2,3-dichloro-5-(2',4'-dimethoxy-6'-methylbenzoyloxy)-8-hydroxy-1,4-naphthoquinone | 78044-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-dichloro-5-(2',4'-dimethoxy-6'-methylbenzoyloxy)-8-hydroxy-1,4-naphthoquinone
• CAS: 78044-98-1
• 化学式: C₂₀H₁₄Cl₂O₇
• 分子量: 437.233
• InChiKey: JAHKPQIQSKKEJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dichloro-5,8-dihydroxy-[1,4]naphthoquinone 、 2,4-二甲氧基-6-甲基苯甲酸 在 polyphosphoric ester 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 以49%的产率得到2,3-dichloro-5-(2',4'-dimethoxy-6'-methylbenzoyloxy)-8-hydroxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  氧化偶联。第11部分。合成比卡维林的方法

  摘要：

  Orcinoylhydroquinones的合成已通过其酯的光化学Fries重排实现。对它们的氧化（DDQ）的研究表明，发生氧化偶联产生螺环己烯二酮，该螺环己烯二酮可热异构化为the吨酮。描述了四环黄酮（与比卡韦林有关）的合成。

  DOI：

  10.1039/p19810000770

文献信息

• Oxidative coupling. Part 11. Approaches to the synthesis of bikaverin
  作者：John R. Lewis、John G. Paul

  DOI：10.1039/p19810000770

  日期：——

  The synthesis of orcinoylhydroquinones has been achieved by photochemical Fries rearrangement of their esters. A study of their oxidation (DDQ) shows that oxidative coupling occurs to produce a spirocyclohexenedione which can be thermally isomerised to the xanthone. The synthesis of a tetracyclic xanthone (related to bikaverin) is described.

  Orcinoylhydroquinones的合成已通过其酯的光化学Fries重排实现。对它们的氧化（DDQ）的研究表明，发生氧化偶联产生螺环己烯二酮，该螺环己烯二酮可热异构化为the吨酮。描述了四环黄酮（与比卡韦林有关）的合成。