asterriquinone B1 | 78708-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: asterriquinone B1
• 英文别名: 2,5-dimethoxy-3-[2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]-6-[7-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-3-yl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 78708-35-7
• 化学式: C₃₄H₃₄N₂O₄
• 分子量: 534.655
• InChiKey: RTPUFVIDLSEXOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  asterriquinone B1 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 醌B1-4
  参考文献：
  名称：

  Arai, Kunizo; Shimizu, Sakae; Taguchi, Yasuhisa, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 4, p. 991 - 999

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基-1,4-苯醌 在 aluminum oxide 、 sodium hydroxide 、 溴 、 仲丁基锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 asterriquinone B1
  参考文献：
  名称：

  Short and Convergent Synthesis of Asterriquinone B1 and Demethylasterriquinone B1

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.54.105

文献信息

• Total synthesis of asterriquinone B1
  作者：Kun Liu、Harold B. Wood、A.Brian Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00965-x

  日期：1999.7

  This communication describes the first total synthesis of asterriquinone B1, a representative member of a group of anti-tumor metabolites of Aspergillus terreus. The synthesis described herein is potentially applicable to other members of the asterriquinone family.

  这份通讯描述了第一种全合成的astereriquinone B1，它是一种曲霉曲霉抗肿瘤代谢物的代表。本文所述的合成可能适用于星型醌家族的其他成员。
• Methyl Scanning:  Total Synthesis of Demethylasterriquinone B1 and Derivatives for Identification of Sites of Interaction with and Isolation of Its Receptor(s)
  作者：Michael C. Pirrung、Yufa Liu、Liu Deng、Diana K. Halstead、Zhitao Li、John F. May、Michael Wedel、Darrell A. Austin、Nicholas J. G. Webster

  DOI：10.1021/ja044325h

  日期：2005.4.1

  activity against even unknown targets, and thus provides an excellent complement to structural biology. Methyl scanning was applied to demethylasterriquinone B1, a small-molecule mimetic of insulin. A new, optimal total synthesis of this natural product was developed that enables the family of methyl scan derivatives to be concisely prepared for evaluation in a cellular assay. The results of this experiment

  提出了甲基扫描的原理来确定生物活性小分子与其大分子靶标之间的相互作用位点。它涉及化合物的甲基化衍生物家族的系统制备及其生物学测试。作为一种功能测定，该方法可以识别对甚至未知靶标的生物活性重要（和不重要）的分子区域，从而为结构生物学提供了极好的补充。甲基扫描被应用于去甲基asterriquinone B1，一种胰岛素的小分子模拟物。开发了这种天然产物的一种新的、最佳的全合成方法，可以简明地制备甲基扫描衍生物家族，以便在细胞分析中进行评估。该实验的结果用于设计用作亲和试剂的生物素-去甲基紫茚醌缀合物。该化合物是通过四步合成以数十毫克的量制备的。
• Metabolic products of Aspergillus terreus. IV. Metabolites of the Strain IFO 8835. (2). The isolation and chemical structure of indolyl benzoquinone pigments.
  作者：KUNIZO ARAI、KIKUO MASUDA、NORIKI KIRIYAMA、KEIICHI NITTA、YUZURU YAMAMOTO、SAKAE SHIMIZU

  DOI：10.1248/cpb.29.961

  日期：——

  Eleven kinds of bisindolyl-dimethoxyl-p-benzoquinones, "asterriquinones A-1, A-2, A-3, A-4, B-1, B-2, B-3, B-4, C-1, C-2, and D"were isolated from Aspergillus terreus IFO 8835, and their structures were determined. Asterriquinone D had the basic structure, and the others were substituted with dimethylallyl group (s) in the indole ring.

  从土曲霉 IFO 8835 中分离出 11 种双吲哚基-二甲氧基对苯醌，即 "紫檀醌 A-1、A-2、A-3、A-4、B-1、B-2、B-3、B-4、C-1、C-2 和 D"，并确定了它们的结构。赤霉蒽醌 D 具有基本结构，其他赤霉蒽醌在吲哚环上被二甲基烯丙基取代。
• The basal SAR of a novel insulin receptor activator
  作者：Harold B. Wood、Regina Black、Gino Salituro、Deborah Szalkowski、Zhihua Li、Yan Zhang、David E. Moller、Bei Zhang、A.Brian Jones

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00206-7

  日期：2000.6

  The synthesis and SAR of analogues prepared from novel insulin receptor activator 1 are described. Changes to the dihydroxyquinone core were not tolerated while functionalization of the two indoles contained in 1 resulted in little effect upon activation of the insulin receptor. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• YAMAMOTO, YUDZURU;KOSIMURA, MITSURO;KIEMIDZU, SAKAEH;NISIMURA, KEHNITI;FU+
  作者：YAMAMOTO, YUDZURU、KOSIMURA, MITSURO、KIEMIDZU, SAKAEH、NISIMURA, KEHNITI、FU+

  DOI：——

  日期：——