2-Anilino-3-chloro-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone | 84611-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Anilino-3-chloro-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-Anilino-3-chloro-5,8-dihydroxynaphthalene-1,4-dione；2-anilino-3-chloro-5,8-dihydroxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 84611-69-8
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₄
• mdl: MFCD26097828
• 分子量: 315.713
• InChiKey: KSXRTLSRDXYLLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-207 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  543.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Anilino-3-chloro-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone 在 哌啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium azide 、 sodium dithionite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 7,10-Diamino-benzophenazine-6,11-quinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7,10-Disubstituted Benzo[b]phenazine-6,11-quinones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29986
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dichloro-5,8-dihydroxy-[1,4]naphthoquinone 、 苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到2-Anilino-3-chloro-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7,10-Disubstituted Benzo[b]phenazine-6,11-quinones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29986

文献信息

• [1,1′-Bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium/1,1′-Bis(diphenylphosphino)ferrocene Catalyzed Synthesis of 2,3-Diamino-1,4-naphthoquinones
  作者：John Reiner、Jun Chang、Xiao Wang、Xiu Zheng、Lei Wang、Wei Xie

  DOI：10.1055/s-2007-965983

  日期：2007.4

  coupling of 2-amino-3-chloro-1,4-naphthoquinones with amines is described. The scope and limitations of the coupling process using [1,1 '-bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloropalladium [PdCl 2 (dppf)], combined with 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene (dppf) as a ligand and sodium tert-butoxide as base were investigated, and found to catalyze efficiently the coupling of 2-(arylamino)-3-chloro- 1,4-naphthoquinones

  描述了一种通过 2-氨基-3-氯-1,4-萘醌与胺的钯催化偶联合成 2,3-二氨基-1,4-萘醌衍生物的一般方法。使用[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯[PdCl 2 (dppf)]与1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁(dppf)作为配体和钠的偶联过程的范围和限制对作为碱的叔丁醇进行了研究，发现它可以有效地催化 2-(芳基氨基)-3-氯-1,4-萘醌与伯芳基胺和烷基胺的偶联。应用该程序获得了一系列以前无法获得的新型2,3-二氨基-1,4-萘醌衍生物。
• Acylation of 2-arylamino-3-chloro-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinones
  作者：L. M. Gornostaev、Yu. G. Khalyavina、N. P. Gritsan、Yu. V. Gatilov

  DOI：10.1134/s107042801309011x

  日期：2013.9

  2-Arylamino-3-chloro-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinones reacted with acetic anhydride and benzoyl chloride in pyridine to give in succession the corresponding O-acyl derivatives at both hydroxy groups. The primary acylation products were 8-acyloxy-2-arylamino-3-chloro-5-hydroxy-1,4-naphthoquinones.
• NAKAZUMI, HIROYUKI;KONDO, KAZUYOSHI;KITAO, TEIJIRO, SYNTHESIS, BRD, 1982, N 10, 878-879
  作者：NAKAZUMI, HIROYUKI、KONDO, KAZUYOSHI、KITAO, TEIJIRO

  DOI：——

  日期：——
• JPS57145152A
  申请人：——

  公开号：JPS57145152A

  公开（公告）日：1982-09-08