2-[2-(1,1-dimethylallyl)-1H-indol-3-yl]-6-hydroxy-3-methoxy-5-[7-(3-methyl-but-2-enyl)-1H-indol-3-yl]-[1,4]benzoquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[2-(1,1-dimethylallyl)-1H-indol-3-yl]-6-hydroxy-3-methoxy-5-[7-(3-methyl-but-2-enyl)-1H-indol-3-yl]-[1,4]benzoquinone
• 英文别名: 2-[2-(1,1-dimethylallyl)-1H-indol-3-yl]-6-hydroxy-3-methoxy-5-[7-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-3-yl]-[1,4]benzoquinone；2-[2-(1,1-dimethylallyl)-1H-indol-3-yl]-6-hydroxy-3-methoxy-5-[7-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-3-yl][1,4]benzoquinone；2-hydroxy-5-methoxy-6-[2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]-3-[7-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-3-yl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 化学式: C₃₃H₃₂N₂O₄
• 分子量: 520.628
• InChiKey: RAPQHDLTCKHFAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四溴对苯醌 在 sodium formate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 2-[2-(1,1-dimethylallyl)-1H-indol-3-yl]-6-hydroxy-3-methoxy-5-[7-(3-methyl-but-2-enyl)-1H-indol-3-yl]-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  口服活性胰岛素模拟物Demethylasterriquinone B1和demethylasterriquinone A1的总合成。

  摘要：

  不对称的双-吲哚基醌天然产物脱甲基甾烷醌B1（也称为L-783,281）的两个合成过程已经完成。第一种方法利用吲哚与溴的碱促进的已知缩合反应，然后使用空间受阻的2-异戊烯基吲哚在单加成反应时停止。这允许添加第二个吲哚，7-异戊烯基吲哚，其产生间位和对位取代的双-吲哚基醌产物。该区域化学控制问题通过扩展我们最近开发的将吲哚类酸促进添加到2,5-二氯苯醌中的方法来解决。在我们原始的无机酸条件下，2-异戊烯基吲哚与二氯苯醌的反应失败，但在3-溴-2,5-二氯苯醌中使用乙酸作为促进剂则成功。在这种选择性溴取代的醌中建立的区域化学可用于斯蒂勒偶联中。作为模型系统，使用2,5-二溴苯醌与（N-异戊二烯基-3-基）锡的Stille偶联作为关键步骤完成了脱甲基甾烷醌A1的合成，专门生产了对位取代的双-吲哚基醌。将（7-异戊烯基吲哚）锡与溴代2,5-二氯-4-吲哚基苯醌结合使用可得到脱甲基甾烷酮B1前体。这

  DOI：

  10.1021/jo020182a

文献信息

• Methyl Scanning:  Total Synthesis of Demethylasterriquinone B1 and Derivatives for Identification of Sites of Interaction with and Isolation of Its Receptor(s)
  作者：Michael C. Pirrung、Yufa Liu、Liu Deng、Diana K. Halstead、Zhitao Li、John F. May、Michael Wedel、Darrell A. Austin、Nicholas J. G. Webster

  DOI：10.1021/ja044325h

  日期：2005.4.1

  activity against even unknown targets, and thus provides an excellent complement to structural biology. Methyl scanning was applied to demethylasterriquinone B1, a small-molecule mimetic of insulin. A new, optimal total synthesis of this natural product was developed that enables the family of methyl scan derivatives to be concisely prepared for evaluation in a cellular assay. The results of this experiment

  提出了甲基扫描的原理来确定生物活性小分子与其大分子靶标之间的相互作用位点。它涉及化合物的甲基化衍生物家族的系统制备及其生物学测试。作为一种功能测定，该方法可以识别对甚至未知靶标的生物活性重要（和不重要）的分子区域，从而为结构生物学提供了极好的补充。甲基扫描被应用于去甲基asterriquinone B1，一种胰岛素的小分子模拟物。开发了这种天然产物的一种新的、最佳的全合成方法，可以简明地制备甲基扫描衍生物家族，以便在细胞分析中进行评估。该实验的结果用于设计用作亲和试剂的生物素-去甲基紫茚醌缀合物。该化合物是通过四步合成以数十毫克的量制备的。
• The basal SAR of a novel insulin receptor activator
  作者：Harold B. Wood、Regina Black、Gino Salituro、Deborah Szalkowski、Zhihua Li、Yan Zhang、David E. Moller、Bei Zhang、A.Brian Jones

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00206-7

  日期：2000.6

  The synthesis and SAR of analogues prepared from novel insulin receptor activator 1 are described. Changes to the dihydroxyquinone core were not tolerated while functionalization of the two indoles contained in 1 resulted in little effect upon activation of the insulin receptor. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.