2,3,4,6-tetradeoxy-3-trifluoroacetamido-L-threo-hexopyranosyl chloride | 63658-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2,3,4,6-tetradeoxy-3-trifluoroacetamido-L-threo-hexopyranosyl chloride
• 英文别名: N-[(4R,6S)-2-chloro-6-methyloxan-4-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 63658-90-2；80877-87-8
• 化学式: C₈H₁₁ClF₃NO₂
• 分子量: 245.629
• InChiKey: HOUUBZDEBZQOQC-YRZWDFBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetradeoxy-3-trifluoroacetamido-L-threo-hexopyranosyl chloride 在 sodium hydroxide 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (7S,9S)-7-<(3'-amino-2',3',4',6'-tetradeoxy-α-L-threohexopyranosyl)oxy>-7,8,9,10-tetrahydro-6,9,11-trihydroxy-9-(hydroxymethyl)-5,12-naphthacenedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of novel 4-demethoxyanthracyclines

  摘要：

  A versatile and efficient synthetic route to 4-demethoxyanthracyclinones has been utilized in the preparation of a number of aglycons having 9-alkyl, 9-(hydroxylalkyl), or 9-carbamoyl substituents. Silver trifluoromethanesulfonate catalyzed coupling of these aglycons with various daunosamine derivatives has yielded a series of novel anthracyclines which have been evaluated as antitumor agents. 9-Alkylanthracyclines 22, 23, 33, and 34 have higher efficacy vs L-1210 leukemia than the parent 4-demethoxydaunorubicin (21), or the natural anthracyclines daunorubicin (1) and doxorubicin (2). 9-(Hydroxyalkyl) derivatives have in most cases high efficacy but are slightly less potent than 21. 9-Methyl analogue 22 has higher efficacy vs P388 leukemia than other anthracyclines tested, while 9-(hydroxymethyl) derivative 37 retains similar efficacy to anthracyclines 1, 2, and 21 but is considerably more potent. The N-substituted 9-carbamoylanthracyclines are devoid of antitumor activity.

  DOI：

  10.1021/jm00171a010
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-Trifluoro-N-((4R,6S)-2-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl)-acetamide 、 4-硝基苯甲酰氯 在 ice 、 水 、 1-p-nitrobenzoate 、 四磷十氧化物 、 二氯甲烷 、 盐酸 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 以the 1-chloro derivative (II) was obtained in quantitative yield by evaporation of the solvent的产率得到2,3,4,6-tetradeoxy-3-trifluoroacetamido-L-threo-hexopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Anthracycline glycosides, their preparation and use

  摘要：

  新型化合物4'-去氧达诺霉素和4'-去氧阿霉素及其衍生物可用作抗肿瘤抗生素。这些化合物是通过将相应的去糖基合成与一种新型的三氟乙酰保护的反应性卤代糖（即2,3,4,6-四去氧-3-三氟乙酰胺基-L-脱氧己糖基氯化物）缩合而成的。

  公开号：

  US04067969A1

文献信息

• 3'-deamino-4'-deoxy-4'-amino anthracyclines
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S.r.l.

  公开号：US04987126A1

  公开（公告）日：1991-01-22

  Anthracycline glycoside compounds of general formula I or II: ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen or a hydroxy group and R.sub.2 is hydrogen or a methoxy group, and their pharmaceutically acceptable acid addition salts, are antitumor agents.

  通式I或II的蒽环类糖苷化合物：##STR1## 其中R.sub.1是氢或羟基，R.sub.2是氢或甲氧基，以及它们的药学上可接受的酸加盐，是抗肿瘤剂。
• 3'-Deamino-4'-deoxy-4'-amino anthracyclines
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA S.r.l.

  公开号：EP0328400A2

  公开（公告）日：1989-08-16

  Anthracycline glycoside compounds of general formula I: wherein NH₂ means that the NH₂ substituent may be in an axial or equatorial configuration, R₁ is hydrogen or a hydroxy group and R₂ is hydrogen or a methoxy group, and their pharmaceutically acceptable acid addition salts, are antitumor agents.

  通式 I 的蒽环苷化合物： 其中 NH₂ 表示 NH₂ 取代基可以是轴向或赤道构型，R₁ 是氢或羟基，R₂ 是氢或甲氧基，这些化合物及其药学上可接受的酸加成盐是抗肿瘤药物。
• US4067969A
  申请人：——

  公开号：US4067969A

  公开（公告）日：1978-01-10
• US4325947A
  申请人：——

  公开号：US4325947A

  公开（公告）日：1982-04-20
• US4987126A
  申请人：——

  公开号：US4987126A

  公开（公告）日：1991-01-22