4,5,7,8,17-pentahydroxy-14,18-dimethyl-6-methylidene-3,10-dioxapentacyclo[9.8.0.01,7.04,19.013,18]nonadec-14-ene-9,16-dione | 84633-29-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4,5,7,8,17-pentahydroxy-14,18-dimethyl-6-methylidene-3,10-dioxapentacyclo[9.8.0.01,7.04,19.013,18]nonadec-14-ene-9,16-dione
• CAS: 84633-29-4
• 化学式: C₂₀H₂₄O₉
• 分子量: 408.4
• InChiKey: UCUWZJWAQQRCOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  273-285℃ (methanol ethyl ether )
• 沸点：
  669.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

东革阿里简介

无患子苦木科（Simarubaceae）植物东革阿里（Eurycoma longifolia Jack），又称Ali′s Umbrella、阿里之杖、马来参、天然的催情药、大地武士、森林之王和治百病的药。它生长在东南亚靠近赤道的原始热带雨林中潮湿砂质土壤里，是一种野生灌木植物。东革阿里的根部具有多种功效，与燕窝、锡器一起并称为马来西亚三大国宝。

东革阿里提取物的主要化学成分包括宽缨酮（eurycomanone）、抗氧化酶、生物碱（eurycomalactone）以及各种β-咔啉类物质和枯木苦味素等。宽缨酮的分子式为C20H24O9，分子量408.4，密度1.63g/cm³，沸点669.5℃，闪点239.9℃，折射率1.684，属于甾酮。东革阿里中的苦木素类化合物是其主要活性成分，宽缨酮（eurycomanone，EN）是最具代表性的。

目前在保健品、药品中使用的东革阿里提取物均为低含量或比例产品，未来为了达到更好的效果，需要更高含量的宽缨酮。

生理功能

1. 抗抑郁、抗疲劳、增进体能和保持旺盛精力。
2. 加强人体血液循环及新陈代谢，降低心脏病和心肌梗塞的风险。
3. 提高自身免疫能力，对抗病毒、疟疾，并可作为抗癌和抗艾滋病的辅助治疗。
4. 缓解糖尿病、高血压、痛风及风湿病等代谢类疾病症状。
5. 促进人体分泌睾酮，促进肌肉增长。
6. 改善性冷淡，提高中老年人性能力和延长性事时间，增加快感，并快速恢复体力。
7. 修复和滋补人体性腺和生殖系统，对前列腺炎有显著疗效。
8. 提升男性精子产量，增进精子活力，从而提高生育能力。
9. 抗氧化、抗衰老、改善认知能力并降低老年痴呆症风险。
10. 延缓更年期，产后滋补并加快子宫收缩。
11. 调节内分泌系统、抗溃疡、抗过敏反应、退热和止痛等。

生物活性

Eurycomanone 可通过抑制雌激素生成过程中磷酸二酯酶和芳香酶的活性来促进精子生成。

体外研究

Eurycomanone (EN) 在0.1, 1.0 和 10.0 μM 浓度下显著增加了睾酮的生产，并且当与3-异丁基-1-甲基黄嘌呤（IBMX，磷酸二酯酶抑制剂）联合使用时，在更低浓度下也表现出了类似的效果。分子对接研究表明EN和IBMX结合在不同酶位点上。EN未表现出对氨基丙醇、酮康唑或尼莫地平的反向抑制作用于甾体卵泡生成酶。同样，昆诺素在Tamoxifen阻断雌激素受体时无反应，但提高了黄烷胺抑制芳香酶以减少雌激素生成的效果。

化学性质

宽缨酮是一种白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。它来源于东革阿里。

用途

• 宽缨酮具有截疟、利湿退黄、壮阳、提升体力与活力、减轻疲劳、杀菌、抗溃疡和解热的效能。
• 用于含量测定/鉴定/药理实验等。