12,13-bisepieupalmerolide | 312328-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 12,13-bisepieupalmerolide
• 英文别名: eupalmerolide；(1S,5S,6R,10E,14R,15S,17R)-14-hydroxy-6,10,14-trimethyl-2-methylidene-4,16-dioxatricyclo[13.2.1.05,17]octadec-10-en-3-one
• CAS: 312328-24-8
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: RDFQYGQCGXTVIC-DQZSCPCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,13-bisepieupalmerolide 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-(1S,5S,6R,14R,15S,17R)-2-Eth-(Z)-ylidene-14-hydroxy-6,10,14-trimethyl-4,16-dioxa-tricyclo[13.2.1.0^5,17]octadec-10-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过皂化合成含环醚的Euniceaγ-脑油苷类似物。

  摘要：

  在碱诱导的分子内氧合环化反应的基础上，开发了一种合成含铅四氢呋喃和四氢吡喃环体系的铅结构尤尼奥利德（1），12,13-双庚二烯（2）和乙酸依帕美林（3）的衍生物的方法。新类似物的代表已提交给美国国家癌症研究所（NCI）的体外抗肿瘤细胞株筛选计划。虽然显示出各种结构修饰是可能的，但是这些转化通常导致无毒的合成斜柏酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo001025j
• 作为产物：
  描述：

  12,13-bisepieupalmeroic acid 在 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以98%的产率得到12,13-bisepieupalmerolide
  参考文献：
  名称：

  通过皂化合成含环醚的Euniceaγ-脑油苷类似物。

  摘要：

  在碱诱导的分子内氧合环化反应的基础上，开发了一种合成含铅四氢呋喃和四氢吡喃环体系的铅结构尤尼奥利德（1），12,13-双庚二烯（2）和乙酸依帕美林（3）的衍生物的方法。新类似物的代表已提交给美国国家癌症研究所（NCI）的体外抗肿瘤细胞株筛选计划。虽然显示出各种结构修饰是可能的，但是这些转化通常导致无毒的合成斜柏酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo001025j

文献信息

• Simultaneous structure–activity studies and arming of natural products by C–H amination reveal cellular targets of eupalmerin acetate
  作者：Jing Li、Justin S. Cisar、Cong-Ying Zhou、Brunilda Vera、Howard Williams、Abimael D. Rodríguez、Benjamin F. Cravatt、Daniel Romo

  DOI：10.1038/nchem.1653

  日期：2013.6

  can functionalize unique sites within these complex structures is highly desirable. Here, we describe the use of rhodium(II)-catalysed C–H amination reactions developed by Du Bois to carry out simultaneous structure–activity relationship studies and arming (alkynylation) of natural products at ‘unfunctionalized’ positions. Allylic and benzylic C–H bonds in the natural products undergo amination while

  天然产品在发现有用的生物活性方面有着悠久的历史和持久的潜力。为了充分利用这一点，非常需要开发能够使这些复杂结构中的独特位点功能化的化学方法。在这里，我们描述了铑（II)-催化的 C-H 胺化反应由 Du Bois 开发，用于同时进行构效关系研究和天然产物在“未官能化”位置的武装（炔基化）。天然产物中的烯丙基和苄基 C-H 键进行胺化，而烯烃进行氮丙啶化，含叔胺的天然产物通过 C-H 胺化-氧化序列转化为脒或通过不寻常的 N-胺化转化为氨基磺酸肼两性离子。炔基化衍生物可用于转化为可用于作用机​​制研究的细胞探针。化学和位点选择性研究了一个多样化的天然产物库。对于其中之一——海洋衍生的抗癌二萜，
• Synthesis of cytotoxic cembranolide analogues via acid-induced opening of oxiranes
  作者：Abimael D. Rodrı́guez、Ivette C. Piña、Ana L. Acosta、Charles L. Barnes

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01000-0

  日期：2001.1

  A large series of analogues of Eunicea cembranolides 1–3 were synthesized with the purpose of evaluating their cytotoxicity against 60 human cancer cell-lines. Most of the analogues were as active as the lead compounds and a few displayed increased cytotoxicity. Their syntheses were based on the specific reactivity and stereochemistry of the epoxide substructure and involved highly regio- and diastereoselective

  一个大系列的类似物Eunicea cembranolides 1 - 3用针对60人癌症细胞系评估它们的细胞毒性的目的合成。大多数类似物与先导化合物一样有活性，少数类似物显示出增加的细胞毒性。它们的合成基于环氧化物亚结构的特定反应性和立体化学，涉及高度区域和非对映体选择性酸诱导的化学转化。
• Synthesis of Analogues of <i>Eunicea</i> γ-Cembranolides Containing Cyclic Ethers via Saponification
  作者：Abimael D. Rodríguez、Ivette C. Piña、Ana L. Acosta、Catherine Ramírez、Javier J. Soto

  DOI：10.1021/jo001025j

  日期：2001.2.1

  A method for the synthesis of derivatives of the lead structures euniolide (1), 12,13-bisepieupalmerin (2), and eupalmerin acetate (3) containing tetrahydrofuran and tetrahydropyran ring systems was developed on the basis of alkali-induced intramolecular oxacyclizations. Representatives of the new analogues were submitted to the in vitro antitumor cell-line-screening program of the National Cancer

  在碱诱导的分子内氧合环化反应的基础上，开发了一种合成含铅四氢呋喃和四氢吡喃环体系的铅结构尤尼奥利德（1），12,13-双庚二烯（2）和乙酸依帕美林（3）的衍生物的方法。新类似物的代表已提交给美国国家癌症研究所（NCI）的体外抗肿瘤细胞株筛选计划。虽然显示出各种结构修饰是可能的，但是这些转化通常导致无毒的合成斜柏酸酯。