2,3-dichloro-5,8-dimethoxynaphthalene-1,4-dione | 36528-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-dichloro-5,8-dimethoxynaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2,3-dichloro-5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinone
• CAS: 36528-53-7
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂O₄
• 分子量: 287.099
• InChiKey: DRGCWMGLVXZPIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dichloro-5,8-dimethoxynaphthalene-1,4-dione 在 sodium methylate 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S,4S,4aR,12aS)-2-hydroxymethyl-3,4,-dihydroxy-7,10-dimethoxy-3,4,4a,12a-tetrahydro-2H-naphtho-[2,3-b]pyrano[2,3-e][1,4]-oxathiine-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  取代的 1,4-萘醌的氧噻吩融合的醌-硫葡糖苷缀合物的抗菌和细胞毒活性的合成和评价

  摘要：

  一系列基于生物活性 1,4-萘醌和过氧乙酰基 d-葡萄糖、d-半乳糖、d-木糖和 l-阿拉伯糖的 1-巯基衍生物的新型四环氧杂硫因稠合醌-硫糖苷偶联物合成、表征和评估它们的细胞毒性和抗菌活性。在萘醌核心中带有羟基的六种四环缀合物显示出高细胞毒活性，对各种类型的癌症和正常细胞的 EC50 值在 0.3 至 0.9 μM 范围内，并且在高达 25 μM 时没有溶血活性。通过琼脂扩散法筛选了偶联物对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌、蜡状芽孢杆菌）、革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌和大肠杆菌）和真菌白色念珠菌的抗菌活性。在浓度为 10 µg/孔的萘醌核心 C-7 位具有 d-木糖或 l-阿拉伯糖部分和羟基的最有效胡桃酮缀合物显示出与抗生素万古霉素和庆大霉素相当的抗革兰氏阳性细菌菌株的抗菌活性。在液体培养基中，胡桃苷-阿拉伯糖苷四环表现出最高的活性，MIC 为 6.25 µM。因此，显示了用巯基糖进行杂环化对

  DOI：

  10.3390/molecules25163577
• 作为产物：
  描述：

  5,8-二甲氧基-1,4-萘二酮 在 氯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3-dichloro-5,8-dimethoxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  羟苯甲酮。第一部分。二甲氧基苯并-环庚1-1：4-二烯-3：7-二酮的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550002233

文献信息

• Development of Enantioselective Synthetic Routes to (−)-Kinamycin F and (−)-Lomaiviticin Aglycon
  作者：Christina M. Woo、Shivajirao L. Gholap、Liang Lu、Miho Kaneko、Zhenwu Li、P. C. Ravikumar、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/ja307497h

  日期：2012.10.17

  cyclization, and diazo transfer provided the advanced diazofluorene 63, which was elaborated to (-)-kinamycin F (9) in three steps. The diazofluorene 87 was converted to the C(2)-symmetric lomaiviticin aglycon precursor 91 by enoxysilane formation and oxidative dimerization with manganese tris(hexafluoroacetylacetonate) (94, 26%). The stereochemical outcome in the coupling is attributed to the steric

  描述了 (-)-kinamycin F (9) 和 (-)-lomaiviticin 苷元 (6) 的对映选择性合成路线的开发。目标的重氮四氢苯并[b]芴（重氮芴）官能团是通过β-三甲基甲硅烷基甲基-α,β-不饱和酮（38）与氧化萘醌（19）的氟化物介导偶联、钯催化环化（39）来制备的。 →37)，和重氮转移(37→53)。D环前体60和68分别由间甲酚和3-乙基苯酚制备。β-三甲基甲硅烷基甲基-α,β-不饱和酮 60 与胡桃酮衍生物 61 偶联、环化和重氮转移得到高级重氮芴 63，分三步将其精制为 (-)-kinamycin F (9)。通过形成烯氧基硅烷并与三（六氟乙酰丙酮）锰（94, 26%）氧化二聚，将重氮芴 87 转化为 C(2)-对称洛马维菌素苷元前体 91。偶联中的立体化学结果归因于87的异丙酮醇缩醛和中间体的接触离子配对产生的空间偏倚。将偶联产物91脱保护（叔丁基过氧化氢、
• The synthesis of thioglucosides substituted 1,4-naphthoquinones and their conversion in oxathiane fused quinone-thioglucoside conjugates
  作者：Yuri E. Sabutskii、Vladimir A. Denisenko、Roman S. Popov、Sergey G. Polonik

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.241

  日期：——

  we describe a methodology for the preparation of thioglucosides of substituted 1,4naphthoquinones via condensation of related chloronaphthoquinones with the sodium salt of 1-thio-β-Dglucopyranose in acetone-MeOH solution and subsequent base-catalytic conversion of these monoand dithioglucosides in the linear tetracyclic quinone-carbohydrate conjugates.

  在本文中，我们描述了一种通过相关氯代萘醌与 1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖钠盐在丙酮-甲醇溶液中的缩合以及随后这些单和二硫代葡萄糖苷的碱催化转化来制备取代的 1,4 萘醌的硫代葡萄糖苷的方法。线性四环醌-碳水化合物共轭物。
• [EN] METHOD FOR INHIBITING TRYPANSOMA CRUZI<br/>[FR] PROCÉDÉ D'INHIBITION DE TRYPANSOMA CRUZI
  申请人：UNIV HOWARD

  公开号：WO2013016661A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  In its broadest aspect, a method for treating a mammalian patient at risk or suffering from a disease caused by a kinetoplastid parasite comprises administering to such subject an effective kinetoplasticidal amount of an imido-substituted 1,4- naphthoquinone to inhibit the kinetoplastid. In an important aspect, a method of inhibiting Trypanosoma cruzi comprises administering to a patient for prophylaxis or to a patient in need of treatment an antitrypanosomal effective amount of an imido-substituted 1 A-naphthoquinone.

  在其最广泛的方面，一种治疗受威胁或患有由原生质体寄生虫引起的疾病的哺乳动物患者的方法包括向该受试者施用有效的威力质体杀灭剂量的亚胺取代的1,4-萘醌以抑制威力体。在一个重要方面，一种抑制克氏锥虫的方法包括向需要预防或治疗的患者施用亚胺取代的1 A-萘醌的抗克氏锥虫有效量。
• Friedel–Crafts Condensations with Maleic Anhydrides. III. The Synthesis of Polyhydroxylated Naphthoquinones
  作者：Richard Huot、Paul Brassard

  DOI：10.1139/v74-132

  日期：1974.3.1

  The condensation of hydroquinone ethers with an excess of dihalomaleic anhydrides has been found to give particularly good yields of dihalonaphthazarins. The etherification of the latter and the nu...

  已发现氢醌醚与过量的二卤代马来酸酐的缩合产生特别好的二卤萘扎林产率。后者的醚化和nu...
• Discovery of 1,4-Naphthoquinones as a New Class of Antiproliferative Agents Targeting GPR55
  作者：Mariateresa Badolato、Gabriele Carullo、Maria Cristina Caroleo、Erika Cione、Francesca Aiello、Fabrizio Manetti

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00333

  日期：2019.4.11

  A new series of 1,4-naphthoquinones, bearing various cyclic and aliphatic amines on C2, was designed and synthesized to identify antiproliferative agents for triple-negative breast cancer, which represents a clinical challenge without targeted therapies. Among naphthoquinones, 2a and 3a inhibited the proliferation of MDA-MB-231 cells (EC50 = 1.6 and 2.7 μM, respectively), compared to primary human

  设计并合成了一系列在C2上带有各种环状和脂肪族胺的1,4-萘醌新系列，以鉴定用于三阴性乳腺癌的抗增殖剂，这代表了没有靶向疗法的临床挑战。在萘醌中，2a和3a抑制MDA-MB-231细胞的增殖（EC 50与原代人乳腺细胞MCF10A相比分别为1.6和2.7μM）。此外，它们不影响外周血单个核细胞（PBMC）的生存能力，表明它们可能更安全地用于癌症治疗。最近，G蛋白偶联受体55（GPR55）的表达与三阴性乳腺癌的发展和侵袭之间已出现相关性，使其成为靶向疗法发展的有希望的靶标。基于这一证据，分子对接研究支持了与GPR55结合的假说，药理测试表明化合物3a可以发挥其抗增殖活性，起GPR55反向激动剂的作用。