5-(7-Acetyloxy-4-methoxycarbonyl-9-methyl-11-oxo-10-oxatricyclo[6.3.2.01,7]tridec-3-en-9-yl)-2-methylpenta-2,4-dienoic acid | 82508-31-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-(7-Acetyloxy-4-methoxycarbonyl-9-methyl-11-oxo-10-oxatricyclo[6.3.2.01,7]tridec-3-en-9-yl)-2-methylpenta-2,4-dienoic acid
• CAS: 82508-31-4
• 化学式: C₂₃H₂₈O₈
• 分子量: 432.5
• InChiKey: VDGOFNMYZYBUDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166°C
• 沸点：
  466.14°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2108 (rough estimate)
• 溶解度：
  在甲醇中可溶1mg/mL，透明，无色
• 颜色/状态：
  White to off-white powder or crystals
• 蒸汽压力：
  2.0X10-11 mm Hg at 25 °C (est)
• 解离常数：
  pKa = 4.14 (est)
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

ADMET

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 立即急救：确保已经进行了充分的中和。如果患者停止呼吸，请开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、球囊阀面罩设备或口袋面罩，按训练操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果患者呕吐，让患者向前倾或将其置于左侧（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗救助。 /毒物A和B/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有需要，辅助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要，进行治疗……。监测休克，如有必要，进行治疗……。预防癫痫发作，如有必要，进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用温水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/

/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 高级治疗：对于无意识、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑使用药物治疗肺水肿……。对于严重的支气管痉挛，考虑给予β激动剂，如沙丁胺醇……。监测心率和必要时治疗心律失常……。开始静脉输注D5W /SRP: "保持开放"，最小流量/。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%的生理盐水（NS）或乳酸林格氏液。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象……。使用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫……。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗……。 /Poisons A and B/

/SRP:/ Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Consider administering a beta agonist such as albuterol for severe bronchospasm ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam or lorazepam ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

/替代和体外测试/ 伪麻酸B（PAB），是从金松科植物Pseudolarix kaempferi Gordon树的根皮中提取出的天然二萜类化合物，具有强大的抗真菌和终止妊娠效果，这可能与血管生成紧密相关。本研究旨在检查其对血管生成的抑制作用，对肿瘤细胞分泌血管内皮生长因子（VEGF）的影响以及可能的作用机制。通过人脐静脉内皮细胞增殖、迁移和管形成实验以及绒毛膜尿囊膜实验来评估血管生成抑制作用。采用ELISA、逆转录PCR和Western印迹分析来检查VEGF蛋白分泌、mRNA表达以及在缺氧MDA-MB-468细胞中可能的作用机制。PAB显示出强大的体外抗血管生成活性，通过以浓度依赖性方式抑制人脐静脉内皮细胞的VEGF刺激增殖和迁移以及胎牛血清刺激的管形成。此外，PAB（每枚10纳米摩尔）在绒毛膜尿囊膜实验中显著抑制了体内血管生成。另一方面，PAB通过减少HIF-1alpha蛋白，消除了MDA-MB-468细胞中由缺氧诱导的VEGF分泌。使用LY294002和U0126的进一步分析表明，缺氧诱导因子1（HIF-1）alpha蛋白水平的增加在缺氧MDA-MB-468细胞中高度依赖于磷脂酰肌醇3'-激酶和p42/p44丝裂原活化蛋白激酶活性。然而，PAB处理并未影响Akt和Erk的活性（磷酸化）形式。有趣的是，选择性的蛋白酶体抑制剂MG-132完全逆转了PAB处理的MDA-MB-468细胞中HIF-1alpha蛋白的减少。PAB通过促进其蛋白酶体介导的降解来减少HIF-1alpha蛋白，从而直接抑制内皮细胞并消除肿瘤细胞中的VEGF旁分泌刺激，这具有潜在的临床相关性。

/ALTERNATIVE and IN VITRO TESTS/ Pseudolaric acid B (PAB), the naturally occurring diterpenoid isolated from the root bark of Pseudolarix kaempferi Gordon tree (Pinaceae), possesses potent antifungal and pregnancy-terminating effects that may be tightly associated with angiogenesis. This study was to examine its angiogenic inhibition, impact on vascular endothelial growth factor (VEGF) secretion from tumor cells and the possible mechanism of action. Angiogenesis inhibition was assessed by the human umbilical vascular endothelial cell proliferation, migration, and tube-formation assays, as well as the chorioallantoic membrane assay. ELISA, reverse transcription-PCR, and Western blotting analyses were performed to examine VEGF protein secretion, mRNA expression, and the possible mechanism in hypoxic MDA-MB-468 cells. PAB displayed potent in vitro antiangiogenic activity shown by inhibiting VEGF-stimulated proliferation and migration and fetal bovine serum-stimulated tube formation of human umbilical vascular endothelial cells in a concentration-dependent manner. Moreover, PAB (10 nmol per egg) significantly suppressed in vivo angiogenesis in the chorioallantoic membrane assay. On the other hand, PAB abrogated hypoxia-induced VEGF secretion from MDA-MB-468 cells via reducing HIF-1alpha protein. Additional analyses using LY294002 and U0126 indicated that the increase in hypoxia-inducible factor 1 (HIF-1)alpha protein level was highly dependent on phosphatidylinositol 3'-kinase and p42/p44 mitogen-activated protein kinase activities in hypoxic MDA-MB-468 cells. However, PAB treatment did not affect the active (phosphorylated) forms of Akt and Erk. Interestingly, the selective proteasome inhibitor MG-132 completely reversed the reduction of HIF-1alpha protein in the PAB-treated MDA-MB-468 cells. PAB displays the dual antiangiogenic activities of directly inhibiting endothelial cells and abrogating paracrine stimulation of VEGF from tumor cells due to reducing HIF-1alpha protein by promoting its proteasome-mediated degradation in MDA-MB-468 cells, which has potential clinical relevance.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

本研究的目的是探讨伪麻黄酸B（PAB）对人乳腺癌MCF-7细胞的抑制作用。使用3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四氮唑溴盐分析、形态学变化、橙黄G染色和琼脂糖凝胶电泳来检测凋亡。通过乳酸脱氢酶活性基础的细胞毒性分析计算凋亡和坏死细胞的百分比；检测衰老相关的（SA）-β-半乳糖苷酶活性以评估衰老；进行碘化丙啶染色的流式细胞术分析以调查细胞周期的分布，并通过 Western 印迹分析检查蛋白质表达。在凋亡过程中，半最大抑制浓度 IC(50) 在 PAB 处理后 36 小时和 48 小时分别为 3.4 和 1.35 微摩尔/升。暴露于 PAB 的 MCF-7 细胞显示出凋亡的典型特征，包括形态变化和 DNA 片段化。用 4 微摩尔/升 PAB 处理 36 小时的 MCF-7 细胞经历了凋亡，但没有坏死。PAB 诱导的凋亡与死亡受体途径无关。衰老细胞变得更大、更扁平，SA-β-半乳糖苷酶染色呈阳性。PAB 诱导明显的有丝分裂停滞，它先于凋亡和衰老。p21 和 p53 的表达在 PAB 处理后上调，而cyclin B1上调并从细胞质转移到细胞核，并保持稳定水平。PAB 在 MCF-7 细胞中诱导有丝分裂停滞并通过凋亡和衰老抑制增殖。凋亡与死亡受体途径无关。

/ALTERNATIVE and IN VITRO TESTS/ The aim of the present study was to investigate the inhibitory effect of pseudolaric acid B (PAB) on human breast cancer MCF-7 cells. 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide analysis, morphological changes, acridine orange staining, and agarose gel electrophoresis were applied to detect apoptosis. The percentage of apoptotic and necrotic cells was calculated by the lactate dehydrogenase activity-based cytotoxicity assay; senescence associated (SA)-beta-galactosidase activity was detected to evaluate senescence; flow cytometric analysis of propidium iodide staining was carried out to investigate the distribution of cell cycle, and the protein expression was examined by Western blot analysis. During apoptosis, the half maximal inhibitory concentration IC(50)was 3.4 and 1.35 umol/L at 36 and 48 hr after PAB treatment, respectively. The MCF-7 cells exposed to PAB showed typical characteristics of apoptosis, including the morphological changes and DNA fragmentation. The MCF-7 cells treated with 4 umol/L PAB for 36 hr underwent apoptosis, but not necrosis. The apoptosis induced by PAB was independent of the death receptor pathway. The senescent cells became larger and flatter, and the SA-beta-galactosidase staining was positive. PAB induced obvious mitotic arrest and it preceded apoptosis and senescence. The expressions of p21 and p53 was upregulated with PAB treatment, and cyclin B1 was upregulated and transported from the cytoplasm to nuclei, and sustained stable levels. PAB induced mitotic arrest in the MCF-7 cells and inhibited proliferation through apoptosis and senescence. The apoptosis was independent of the death receptor pathway.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P281,P301+P310
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H361
• 储存条件：
  存储于阴凉干燥处

SDS

1.1 产品标识符
: Pseudolaric acid B from Larix kaempferi
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C23H28O8
分子式
: 432.46 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
腹泻
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 130 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 老鼠 - 316 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 老鼠 - 423 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
疑似人类生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
腹泻
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Pseudolaric acid B)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Pseudolaric acid B)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (Pseudolaric acid B)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

土荆皮乙酸（Pseudolaric Acid B，简称PAB）是从土荆皮中提取的一种二萜类化合物。现代药理研究证实，PAB 具有多项生物活性，包括抗癌、抗生育、抗血管生成、抗真菌以及激活过氧化物酶增殖物激活受体（PPAR）等作用。

生物活性

Pseudolaric Acid B 是从金钱松根部分离出的一种二萜酸。它具有多种生物活性：不仅能够抑制乙肝病毒 (HBV) 的分泌，还能诱导细胞自噬；此外，Pseudolaric Acid B 对 T 淋巴细胞有免疫抑制作用，并表现出抗癌和抗真菌的特性。

化学性质

土荆皮乙酸是一种白色结晶粉末，可溶于三氯甲烷、丙酮和甲醇。它来源于土荆皮和金钱松。

用途

土荆皮乙酸具有抗菌、抗炎和抗癌的作用，并可用于含量测定、鉴定及药理实验等研究领域。此外，Pseudolaric Acid B 对大鼠、仓鼠、兔及狗有明显的抗生育作用，对白色念珠菌、须发癣菌和球拟酵母菌等真菌也有抑制作用。