2,3-dibromo-5,8-dihydroxynaphthoquinone | 51847-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-dibromo-5,8-dihydroxynaphthoquinone
• 英文别名: 2,3-dibromo-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone；2,3-dibromo-5,8-dihydroxy-[1,4]naphthoquinone；2,3-Dibrom-5,8-dihydroxy-[1,4]naphthochinon；2,3-Dibromnaphthazarin
• CAS: 51847-26-8
• 化学式: C₁₀H₄Br₂O₄
• 分子量: 347.947
• InChiKey: ZBXFDSNTNSWGFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  501.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-5,8-dihydroxynaphthoquinone 在 铁粉 、 氧气 作用下， 以 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 0.75h， 以72%的产率得到萘茜
  参考文献：
  名称：

  卤代萘甲素和醌茜素的还原脱卤是制备母体化合物的简单途径

  摘要：

  摘要 通过 2-氯-3-烷基-、2,3-二氯（二溴）-、三氯-（三溴）-和四氯（四溴）-萘并和 2,3-二氯喹吖啶与 Fe/HOAc 反应，然后氧化在温和碱性条件下的空气中，以良好至极好的收率获得了相应的萘并芴素。

  DOI：

  10.1080/00397919808007029
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-5,8-dimethoxynaphthoquinone 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 2,3-dibromo-5,8-dihydroxynaphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Lomaiviticin A 完全糖基化单体单元的立体控制合成

  摘要：

  我们描述了3的立体控制合成，即二聚细胞毒性细菌代谢物 (-)-lomaiviticin A ( 2 ) 的完全糖基化单体单元。一种涉及 β,γ-不饱和酮6和萘基溴化物7（92%，15:1 非对映异构体比 (dr)）的收敛、位点和立体选择性偶联的新策略，然后是基于自由基的环化和甲硅烷基醚裂解，提供了四环5（总共 57%），它包含3的苷元的碳骨架。β-连接的 2,4,6-trideoxy-4-aminoglycoside l使用改良的 Koenigs-Knorr 糖基化，以 73% 的产率安装 -pyrrolosamine，β:α 选择性为 15:1。重氮取代基通过直接重氮转移引入富电子苯并茚 ( 4 → 27 )。α-连接的 2,6-二脱氧糖苷l-夹竹桃糖是通过金催化活化邻炔基糖基苯甲酸酯（75%，>20:1 α:β 选择性）引入的。然后，精心编排的残局序列提供了对3的有效访问。细胞活力研究表明，单体3在浓度高达

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07631

文献信息

• 11-Step Enantioselective Synthesis of (−)-Lomaiviticin Aglycon
  作者：Seth B. Herzon、Liang Lu、Christina M. Woo、Shivajirao L. Gholap

  DOI：10.1021/ja200034b

  日期：2011.5.18

  Lomaiviticins A and B are complex antitumor antibiotics that were isolated from a strain of Micromonospora. A confluence of several unusual structural features renders the lomaiviticins exceedingly challenging targets for chemical synthesis. We report an 11-step, enantioselective synthetic route to lomaiviticin aglycon. Our route proceeds by late-stage, stereoselective dimerization of two equivalent

  Lomaiviticins A 和 B 是从小单孢菌菌株中分离出来的复合抗肿瘤抗生素。几种不同寻常的结构特征的融合使 lomaiviticin 成为化学合成极具挑战性的目标。我们报告了 lomaiviticin 苷元的 11 步对映选择性合成路线。我们的路线通过两个等效单体中间体的后期立体选择性二聚化进行，这种转化可能与天然产物的生物合成有相似之处。我们描述的路线具有可扩展性和收敛性，为确定这些天然产物的作用方式奠定了基础。
• Synthesis, antibacterial and antifungal activities of naphthoquinone derivatives: a structure–activity relationship study
  作者：Juan M. Sánchez-Calvo、Gara R. Barbero、Guillermo Guerrero-Vásquez、Alexandra G. Durán、Mariola Macías、Manuel A. Rodríguez-Iglesias、José M. G. Molinillo、Francisco A. Macías

  DOI：10.1007/s00044-016-1550-x

  日期：2016.6

  4-naphthoquinone presented strong activity, e.g., 2-bromo-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone, which exhibited inhibition at an MIC of 16 µg/mL in S. aureus, and 2-chloro-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone, with an MIC of 2 µg/mL in C. krusei. These compounds showed higher activity against fungi, but the antibacterial activities were very low. The study of structure–activity relationships is very important in the search

  1,4-萘醌衍生物的合成备受关注，因为这些化合物作为抗疟疾，抗菌，抗真菌和抗癌剂具有很强的活性。合成了一系列50种萘醌衍生物，并使用肉汤微稀释法评估了其对大肠杆菌，铜绿假单胞菌，粪肠球菌，金黄色葡萄球菌，克鲁斯假丝酵母，副念珠菌和新隐球菌的抗菌和抗真菌活性。该念珠菌种是最易感的微生物。1,4-萘醌的卤素衍生物具有很强的活性，例如2-溴-5-羟基-1,4-萘醌，在金黄色葡萄球菌和2-chloro-5中的MIC为16 µg / mL时表现出抑制作用，8-二羟基-1,4-萘醌，在克鲁氏梭菌中的MIC为2 µg / mL 。这些化合物显示出较高的抗真菌活性，但抗菌活性非常低。由于药库的限制，结构-活性关系的研究对于寻找新的抗微生物药物非常重要。
• Friedel–Crafts Condensations with Maleic Anhydrides. III. The Synthesis of Polyhydroxylated Naphthoquinones
  作者：Richard Huot、Paul Brassard

  DOI：10.1139/v74-132

  日期：1974.3.1

  The condensation of hydroquinone ethers with an excess of dihalomaleic anhydrides has been found to give particularly good yields of dihalonaphthazarins. The etherification of the latter and the nu...

  已发现氢醌醚与过量的二卤代马来酸酐的缩合产生特别好的二卤萘扎林产率。后者的醚化和nu...
• Synthesis and cytotoxic activity of aziridinyl-1,4-naphthoquinones and naphthazarins
  作者：Barbara Horowska、Zofia Mazerska、Andrzej Ledochowski、Gloria Cristalli、Palmarisa Franchetti、Sante Martelli

  DOI：10.1016/0223-5234(88)90173-0

  日期：1988.1
• Waldmann; Ulsperger, Chemische Berichte, 1950, vol. 83, p. 178,180
  作者：Waldmann、Ulsperger

  DOI：——

  日期：——