spinazarin | 476-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: spinazarin
• 英文别名: 2,3,5,8-tetrahydroxy-1,4-naphthoquinone；2,3-dihydroxynaphthazarin；2,3,5,8-tetrahydroxynaphthalene-1,4-dione；2,3,5,8-Tetrahydroxy-1,4-naphthoquinone
• CAS: 476-54-0
• 化学式: C₁₀H₆O₆
• 分子量: 222.154
• InChiKey: MECWRBUQZSSVHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯酮 、 spinazarin 以 苯 为溶剂， 生成 2,3-diacetoxy-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  取代萘醌的电子光谱

  摘要：

  棘皮动物基于萘醌骨架精心构造了许多紧密相关的结构颜料（spinochromes）。为了阐明这些化合物，对大量取代的萘醌的电子光谱进行了研究。1,4-萘醌，ju酮和萘达沙林的电子光谱中240-600mμ范围内的谱带已被分配给苯类或醌型电子激发，并且已经系统地研究了取代对这些谱带位置的影响。结果，已经得出了许多经验相关性，这些经验相关性可用于未知颜料的结构确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90989-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,8-tetramethoxy-1,4-naphthoquinone 生成 spinazarin
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts 与马来酸酐的缩合反应。三、多羟基萘醌类化合物的合成

  摘要：

  已发现氢醌醚与过量的二卤代马来酸酐的缩合产生特别好的二卤萘扎林产率。后者的醚化和nu...

  DOI：

  10.1139/v74-132

文献信息

• DMSO-mediated transformation of 3-amino-2-hydroxynaphthazarins to natural 2,3-dihydroxynaphthazarins and related compounds
  作者：Nikita S. Polonik、Sergey G. Polonik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.056

  日期：2016.7

  A general and convenient method for the synthesis of naturally occurring and related hydroxylated naphthazarins has been developed. This protocol involves the oxidative DMSO-mediated transformation of 3-amino-2-hydroxynaphthazarins to 2,3-dihydroxynaphthazarins under acidic conditions. Based upon experimental observations, a plausible reaction mechanism is proposed.

  已经开发了用于合成天然存在的和相关的羟基化萘萘沙林的通用且方便的方法。该方案涉及在酸性条件下将DMSO介导的3-氨基-2-羟基萘萘氧化为2,3-二羟基萘萘。基于实验观察，提出了合理的反应机理。
• Synthesis of 2,3-Dioxy-1,4-anthraquinones Related to Tetracenomycins C and X
  作者：Donald W. Cameron、Peter G. Griffiths、Andrew G. Riches

  DOI：10.1071/ch99181

  日期：——

  The 2,3-dioxy-1,4-anthraquinones (6) and (7) have been synthesized from the 9,10-anthraquinone (19), through the anthrone (18). Quinones (6) and (7) respectively possess substituents appropriate for three of the four rings of tetracenomycins C (2) and X (3) but they did not show dienophilic properties towards the reactive diene (5). Interaction with the diene was complicated by transsilylation, as was also observed for the model quinone (25).

  2,3-二氧-1,4-蒽醌 (6) 和 (7) 是由 9,10-蒽醌 (19) 通过蒽酮 (18) 合成的。 9,10-蒽醌 (19) 通过蒽酮 (18) 合成。醌 (6) 和 (7) 的四个环中的三个环的取代基。 醌（6）和（7）分别具有适合于四霉素 C（2）和 X（3）四个环中的三个环的取代基，但它们对活性二烯（5）并不表现出亲二烯烃的特性。 对活性二烯（5）的亲二烯性质。与二烯的相互作用因 与二烯烃的相互作用因硅烷基化而复杂化。 (25).
• A simple synthesis of natural spinazarins and their analogues
  作者：Dmitry N. Pelageev、Ksenia L. Borisova、Svetlana M. Kovach、Vyacheslav V. Makhankov、Victor Ph. Anufriev

  DOI：10.1016/j.mencom.2023.02.026

  日期：2023.3

  simple synthesis of spinazarins (2,3-dihydroxy-naphthazarins or 2,3,5,8-tetrahydroxy-1,4-naphtho-quinones) from available 2,3-dichloronaphthazarin derivatives involves replacement of chlorine atoms with azido groups followed by their acidic hydrolysis. The procedure can be used for the preparative synthesis of natural biologically active spinazarins and their analogues.

  从可用的 2,3-二氯萘并衍生物中简单合成 spinazarin（2,3-二羟基-萘并或 2,3,5,8-四羟基-1,4-萘并醌）涉及用叠氮基取代氯原子，然后通过它们的酸性水解。该程序可用于天然生物活性菠菜素及其类似物的制备合成。
• Method of preventing polymer-scale formation
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP0320227A2

  公开（公告）日：1989-06-14

  A method of preventing polymer scales from sticking in a polymerization vessel during the polymerization of a monomer having an ethylenically double bond, wherein said polymerization is carried out in a polymerization vessel of which the inner wall and other parts with which said monomer comes into contact during polymerization are previously first coated with (a) a coating solution comprising a cationic dye and the resulting coating is then coated with (b) a coating solution comprising at least one component selected from the group consisting of anionic polymeric compounds, amphoteric polymeric compounds and hydroxyl group-containing organic compounds. Polymer scale formation can be effectively prevented.

  一种在具有乙烯双键的单体聚合过程中防止聚合物鳞片粘附在聚合容器中的方法，其中所述聚合在聚合容器中进行，聚合容器的内壁和在聚合过程中与所述单体接触的其他部分之前先涂有(a)由阳离子染料组成的涂层溶液，然后在所得涂层上涂有(b)由至少一种从阴离子聚合物化合物、两性聚合物化合物和含羟基有机化合物组成的组中选出的组分组成的涂层溶液。可有效防止聚合物结垢。
• 10.1007/s11172-024-4328-1
  作者：Shestak、Balaneva、Novikov、Glazunov

  DOI：10.1007/s11172-024-4328-1

  日期：——

  preparative amounts of 6-monomethyl ethers of spinochrome D and echinochrome A, 7-monomethyl ether (namakochrome) and 6,7-dimethyl ether of spinochrome E, which are difficult to prepare by other methods, and to carry out complete O-methylation of all discussed pigments. Among the known O-methylating agents, TMOA is most suitable for the preparative syntheses of methyl ethers of polyhydroxynaphthazarins.

  原乙酸三甲酯 (MeC(OMe) 3 , TMOA) 是一种方便的试剂，可选择性和完全 O-甲基化海胆色素的 β-OH 基团，例如菠那素、旋色素 D 和 E 以及棘色素 A。与TMOA的化合物可以提供制备量的刺色素D和棘色素A的6-单甲醚、刺色素E的7-单甲醚（namakochrome）和刺色素E的6,7-二甲醚，这些是通过其他方法难以制备的，并且对所有讨论的颜料进行完全 O-甲基化。在已知的O-甲基化剂中，TMOA最适合用于制备聚羟基萘甲醚的制备合成。