12,13-bisepieupalmeroic acid | 312328-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12,13-bisepieupalmeroic acid
• 英文别名: 2-[(1S,2R,5E,10R,11S,12R,13S)-2,11-dihydroxy-2,6,10-trimethyl-15-oxabicyclo[10.2.1]pentadec-5-en-13-yl]prop-2-enoic acid；3,14-eupalmeroic Acid
• CAS: 312328-15-7
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅
• 分子量: 352.471
• InChiKey: ABTAQJSUUVNLJO-DQZSCPCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,13-bisepieupalmeroic acid 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 125.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过皂化合成含环醚的Euniceaγ-脑油苷类似物。

  摘要：

  在碱诱导的分子内氧合环化反应的基础上，开发了一种合成含铅四氢呋喃和四氢吡喃环体系的铅结构尤尼奥利德（1），12,13-双庚二烯（2）和乙酸依帕美林（3）的衍生物的方法。新类似物的代表已提交给美国国家癌症研究所（NCI）的体外抗肿瘤细胞株筛选计划。虽然显示出各种结构修饰是可能的，但是这些转化通常导致无毒的合成斜柏酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo001025j
• 作为产物：
  描述：

  eupalmerin acetate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以27%的产率得到12,13-bisepieupalmeroic acid
  参考文献：
  名称：

  Pintoxolanes A–C，来自加勒比高粱属珊瑚Eunicea pinta的高度功能化的3,14-Oxa桥接类mb

  摘要：

  从西南加勒比海的八角形八叶虫Eunecea pinta的己烷提取物中分离出三个具有稀有的3,14-氧杂桥联部分的新的基于Cembrane的二萜，以及七个已知的本萜类二萜。pintoxolanes的A-C（结构1 - 3。，RESP），包括它们的相对构型中，从光谱数据和化学相关实验推导出。提供了暗示3,14-草烷部分可能生物发生的实验证据。对于化合物的细胞毒性的初步数据1 - 3还提供了对人肿瘤细胞系。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300282

文献信息

• Synthesis of Analogues of <i>Eunicea</i> γ-Cembranolides Containing Cyclic Ethers via Saponification
  作者：Abimael D. Rodríguez、Ivette C. Piña、Ana L. Acosta、Catherine Ramírez、Javier J. Soto

  DOI：10.1021/jo001025j

  日期：2001.2.1

  A method for the synthesis of derivatives of the lead structures euniolide (1), 12,13-bisepieupalmerin (2), and eupalmerin acetate (3) containing tetrahydrofuran and tetrahydropyran ring systems was developed on the basis of alkali-induced intramolecular oxacyclizations. Representatives of the new analogues were submitted to the in vitro antitumor cell-line-screening program of the National Cancer

  在碱诱导的分子内氧合环化反应的基础上，开发了一种合成含铅四氢呋喃和四氢吡喃环体系的铅结构尤尼奥利德（1），12,13-双庚二烯（2）和乙酸依帕美林（3）的衍生物的方法。新类似物的代表已提交给美国国家癌症研究所（NCI）的体外抗肿瘤细胞株筛选计划。虽然显示出各种结构修饰是可能的，但是这些转化通常导致无毒的合成斜柏酸酯。
• Pintoxolanes A-C, Highly Functionalized 3,14-Oxa-bridged Cembranoids from the Caribbean Gorgonian Coral<i>Eunicea pinta</i>
  作者：Janet Figueroa、Brunilda Vera、Abimael D. Rodríguez

  DOI：10.1002/hlca.201300282

  日期：2014.5

  Three new cembrane‐based diterpenes possessing the rare 3,14‐oxa‐bridged moiety were isolated from the hexane extract of a southwestern Caribbean gorgonian octocoral, Eunicea pinta, together with seven known cembranoid diterpenes. The structures of pintoxolanes A–C (1–3, resp.), including their relative configurations, were deduced from spectroscopic data and chemical‐correlation experiments. Experimental

  从西南加勒比海的八角形八叶虫Eunecea pinta的己烷提取物中分离出三个具有稀有的3,14-氧杂桥联部分的新的基于Cembrane的二萜，以及七个已知的本萜类二萜。pintoxolanes的A-C（结构1 - 3。，RESP），包括它们的相对构型中，从光谱数据和化学相关实验推导出。提供了暗示3,14-草烷部分可能生物发生的实验证据。对于化合物的细胞毒性的初步数据1 - 3还提供了对人肿瘤细胞系。