5,8-二羟基-2-甲氧基-1,4-萘醌 | 14918-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5,8-二羟基-2-甲氧基-1,4-萘醌
• 英文名称: 5,8-dihydroxy-2-methoxy-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 2-methoxynaphthazarin；5,8-dihydroxy-2-methoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 14918-66-2
• 化学式: C₁₁H₈O₅
• mdl: MFCD28336871
• 分子量: 220.182
• InChiKey: PMJJQZXJIRDYGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-190 °C
• 沸点：
  520.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-二羟基-2-甲氧基-1,4-萘醌 在 盐酸 作用下， 生成 2,5,8-trihydroxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Bekaert, Alain; Andrieux, Jean; Plat, Michel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 2, p. 314 - 316

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,8-二甲氧基-1,4-萘二酮 在 iron(III) sulfate 、 硫酸 、 硝酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 5,8-二羟基-2-甲氧基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  小萘醌文库的合成和细胞毒活性：胡桃素的首次合成

  摘要：

  已设计合成方案来合成 grecoketidone (2k)、5-hydroxylapachol (2g) 和最近发现的天然产物胡桃苷 (2o) 及其衍生物，从而形成不同 1,4-萘醌的小型库，目的是寻找新的活性化合物。在我们的系列中，2-O-烷基化萘醌在侧链中具有酯官能团且在 C-5 处具有游离 OH 基团，表现出最佳活性。化合物 2f、2m 和 2n 在较低微摩尔范围内对 12 种肿瘤细胞系显示出 GI50 值，而胡桃苷 (2o) 显示出对糖原合酶激酶 3β 的显着有效抑制，IC50 值为 2.03 μM。此外，还对最活跃的细胞毒性化合物的作用方式进行了研究。据我们所知，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402272

文献信息

• Ruthenium-catalyzed C–H oxygenation of quinones by weak O-coordination for potent trypanocidal agents
  作者：Gleiston G. Dias、Torben Rogge、Rositha Kuniyil、Claus Jacob、Rubem F. S. Menna-Barreto、Eufrânio N. da Silva Júnior、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c8cc07572g

  日期：——

  C–H oxygenation of quinones by weak O-coordination was achieved by versatile ruthenium(ii) catalysis with ample substrate scope and trypanocidal compounds were also identified.

  对醌的C-H氧化通过多功能钌（II）催化实现，具有广泛的底物范围，并且还发现了抗锥虫化合物。
• A Novel Synthesis of Naphthazarin and Juglone Derivatives by Reaction of Naphthazarin and Juglone with Cyclic Enol Ethers
  作者：Yasuhiro Tanoue、Akira Terada、Hiroshige Taniguchi、Tadashi Okuma、Hiroshi Kaai、Mihoko Anan、Yasuyuki Kakara、Mika Doi、Shin-ichi Morishita

  DOI：10.1246/bcsj.66.3712

  日期：1993.12

  presence of BF3·OEt2 gave naphthazarin derivatives such as cycloshikonin, having a cyclic ether substituent, in one step. Cyclic enol ethers did not attack the quinone ring of naphthazarin but the benzene ring, and the corresponding naphthazarin derivatives were produced after tautomerization. This reaction was applicable to juglone to give juglone derivatives bearing a cyclic ether substituent.

  在BF3·OEt2的存在下，萘甲素与环烯醇醚在乙酸中的反应一步得到萘甲素衍生物，例如具有环醚取代基的环紫草素。环状烯醇醚不攻击萘并芴的醌环，而是攻击苯环，互变异构化后生成相应的萘并衍生物。该反应适用于胡桃酮，得到带有环醚取代基的胡桃酮衍生物。
• Chemistry of naphthazarin derivatives. Transetherification selectivity of naphthazarin methoxy derivatives
  作者：N. D. Pokhilo、V. A. Denisenko、V. F. Anufriev

  DOI：10.1134/s1070428014050054

  日期：2014.5

  Transetherification of naphthazarin methoxy derivatives in basic conditions occurs only with primary monohydric alcohols. 1,3-Butanediol due to the assistance of the hydroxy group at the C1 atom gives rise to a mixture of transetherification products at the primary and secondary hydroxy groups in a ratio 3: 1. The reaction with methyl α-D-glucopyranoside affords predominantly methyl 6-O-(5,8-dihydroxy-1

  在基本条件下萘萘甲氧基衍生物的醚交换作用仅与伯一元醇发生。1,3-丁二醇由于在C 1原子上的羟基的辅助作用，在伯羟基和仲羟基上以3：1的比例生成了醚交换产物的混合物。与甲基α-D-吡喃葡萄糖苷反应得到主要是甲基6 - O-（5,8-二羟基-1,4-二氧杂萘-2-基）-α-D-吡喃葡萄糖苷，以前未知的水溶性萘醌-碳水化合物共轭物。
• Ru(II)-Catalyzed Site-Selective Hydroxylation of Flavone and Chromone Derivatives: The Importance of the 5-Hydroxyl Motif for the Inhibition of Aurora Kinases
  作者：Kiho Kim、Hyeonjeong Choe、Yujeong Jeong、Jun Hee Lee、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01138

  日期：2015.5.15

  efficient protocol for Ru(II)-catalyzed direct C–H oxygenation of a broad range of flavone and chromone substrates was developed. This convenient and powerful synthetic tool allows for the rapid installation of the hydroxyl group into the flavone, chromone, and other related scaffolds and opens the way for analog synthesis of highly potent Aurora kinase inhibitors. The molecular docking simulations indicate

  开发了一种有效的规程，用于Ru（II）催化的各种黄酮和色酮底物的直接CH–H氧合。这种方便而强大的合成工具可将羟基快速安装到黄酮，色酮和其他相关支架中，并为强效Aurora激酶抑制剂的模拟合成开辟了道路。分子对接模拟表明，在5-羟基类黄酮与Ala213之间的铰链区域中，双齿H键结构的形成是显着的结合力，这与实验和计算结果是一致的。
• Spinochrome synthesis
  作者：I. Singh、R.E. Moore、C.W.J. Chang、R.T. Ogata、P.J. Scheuer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98704-6

  日期：1968.1

  widely distributed structural pigments of the sea urchins (echinoids) one (spinochrome B) is a derivative of juglone, while four (spinochromes A, C, D, and E) are derivatives of naphthazarin. In addition to the two peri OH groups of naphthazarin these compounds bear one or more β-hydroxyls and/or an acetyl side chain. The synthesis of these four naphthazarin derivatives is described. The naphthalene skeleton

  在海胆的五种广泛分布的结构性颜料（类神经碱）中，一种（螺闪体色素B）是朱古龙的衍生物，而四种（螺闪体色素A，C，D和E）是萘甲萘林的衍生物。除了这两个围萘他沙林的OH基团带有一个或多个β-羟基和/或乙酰基侧链。描述了这四种萘他林衍生物的合成。萘骨架是通过将1,2-二羟基-3,4-二甲氧基苯与氯-或二氯马来酸酐在铝-氯化钠熔体中缩合而构建的。通过用甲醇盐离子的亲核取代氯或通过Thiele方法引入了更多的氧官能团。通过制备无色乙酸酯并将其用乙酸酐-三氟化硼处理，将乙酰基侧链连接至聚羟基萘醌。在加工过程中水解和氧化后，萘扎林体系得以再生。