Pennogenin | 507-89-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Pennogenin
• 英文别名: Spirost-5-en-3,17-diol；5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-8,16-diol
• CAS: 507-89-1；26939-68-4
• 化学式: C₂₇H₄₂O₄
• 分子量: 430.628
• InChiKey: SYYHBUHOUUETMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247 °C
• 沸点：
  565.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

概述

具有17-羟基甾体螺环结构的偏诺皂苷元（Pennogenin）是糖苷化合物，也是重楼属植物中的一种活性成分。喷脑皂甙主要存在于延苓草科的重楼属植物中，全球共有24种，中国有19种，主产于西南部地区，其中较为常见的品种为七叶一支花（Parispolyphylla Smith）。该属植物的根状茎可供药用，具有止血、祛痰、抑菌、镇痛等功效，用于治疗功能性子宫出血、毒蛇咬伤、跌打损伤、无名肿痛等症状，因此成为多种中成药和新药的主要原料。由于每年的消耗量远远超过重楼的年生长量，长期挖掘野生植物不仅加剧了多种著名中药的植物资源匮乏，还导致植被破坏，影响生态环境。

用途

偏诺皂苷元是贝丝根的一种天然产物，也是其少量甾体成分之一。在中国传统药物“重楼”中同样含有这种成分。

生物活性

Pennogenin 是一种天然产物，可以从西藏延龄草的根茎中提取得到。研究显示，该化合物在体外能显著抑制活性氧（ROS）的释放。具体而言：

• Pennogenin 展现出显著水平的氧化爆发抑制活性。
• 在全血样本中，Pennogenin 对 ROS 释放表现出明显的抑制作用，半数有效浓度（IC₅₀）为5.0 µg/mL。