5,8,11,14-花生四烯酸 | 1191-85-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5,8,11,14-花生四烯酸
• 中文别名: 花生四烯酸
• 英文名称: eicosa-5,8,11,14-tetraynoic acid
• 英文别名: 5,8,11,14-Eicosatetraynoic acid；ETYA；eicosatetraynoic acid；Eicosa-5,8,11,14-tetrainsaeure；5,8,11,14-Eicosatetrainsaeure；icosa-5,8,11,14-tetraynoic acid
• CAS: 1191-85-1
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: MGLDCXPLYOWQRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 沸点：
  490.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙醇中≤10mg/ml；DMSO中100mg/ml；二甲基甲酰胺中100mg/ml
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2916190090
• 储存条件：
  密封存储于阴凉干燥的库房中，冷藏温度应保持在-20°C。

制备方法与用途

生物活性 Eicosatetraynoic acid (ETYA) 是非特异性抑制剂，能够抑制 cyclooxygenase 和 lipoxygenase (IC₅₀ = 8 μM 和 4 μM)。此外，在 10 μM 浓度下，ETYA 还能激活 PPARα 和 PPARγ 嵌合体。

靶点

• COX: 8 μM (IC₅₀)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8,11,14-花生四烯酸 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 水 、 氢气 作用下， 生成 花生四烯酸
  参考文献：
  名称：

  Ivanov, I. V.; Groza, N. V.; Mnasina, E. E., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1995, vol. 21, # 10, p. 696 - 699

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2辛炔 生成 5,8,11,14-花生四烯酸
  参考文献：
  名称：

  Pyatnova,Yu.B. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 3357 - 3359

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NOVEL RAR RECEPTOR AGONIST LIGANDS AND USE THEREOF IN HUMAN MEDICINE AND COSMETICS
  申请人：Biadatti-Portal Thibaud

  公开号：US20100261754A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The invention relates to compounds corresponding to general formula (I) below: to the compositions containing same, to methods for the preparation thereof and to the use thereof in pharmaceutical compositions for use in human or veterinary medicine, or else in cosmetic compositions.

  该发明涉及与下列一般式（I）对应的化合物： 以及含有该化合物的组合物，其制备方法以及在人类或兽医药物中使用的药用组合物中的使用。
• Novel Tricyclic Modulators of Cannabinoid Receptors
  申请人：Diaz Philippe

  公开号：US20120039804A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The compounds of the invention are modulators of cannabinoid receptors CB1 or CB2. The compounds can be used for the prevention or treatment of, e.g., pain, cancer, skin diseases, weight-associated disorders, chemical addictions, psychiatric disorders, neurodegenerative disorders, bone diseases, and inflammatory diseases. The compounds of the invention can further be used to study these diseases and disorders, as well as cannabinoid receptor biology, by coupling the compounds to, e.g., imaging agents.

  该发明的化合物是大麻素受体CB1或CB2的调节剂。这些化合物可用于预防或治疗疼痛、癌症、皮肤疾病、与体重相关的疾病、化学成瘾、精神障碍、神经退行性疾病、骨疾病和炎症性疾病等。该发明的化合物还可用于研究这些疾病和障碍，以及大麻素受体生物学，方法是将这些化合物与成像剂等耦合。
• BIOPASSIVATING MEMBRANE STABILIZATION BY MEANS OF NITROCARBOXYLIC ACID-CONTAINING PHOSPHOLIPIDS IN PREPARATIONS AND COATINGS
  申请人：Dietz Ulrich

  公开号：US20140099354A1

  公开（公告）日：2014-04-10

  The present invention relates to nitro-carboxylic acid (s)-containing phospholipids, to be used for coating of medical devices such as stents, catheter balloons, wound pads or surgical suture material and for bio-passivating compositions, such as rinses, waterproofing solutions, coating solutions, cryoprotection solutions, cold preservation media, lyoprotection solutions, contrast media solutions, preservation and reperfusion solutions containing these compounds as well as preparing solutions thereof and coating medical devices as well as their uses.

  本发明涉及一种含硝基羧酸（s）的磷脂，用于涂覆医疗器械，如支架、导管球囊、伤口垫或外科缝合材料，以及用于生物钝化组合物，如漱口液、防水溶液、涂层溶液、冷冻保护溶液、冷藏介质、冻干保护溶液、造影介质溶液、含有这些化合物的保存和再灌注溶液，以及制备这些溶液和涂覆医疗器械以及它们的用途。
• [EN] NOVEL LIGANDS THAT ARE INHIBITORS OF THE RAR RECEPTORS, PROCESS FOR PREPARING THEM AND USE THEREOF IN HUMAN MEDICINE AND IN COSMETICS<br/>[FR] NOUVEAUX LIGANDS ETANT DES INHIBITEURS DE RECEPTEURS RAR, PROCEDE DE FABRICATION ET UTILISATION DE CEUX-CI DANS LA MEDECINE HUMAINE ET EN COSMETIQUE
  申请人：GALDERMA RES & DEV

  公开号：WO2003101928A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The invention relates to novel biaryl compounds corresponding to the general formula (I) below: and to the method for preparing them, and to their use in pharmaceutical compositions intended for use in human or veterinary medicine, or alternatively in cosmetic compositions.

  本发明涉及下述通式（I）的新颖联芳基化合物：以及制备它们的方法，以及它们在旨在用于人类或兽医学的药物组合物中的用途，或者作为替代，在化妆品组合物中的用途。
• Therapeutic Compounds for Protozoal and Microbial Infections and Cancer
  申请人：THE UNIVERSITY OF MONTANA

  公开号：US20130261133A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The compounds of the invention exhibit antiprotozoal, antimicrobial, and anticancer properties that are useful for the treatment or prevention of infections or cancer in a patient (e.g., a human). For example, the compounds and methods described herein can be used for the treatment or prevention of protozoal infections such as leishmaniasis, malaria, and trypanosoma infections, bacterial infections such as S. aureus and C. albicans , and cancers such as breast, colon, lung, or prostate cancer. The invention further provides methods of synthesizing such compounds as well as kits useful for administering the compounds.

  该发明的化合物具有抗原虫、抗微生物和抗癌特性，可用于治疗或预防患者（例如人类）的感染或癌症。例如，本文描述的化合物和方法可用于治疗或预防原虫感染，如利什曼病、疟疾和锥虫感染，细菌感染，如金黄色葡萄球菌和白念珠菌，以及乳腺癌、结肠癌、肺癌或前列腺癌等癌症。该发明还提供了合成这种化合物的方法，以及用于给药的工具包。