4',7-dihydroxy-6-methoxyisoflavane | 94105-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 4',7-dihydroxy-6-methoxyisoflavane
• 英文别名: 7,4'-dihydroxy-6-methoxyisoflavan；4',7-Dihydroxy-6-methoxyisoflavan；3-(4-hydroxyphenyl)-6-methoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-7-ol
• CAS: 94105-91-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: UIGOOLXQMJUBBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  黄豆黄素 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以45%的产率得到4',7-dihydroxy-6-methoxyisoflavane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Various Kinds of Isoflavones, Isoflavanes, and Biphenyl-Ketones and Their 1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl Radical-Scavenging Activities

  摘要：

  合成了四十八种异黄酮（8）、三十一种异黄烷（9）以及四十七种联苯酮（10, 10′），这些化合物是由十一种取代酚（11）和六种苯乙酸（12）合成的。其中，有七十五种化合物是新发现的。这些化合物的自由基清除活性在pH 6.0下使用1,1-二苯基-2-吡唑啉酮（DPPH）进行了评估。我们发现，在四十三种含有儿茶酚基的化合物中，三十九种在A环或B环上表现出与儿茶素相似的高活性（ED50=12—54 μM）。在这些情况下，它们结构的其他部分似乎对活性影响不大。许多6-或8-羟基异黄烷（9E—I）及其联苯酮衍生物（10E—H）也显示出高活性（ED50=<50 μM），而它们对应的异黄酮（8E—I）则完全没有活性。具有在C5位增加羟基（9D）或在C6位增加甲氧基（9J）的7-羟基异黄烷则展现出高活性（ED50=26—32 μM）。本研究表明，天然异黄酮通过在C6、C8或C3′位置的羟基化，或通过代谢或生物转化形成异黄烷（9）和/或联苯酮衍生物（10′），具有表现抗氧化活性的可能性。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.346

文献信息

• Isoflavan and isoflavene compounds and their use as angiogenesis inhibitors
  申请人：Adlercreutz Herman

  公开号：US20070203227A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The present invention is directed to the use of a group of isoflavan and isoflav-3-ene compounds having the formula wherein R 1 and R 2 independently have the meaning of a hydroxy group, or a group that decreases the metabolism or increases the bioavailability of the compound, and the dotted line means an optional double bond, for the treatment of pathological conditions associated with or dependent on enhanced or abnormal angiogenesis in a mammal. The invention also concerns a group of novel isoflavan and isoflav-3-ene compounds.

  本发明涉及使用一组异黄酮和异黄酮-3-烯化合物，其化学式为其中R1和R2独立地代表一个羟基，或者一个降低代谢或增加化合物生物利用度的基团，虚线表示一个可选的双键，用于治疗与哺乳动物体内增强或异常血管生成有关或依赖于的病理条件。本发明还涉及一组新型异黄酮和异黄酮-3-烯化合物。
• ISOFLAVAN AND ISOFLAVENE COMPOUNDS AND THEIR USE AS ANGIOGENESIS INHIBITORS
  申请人：Adlercreutz Herman

  公开号：US20090312408A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  Disclosed is the use of isoflavan and isoflav-3-ene compounds for the treatment of pathological conditions associated with or dependent on enhanced or abnormal angiogenesis in a mammal.

  本发明揭示了利用异黄酮和异黄樟素-3-烯类化合物治疗与哺乳动物中增强或异常血管生成有关或依赖于病理状况的方法。
• Glycan therapeutics and related methods thereof
  申请人：KALEIDO BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US10314853B2

  公开（公告）日：2019-06-11

  Preparations of glycan therapeutics, pharmaceutical compositions and medical foods thereof, optionally comprising micronutrients, polyphenols, prebiotics, probiotics, or other agents are provided and methods of making same. Also provided are methods of using said gycan therapeutics, e.g. for the modulation of human gastrointestinal microbiota and to treat dysbioses.

  本发明提供了可选择包含微量营养素、多酚、益生元、益生菌或其他制剂的聚糖疗法制剂、药物组合物及其医用食品，以及制造方法。还提供了使用所述糖治疗剂的方法，例如用于调节人类胃肠道微生物群和治疗菌群失调。
• Glycan therapeutics and method of treating conditions associated with TMAO
  申请人：Kaleido Biosciences, Inc.

  公开号：US11229660B2

  公开（公告）日：2022-01-25

  Preparations of glycan therapeutics, pharmaceutical compositions and medical foods thereof, optionally comprising micronutrients, polyphenols, prebiotics, probiotics, or other agents are provided and methods of making same. Also provided are methods of using said gycan therapeutics, e.g. for the modulation of human gastrointestinal microbiota and to treat dysbioses.

  本发明提供了可选择包含微量营养素、多酚、益生元、益生菌或其他制剂的聚糖疗法制剂、药物组合物及其医用食品，以及制造方法。还提供了使用所述糖治疗剂的方法，例如用于调节人类胃肠道微生物群和治疗菌群失调。
• EP1991538A1
  申请人：——

  公开号：EP1991538A1

  公开（公告）日：2008-11-19