Cyclogalegigenin | 84605-18-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Cyclogalegigenin
• 英文别名: 15-[5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-7,7,12,16-tetramethylpentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecane-6,9,14-triol
• CAS: 84605-18-5
• 化学式: C₃₀H₅₀O₅
• 分子量: 490.7
• InChiKey: WENNXORDXYGDTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >220°C (dec.)
• 沸点：
  617.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20
• 溶解度：
  可溶于氯仿（微量）、甲醇（微量）、吡啶（微量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2942000000

制备方法与用途

生物活性

Cycloastragenol 是一种天然的四环三萜类化合物，在筛选黄芪提取物时鉴定出具有抗衰老活性。它是一种有效的端粒酶（telomerase）激活剂，还具有其他药理作用，包括抗炎和抗氧化特性。

靶点

• 靶标：端粒酶

体外研究

在 HEK 细胞培养中，Cycloastragenol (0-10 µM; 3-6 天) 增加了细胞生长，相较于对照组有显著差异。在原代皮层神经元中，Cycloastragenol (0.3 µM, 5-90 分钟) 引发 cAMP反应元件结合蛋白（CREB）磷酸化，总 CREB 表达未受明显影响。另外，Cycloastragenol (3 µM; 6-48 小时) 可能促进神经元存活信号传导，增加 tert mRNA 和 bcl2 mRNA 的表达。

细胞活力测定

• 细胞系：HEK 细胞
• 浓度：1 µM, 3 µM, 10 µM
• 孵育时间：3-6 天
• 结果：6 天时细胞生长加倍。

蛋白质印迹分析 (Western Blot)

• 细胞系：神经元细胞

• 浓度：0-3 µM

• 孵育时间：

  • 5 分钟、15 分钟、30 分钟和 90 分钟

• 结果：表明 Cycloastragenol 引发了神经元细胞中 CREB 的激活。

• 细胞系：神经元细胞

• 浓度：0-3 µM

• 孵育时间：6-48 小时

• 结果：增加了 tert 和 bcl2 mRNA 的表达。

化学性质

Cycloastragenol 来源于豆科植物蒙古黄芪 Astragalus membranaceus （Fisch.） Bge. var. mongholicus （Bge.）Hsiao 干燥根。

用途

用于含量测定、鉴定及药理实验等。

文献信息

• [EN] TRITERPENOIDS THAT DECREASE LIPID PRODUCTION IN SEBOCYTES<br/>[FR] TRITERPÉNOÏDES DIMINUANT LA PRODUCTION DE LIPIDES DANS DES SÉBOCYTES
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2020263188A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The present invention relates to methods for decreasing lipid production in sebocytes comprising the contacting of sebocytes with at least one triterpenoid compound, to compositions comprising at least one triterpenoid compound, to the use of such a composition for decreasing lipid production in sebocytes or for the manufacture of a pharmaceutical for decreasing lipid production in sebocytes, and to a cosmetic method for decreasing lipid production in sebocytes. In some embodiments, the triterpenoid compound of the herein described method is selected from the group consisting of hederagenin, ursonic acid, cycloastragenol, beta-elemonic acid, acetylursolic acid, alisol B 23-acetate, toosendanin, (20R)-protopanaxdiol, anemosapogenin, rutundic acid, and oleanolic acid.