5,6-二羟基吡嗪-2-羧酸 | 77168-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5,6-二羟基吡嗪-2-羧酸
• 中文别名: 5,6-二氧-1,4,5,6-四氢吡嗪-2-羧酸
• 英文名称: 5,6-dihydroxy-2-pyrazinecarboxylic acid
• 英文别名: 5,6-Dihydroxypyrazine-2-carboxylic acid；5,6-dioxo-1,4-dihydropyrazine-2-carboxylic acid
• CAS: 77168-80-0
• 化学式: C₅H₄N₂O₄
• 分子量: 156.098
• InChiKey: GKJAAQNJIUKDQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯吡嗪-2-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 5,6-二羟基吡嗪-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  抗球虫药。七。4,5-二氢-5-氧代-2-吡嗪羧酸一氧化物的合成。

  摘要：

  1, 6-二氢-6-氧代-2, 3-吡嗪二甲腈(4)的水解产物为钠氢1, 6-二氢-6-氧代-2, 3-吡嗪二羧酸盐(6)，通过一系列反应包括脱羧和酯化，将其转化为甲基1, 6-二氢-6-氧代-2-吡嗪羧酸酯(10)和甲基4, 5-二氢-5-氧代-2-吡嗪羧酸酯(12)。尽管从12合成4, 5-二氢-5-氧代-2-吡嗪羧酸1-氧化物(2)未成功，但其6-甲基衍生物3是从4的5-甲基类似物合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3057

文献信息

• MANO MITSUHIKO; SEO TAKUJI; IMAI KIN-ICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 10, 3057-3063
  作者：MANO MITSUHIKO、 SEO TAKUJI、 IMAI KIN-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• Anticoccidials. VII. Synthesis of 4,5-dihydro-5-oxo-2-pyrazinecarboxylic acid 1-oxides.
  作者：MITSUHIKO MANO、TAKUJI SEO、KINICHI IMAI

  DOI：10.1248/cpb.28.3057

  日期：——

  Hydrolysis of 1, 6-dihydro-6-oxo-2, 3-pyrazinedicarbonitrile (4) gave sodium hydrogen 1, 6-dihydro-6-oxo-2, 3-pyrazinedicarboxylate (6), which was converted to methyl 1, 6-dihydro-6-oxo-2-pyrazinecarboxylate (10) and methyl 4, 5-dihydro-5-oxo-2-pyrazine-carboxylate (12) via a sequence of reactions including decarboxylation and esterification. Although the synthesis of 4, 5-dihydro-5-oxo-2-pyrazinecarboxylic acid 1-oxide (2) from 12 was unsuccessful, its 6-methyl derivative 3 was synthesized from the 5-methyl analog of 4.

  1, 6-二氢-6-氧代-2, 3-吡嗪二甲腈(4)的水解产物为钠氢1, 6-二氢-6-氧代-2, 3-吡嗪二羧酸盐(6)，通过一系列反应包括脱羧和酯化，将其转化为甲基1, 6-二氢-6-氧代-2-吡嗪羧酸酯(10)和甲基4, 5-二氢-5-氧代-2-吡嗪羧酸酯(12)。尽管从12合成4, 5-二氢-5-氧代-2-吡嗪羧酸1-氧化物(2)未成功，但其6-甲基衍生物3是从4的5-甲基类似物合成的。