3-((1R,4R,8S,E)-1-hydroxy-4,8-dimethyl-9-(triisopropylsilyloxy)non-2-enyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-one | 1360572-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((1R,4R,8S,E)-1-hydroxy-4,8-dimethyl-9-(triisopropylsilyloxy)non-2-enyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-one
• 英文别名: (3R,5S,6S)-3-[(E,1R,4R,8S)-1-hydroxy-4,8-dimethyl-9-tri(propan-2-yl)silyloxynon-2-enyl]-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-one
• CAS: 1360572-04-8
• 化学式: C₂₈H₅₄O₇Si
• 分子量: 530.818
• InChiKey: FTDCSWSOFPOUBV-HZKZVSNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1R,4R,8S,E)-1-hydroxy-4,8-dimethyl-9-(triisopropylsilyloxy)non-2-enyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-one 在 (+/-)-camphorsulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到(2R,3R,6R,10S,E)-methyl-2,3,11-trihydroxy-6,10-dimethylundec-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  高效生物膜抑制剂Carolacton的全合成

  摘要：

  金属是合成细菌生物膜的强抑制剂-内酰胺的关键参与者。的全合成是基于几个金属介导的密钥变换如莱伊和Duthaler-哈夫纳醛醇缩合反应中，马歇尔反应和半夏的取代，以及所述野崎-桧山-岸和根岸福Ç  C偶联反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201106762
• 作为产物：
  描述：

  ethyl trans-4-hydroxy-2-pentenoate 在 manganese(IV) oxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 38.64h， 生成 3-((1R,4R,8S,E)-1-hydroxy-4,8-dimethyl-9-(triisopropylsilyloxy)non-2-enyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  高效生物膜抑制剂Carolacton的全合成

  摘要：

  金属是合成细菌生物膜的强抑制剂-内酰胺的关键参与者。的全合成是基于几个金属介导的密钥变换如莱伊和Duthaler-哈夫纳醛醇缩合反应中，马歇尔反应和半夏的取代，以及所述野崎-桧山-岸和根岸福Ç  C偶联反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201106762

文献信息

• Total Synthesis of Carolacton, a Highly Potent Biofilm Inhibitor
  作者：Thomas Schmidt、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/anie.201106762

  日期：2012.1.23

  Metals are the key players in the synthesis of caralacton, a strong inhibitor of bacterial biofilms. The total synthesis is based on several metal‐mediated key transformations such as the Ley and the Duthaler–Hafner aldol reactions, the Marshall reaction and Breit's substitution, as well as the Nozaki–Hiyama–Kishi and Negishi–Fu CC coupling reactions.

  金属是合成细菌生物膜的强抑制剂-内酰胺的关键参与者。的全合成是基于几个金属介导的密钥变换如莱伊和Duthaler-哈夫纳醛醇缩合反应中，马歇尔反应和半夏的取代，以及所述野崎-桧山-岸和根岸福Ç  C偶联反应。