为C1-C12亚烷基；C2-C12烯亚烷基；C5-C10环烷基；C5-C10芳基；或C5-C10芳基-C1-C10亚烷基；Y为与式（1a）对应的有机染料的残基，其中R2为氢；或C1-C5烷基；R3为式（1a1）的基团：（1a2）；或（1a3）；或R2和R3与连接碳原子1C形成6至10成员的碳环，该碳环可以选择性地是一个缩合芳香系统，并且可以含有一个或多个杂原子；以及R4，R5和R6独立地形成彼此为氢，或C1-C5烷基；Z为H；或式（1b）的硫酯基团，其中A为O；S；或N—R9；B为—OR7；—NR7R8，或—SR7；而A为O；S；或N—R9；B为—OR7；—NR7R8，或—SR7；且R7，R8和R9，彼此独立地为氢；C1-C12烷基；C6-C12芳基；或C6-C12芳基-C1-C12烷基。这些化合物适用于有机材料的染色，例如角蛋白纤维，最好是人类头发。
• Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
  申请人：Lim Mu'lll

  公开号：US20060156481A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  Compositions for the oxidative dyeing of keratin fibers, comprising a medium suitable for dyeing and at least one N-oxides of six-membered rings with one or two nitrogen atoms keratin dyeing compound. A method for oxidative dyeing of keratin fibers, comprising applying such compositions in the presence of an oxidizing agent, for a period sufficient to develop the desired coloration.

  氧化染色角蛋白纤维的配方，包括适用于染色的介质和至少一种含有一个或两个氮原子的六元环N-氧化物的角蛋白染料化合物。一种氧化染色角蛋白纤维的方法，包括在氧化剂存在下施用这种配方，以足够时间发展所需的着色。
• Coupling compounds and hair dyeing compositions containing them
  申请人：DyStar Textilfarben GmbH & Co. Deutschland KG

  公开号：EP1847528A1

  公开（公告）日：2007-10-24

  The present invention refers to compounds of the formula (I) wherein R1 is (C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-alkyl which is substituted by hydroxy, (C1-C4)-alkoxy, hydroxy-(C1-C4)-alkoxy, CN, -COOR5, -CON(R5)2 or -N(R5)2 or is phenyl; R2 is hydrogen, methyl or ethyl; R3 is (C1-C4)-alkylsulfonyl, (C1-C4)-alkylsulfonyl which is substituted by hydroxy, halogen, cyano, (C1-C4)-alkoxy or -N(R5)2 or is -SO2-CH=CH2, -SO2N(R5)2 or -PO(OR5)2; R4 is hydrogen, (C2-C4)-alkyl which is substituted by hydroxy, (C1-C4)-alkoxy or hydroxy-(C1-C4)-alkoxy; each of R5, independently is hydrogen, (C1-C4)-alkyl or hydroxy-(C2-C4)-alkyl; whereas R3 is not -NHSO2CH3 if R2 and R4 are both hydrogen and R1 is methyl, as well as hair dye compostions containing them.

  本发明涉及以下式(I)的化合物其中R1是(C1-C4)-烷基，被羟基取代的(C1-C4)-烷基，(C1-C4)-氧烷基，羟基-(C1-C4)-氧烷基，CN，-COOR5，-CON(R5)2或-N(R5)2或是苯基；R2是氢，甲基或乙基；R3是(C1-C4)-烷基磺酰基，被羟基，卤素，氰基，(C1-C4)-氧烷基或-N(R5)2取代的(C1-C4)-烷基磺酰基，或是-SO2-CH=CH2，-SO2N(R5)2或-PO(OR5)2；R4是氢，被羟基，(C1-C4)-氧烷基或羟基-(C1-C4)-氧烷基取代的(C2-C4)-烷基；R5中的每一个独立地是氢，(C1-C4)-烷基或羟基-(C2-C4)-烷基；其中如果R2和R4都是氢且R1是甲基，则R3不是-NHSO2CH3，以及含有它们的染发组合物。