2-O-methyl 4a-O-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] 10-[3,4-dihydroxy-5-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-11-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-2,6a,6b,9,12a-pentamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-2,4a-dicarboxylate | 66656-92-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-O-methyl 4a-O-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] 10-[3,4-dihydroxy-5-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-11-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-2,6a,6b,9,12a-pentamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-2,4a-dicarboxylate
• CAS: 66656-92-6
• 化学式: C₄₈H₇₆O₂₁
• 分子量: 989.1
• InChiKey: UQCUBQIHIKJPHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  1042.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  218-220°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  342
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  21

制备方法与用途

概述

《中国植物志》记载，全球商陆属PhytolaccaL.植物共有35种，其中中国有4种：商陆Phytolacca acinosaRoxb.、垂序商陆P.americanaL.、多蕊商陆P.polyandraBatal.以及日本商陆P.ajaponicaMakino。《中国药典》2010年版收录了其中的商陆和垂序商陆作为药材，用于传统中药中。商陆具有逐水消肿、通利二便、解毒散结的功效，主治水肿胀满、二便不通，并可外治痈肿疮毒等症。现代研究发现其特征性化学成分主要为三萜皂苷类物质，这些显著的生理活性已成为当前的研究热点。商陆在临床上常用于治疗乙型肝炎、银屑病、白带症、血小板减少性紫癜及乳腺增生等多种疑难病症。然而，由于毒性问题，其临床应用受到极大限制。

商陆中的化学成分主要包括三萜皂苷类、黄酮类、酚酸类、甾醇类以及多糖类等，其中对三萜皂苷元与三萜皂苷类的研究较为深入。

制备方法

一种利于大规模生产操作且产品纯度高的商陆皂苷辛制备方法如下：取商陆根粗粉，加入CO2超临界萃取器中，并以正丁醇作为夹带剂（占总萃取溶剂的体积百分比为2-4%），在20-40MPa的压力下、40-60℃温度及1.3ml/g生药·min的 流量条件下进行80-150分钟的萃取，得到萃取物。随后将该萃取物上柱于大孔吸附树脂柱上，并用60-80%乙醇洗脱，收集3-8倍柱体积的洗脱液，减压回收溶剂并干燥后，再利用硅胶层析柱以甲醇与氯仿1:1比例混合溶剂洗脱。将洗脱液按柱体积分份收集，并合并第3至7份柱体积的洗脱液，浓缩后加入丙酮结晶，分离、洗涤、干燥即可得到商陆皂苷辛。

生物活性

esculentoside H（EsH）是从多年生植物Phytolacca esculenta根部提取并纯化的水溶性皂苷。esculentoside H具有抗肿瘤活性，其作用机制与TNF释放能力有关。此外，esculentoside H通过阻断JNK1/2和NF-κB信号通路介导的基质金属蛋白酶-9（MMP-9）表达，从而抑制结肠癌细胞迁移。