6-氯-5,8-二羟基-7-(3-羟基苯氧基)萘-1,4-二酮 | 206255-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-氯-5,8-二羟基-7-(3-羟基苯氧基)萘-1,4-二酮
• 英文名称: 2-Chloro-5,8-dihydroxy-3-(3-hydroxy-phenoxy)-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 1,4-Naphthalenedione, 2-chloro-5,8-dihydroxy-3-(3-hydroxyphenoxy)-；2-chloro-5,8-dihydroxy-3-(3-hydroxyphenoxy)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 206255-33-6
• 化学式: C₁₆H₉ClO₆
• 分子量: 332.697
• InChiKey: UNMCZMLVYDAHQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198 °C
• 沸点：
  583.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基吡啶 、 6-氯-5,8-二羟基-7-(3-羟基苯氧基)萘-1,4-二酮 反应 6.0h， 以56%的产率得到5,8-dihydroxy-1,4-dioxo-3-(3-methylpyridinium)-2-naphthoxide
  参考文献：
  名称：

  Formation of Naphthoquinone Oxo-Pyridinium Inner Salts

  摘要：

  When 2-chloro-3-(substitued phenoxy)naphthazarine (1) was treated with pyridine or substituted pyridine at elevated temperature, an unexpected reaction took place. The product was identified as 5,8-Dihydroxy-1,4-dioxo-3-(substituted pyridinium)-2-naphthoxide (3,4). A reaction mechanism for the formation of this product was postulated.

  DOI：

  10.1080/00397919808003076
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氯化铝 、 sodium carbonate 、 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 6-氯-5,8-二羟基-7-(3-羟基苯氧基)萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  基于“ 2-苯基萘型”结构模式的抗肿瘤药的设计。4.2-氯-3-（取代的苯氧基）-1，4-萘醌和相关的5，8-二羟基-1，4-萘醌的合成和生物活性。

  摘要：

  制备1,3,7,10-四羟基苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃-6,11-二酮（2），2-氯-5,8-二甲氧基-3-（ 3，5-二甲氧基苯氧基）-1，4-萘醌（8h），以及相应的羟基，甲氧基和乙酰氧基类似物在许多细胞毒性测试系统中均具有令人感兴趣的抑制活性。还注意到了一些5、8-二羟基-1,4-萘醌衍生物的活性。介绍了该系列化合物的结构活性讨论。新发现的2-氯-3-（取代的苯氧基）-1，4-萘醌和2，3-双（取代的苯氧基）-1，4-萘醌的生物活性可能为开发新型抗肿瘤药提供了一种途径。代理商。

  DOI：

  10.1021/jm9804679