2,3-dichloro-5,8-dihydroxy-[1,4]naphthoquinone | 14918-69-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 双环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-dichloro-5,8-dihydroxy-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 2,3-dichloronaphthazarin；2,3-dichloro-5,8-dihydroxynaphthalene-1,4-dione；5,8-dihydroxy-2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone；2-3-Dichloro-5-8-dihydroxynapthoquinone
• CAS: 14918-69-5
• 化学式: C₁₀H₄Cl₂O₄
• mdl: MFCD00075261
• 分子量: 259.045
• InChiKey: UVESKDKGJSABKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-199 °C (lit.)
• 沸点：
  366.21°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5311 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914700090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  室温且干燥环境下

SDS

1.1 产品标识符
: 2,3-二氯-5,8-二羟基-1,4-萘醌
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H332 吸入有害。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H4Cl2O4
分子式
: 259.04 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,3-Dichloro-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone
-
CAS 号 14918-69-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 深红
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 197 - 199 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dichloro-5,8-dihydroxy-[1,4]naphthoquinone 在 manganese(IV) oxide 、 aluminum oxide 、 三氯化铝 、 硫酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 硝基苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-Ethyl-3,5,6,7,8-pentahydroxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some hydroxynaphthazarins and their cardioprotective effects under ischemia-reperfusion in vivo

  摘要：

  A series of hydroxynaphthazarins has been synthesized. Some of them were found in in vivo experiments to be protectors of myocardium under ischemia-reperfusion and to reduce the infarction zone by 50% without any adverse effect. All compounds exhibit a moderate or small toxicity and are active in low doses. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00075-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯萘-1,4,5,8-四酮 在 9,10-二甲氧基蒽 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到2,3-dichloro-5,8-dihydroxy-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Site-selective Diels-Alder reactions of 1,4,5,8-naphthodiquinones with anthracenes and successively with cyclopentadiene: electronic effects vs. steric effects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00212a006

文献信息

• One-Pot Synthesis of Novel Antiproliferative 9-Aminoacridines
  作者：Gary Gellerman、Sagiv Waintraub、Amnon Albeck、Vladimir Gaisin

  DOI：10.1002/ejoc.201100133

  日期：2011.8

  Highly efficient one-pot syntheses of antiproliferative 9-aminoacridine (9-AA) derivatives are described. Simple SNAr and addition/elimination reactions, using readily accessible starting materials, give a fast entry to novel 9-(pyridylamino)acridines, 9-(pyrimidinylamino)acridines and potential “dual-function” bioreductive 9-(acridinylamino)quinone intercalators. The synthetic routes reported in this

  描述了抗增殖 9-氨基吖啶 (9-AA) 衍生物的高效一锅合成。简单的 SNAr 和加成/消除反应，使用容易获得的起始材料，快速进入新型 9-（吡啶氨基）吖啶、9-（嘧啶氨基）吖啶和潜在的“双功能”生物还原性 9-（吖啶氨基）醌嵌入剂。这项工作中报道的合成路线是通用且易于应用的，显着扩大了潜在 9-AA 抗癌候选物的范围和范围。
• [EN] 9-AMINOACRIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 9-AMINOACRIDINE, LEUR PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV ARIEL RES & DEV CO LTD

  公开号：WO2011051950A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  N-substituted 9-aminoacridine and bis-acridino derivatives containing electron- withdrawing groups (EWG) or electron-donating groups (EDG), including amino acid residues, and one-pot methods for their synthesis are disclosed. The derivatives are potential candidates for cancer treatment.

  含有取代基的9-氨基吖啶和含有电子吸引基团（EWG）或电子供给基团（EDG）的双吖啶衍生物，包括氨基酸残基，以及它们的合成的一锅法被披露。这些衍生物是潜在的癌症治疗候选物。
• The synthesis of thioglucosides substituted 1,4-naphthoquinones and their conversion in oxathiane fused quinone-thioglucoside conjugates
  作者：Yuri E. Sabutskii、Vladimir A. Denisenko、Roman S. Popov、Sergey G. Polonik

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.241

  日期：——

  we describe a methodology for the preparation of thioglucosides of substituted 1,4naphthoquinones via condensation of related chloronaphthoquinones with the sodium salt of 1-thio-β-Dglucopyranose in acetone-MeOH solution and subsequent base-catalytic conversion of these monoand dithioglucosides in the linear tetracyclic quinone-carbohydrate conjugates.

  在本文中，我们描述了一种通过相关氯代萘醌与 1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖钠盐在丙酮-甲醇溶液中的缩合以及随后这些单和二硫代葡萄糖苷的碱催化转化来制备取代的 1,4 萘醌的硫代葡萄糖苷的方法。线性四环醌-碳水化合物共轭物。
• Practical First Total Synthesis of the Potent Phytotoxic (±)-Naphthotectone, Isolated from<i>Tectona grandis</i>
  作者：Guillermo A. Guerrero-Vásquez、Carlos Kleber Z. Andrade、José M. G. Molinillo、Francisco A. Macías

  DOI：10.1002/ejoc.201300783

  日期：2013.9

  Naphthotectone is a quinone isolated recently from teak extracts of Tectona grandis. It has been shown to be one of the most abundant compounds and the most active compound isolated form teak. Thus, it has been proposed that naphthotectone is one of the compounds responsible for the allelophathic activity of this plant. An efficient total synthesis of (±)-naphthotectone was achieved in seven steps

  Naphthotectone 是一种最近从 Tectona grandis 柚木提取物中分离出来的醌。它已被证明是最丰富的化合物之一，也是从柚木中分离出来的最活跃的化合物。因此，有人提出萘烷是负责该植物化感作用的化合物之一。(±)-naphthotectone 的高效全合成通过七个步骤实现，总产率为 31%。通过使用含水 Wittig 反应作为关键步骤获得了最佳结果。使用的其他反应是通过 Corey-Chaykovsky 方法形成环氧化物环，以及创新的一锅阳极电氧化和去甲基化。
• First Stereoselective Total Synthesis of a Dimeric Naphthoquinonopyrano-γ-lactone: (+)-γ-Actinorhodin
  作者：Markus Neumeyer、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/anie.201611183

  日期：2017.3.13

  We have accomplished the first total synthesis of an isomerically pure naphthoquinonopyrano‐γ‐lactone dimer, γ‐actinorhodin, in eleven steps. Two steps exploit pairs of peri‐MeO groups as unusual selectivity controls. The respective MeO groups convey the steric bulk of a bromo or iodo substituent located ortho to one MeO group as steric hindrance into the vicinity of the second MeO group. This relay

  我们已经通过11个步骤完成了一个异构体纯的萘醌对吡喃酮-γ-内酯二聚体γ-肌动蛋白的首次全合成。分两步将成对的MeO-MeO基团用作异常的选择性对照。各个MeO基团将位于一个MeO基团附近的溴或碘取代基的空间本体作为空间位阻传递到第二MeO基团的附近。这种中继效应对于在oxa-Pictet-Spengler环化反应中的芳香族溴化反应和非对映异构控制作用不可或缺。我们的目标化合物的绝对构型是由β，γ-不饱和酯的不对称Sharpless二羟基化反应建立的，该反应是通过溴碘代萘与乙烯基乙酸乙酯的Heck偶联反应合成的。二羟基化作用提供了溴萘的γ-羟基内酯部分，该残基被用作oxa-Pictet-Spengler环化反应的底物。通过两个Suzuki偶联发生向γ-放线菌丝蛋白核心的二聚化。

表征谱图