3β,13-dihydroxy-11α,12α-epoxyursan-28-oic acid γ-lactone | 74048-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β,13-dihydroxy-11α,12α-epoxyursan-28-oic acid γ-lactone
• 英文别名: 11α,12α-epoxy-3β-hydroxyoleanan-28-oic acid 28,13-lactone；3β-hydroxy-11α,12α-epoxyurs-13β,28-olide；(1S,2S,4S,5R,6S,9S,11R,14R,15S,18S,21R,22S,23R)-9-hydroxy-6,10,10,14,15,21,22-heptamethyl-3,24-dioxaheptacyclo[16.5.2.01,15.02,4.05,14.06,11.018,23]pentacosan-25-one
• CAS: 74048-34-3
• 化学式: C₃₀H₄₆O₄
• 分子量: 470.693
• InChiKey: QDZJXGADUBRLJZ-NMGCAHQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,13-dihydroxy-11α,12α-epoxyursan-28-oic acid γ-lactone 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到11α,12α-epoxy-13-hydroxy-3-oxoursan-28-oic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢的立体化学-熊果酸及相关化合物的乙酸氧化。

  摘要：

  使用NMR数据和X射线分析确定了熊果酸的许多氧化衍生物的立体化学。在1 H和13 C NMR光谱中对26种天然和合成的类熊烷三萜类化合物进行了全信号分配。根据原料和某些中间物种的化学行为和分子力学计算，提出了乌索酸和相关化合物被过酸氧化的可能机理，以及次级过程的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89285-1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-11-乌苏烯-28,13-内酯 在 氢氧化钾 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3β,13-dihydroxy-11α,12α-epoxyursan-28-oic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢的立体化学-熊果酸及相关化合物的乙酸氧化。

  摘要：

  使用NMR数据和X射线分析确定了熊果酸的许多氧化衍生物的立体化学。在1 H和13 C NMR光谱中对26种天然和合成的类熊烷三萜类化合物进行了全信号分配。根据原料和某些中间物种的化学行为和分子力学计算，提出了乌索酸和相关化合物被过酸氧化的可能机理，以及次级过程的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89285-1

文献信息

• Construction of an Epoxy-lactone Moiety on the C/D Ring of Highly Oxygenated Triterpenes through a Modified SeO2-Promoted Oxidative Cyclization
  作者：Yang Chen、Qiao-Yue Li、Wen-Jing Wang、Li-Dong Shao、Xiao-Yan Xie、Wei Wang、Dashan Li

  DOI：10.1055/a-2122-4021

  日期：2024.2

  moiety commonly present in the C/D ring of highly oxygenated triterpenes. Two strategies are applied starting from ursolic acid­: (i) Br+-promoted cyclization–isomerization for late-stage epoxidation, and (ii) one-step SeO2-promoted oxidative cyclization. Additionally, the desired epoxy-lactone moiety can be readily prepared on gram scale in one step by using the modified SeO2/TBHP/AcOH oxidative system

  我们在此提出了制备通常存在于高度氧化三萜的C/D环中的环氧内酯部分的合成尝试。从熊果酸开始应用两种策略：(i) Br +促进环化-异构化以进行后期环氧化，以及(ii)一步SeO 2促进氧化环化。此外，通过使用改性的SeO 2 /TBHP/AcOH氧化体系，可以很容易地一步制备出克级的环氧内酯部分。