stemonone | 41059-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: stemonone
• 英文别名: Stemonon；11-hydroxy-2,3,9-trimethoxychromeno[3,4-b]chromene-6,12-dione
• CAS: 41059-87-4
• 化学式: C₁₉H₁₄O₈
• 分子量: 370.315
• InChiKey: WLTWCXGDUGNOON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  stemonone 、 甲基磺酰氯 、 6-deoxyclitoriracetal 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 11-hydroxy-2,3,9-trimethoxy-6H-chromeno[3,4-b]chromen-12-one 、 6-deoxyclitoriacetal methanesulfonate 、 11-hydroxy-2,3,9-trimethoxychromeno[3,4-b]chromen-12(6H)-one compound with 11-hydroxy-2,3,9-trimethoxychromeno[3,4-b]chromene-6,12-dione (1:1)
  参考文献：
  名称：

  Co-crystal Structure of 11-Hydroxy-2,3,9-trimethoxy-6H-chromeno[3,4-b]chromen-12-one and 11-Hydroxy-2,3,9-trimethoxy-chromeno[3,4-b]chromene-6,12-dione

  摘要：

  1:1共晶结构包括11-羟基-2,3,9-三甲氧基-6H-色满并[3,4-b]色烯-12-酮和11-羟基-2,3,9-三甲氧基-色满并[3,4-b]色烯-6,12-二酮（千金子素），从6-去氧阴蒂叉醚和甲磺酰氯的反应混合物中结晶出来，并通过X射线衍射进行了结构表征。该共晶属于三斜晶系，空间群为P(-1)，晶胞参数为a = 8.1317(3) Å，b = 9.8224(4) Å，c = 10.7268(3) Å，α = 78.116(1)°，β = 77.463(1)°，γ = 77.140(1)°，Z = 2，V = 804.11(3) Å3。晶体结构通过直接法求解，并通过F2上的全矩阵最小二乘法精修至最终的R1 = 0.0501和wR2 = 0.1520。报告了一种11-羟基-2,3,9-三甲氧基-6H-色满并[3,4-b]色烯-12-酮和11-羟基-2,3,9-三甲氧基-色满并[3,4-b]色烯-6,12-二酮（千金子素）的1:1共晶结构。

  DOI：

  10.1007/s10870-010-9702-1
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxy-4-oxo-4Hchromene-2-carboxylic acid 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以63%的产率得到stemonone
  参考文献：
  名称：

  一种简单的直接去氧氧化羰基脱氢类胡萝卜素的方法，其合成方法包括甾烷酮，​​鱼藤酮，6-羰基脱氢椭圆烯和6-羰基-6a，12a-脱氢deguelin

  摘要：

  据报道，有一种通过异黄酮2-羧酸直接内酯化来构建羰基-脱氢类胡萝卜素的方法。演示了该方法在天然产物首次合成中的应用，该合成物为马酮酮，6-氧代-脱氢Elliptone，鱼藤酮和6-氧代-6a，12a-脱氢deguelin。还评估了一系列氧-脱氢类胡萝卜素的生物活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900078

文献信息

• Co-crystal Structure of 11-Hydroxy-2,3,9-trimethoxy-6H-chromeno[3,4-b]chromen-12-one and 11-Hydroxy-2,3,9-trimethoxy-chromeno[3,4-b]chromene-6,12-dione
  作者：Thapong Teerawatananond、Narongsak Chaichit、Nongnuj Muangsin

  DOI：10.1007/s10870-010-9702-1

  日期：2010.7

  A 1:1 co-crystal structure of 11-hydroxy-2,3,9-trimethoxy-6H-chromeno[3,4-b]chromen-12-one and 11-hydroxy-2,3,9-trimethoxy-chromeno[3,4-b]chromene-6,12-dione (stemonone) was crystallized from the reaction mixture of 6-deoxyclitoriacetal and methanesulfonyl chloride, and its structure was characterized by X-ray diffraction. This co-crystal crystallizes in a triclinic crystal system, space group P(−1) with unit cell parameters of a = 8.1317(3) Å, b = 9.8224(4) Å, c = 10.7268(3) Å, α = 78.116(1)°, β = 77.463(1)°, γ = 77.140(1)°, Z = 2 and V = 804.11(3) Å3. The crystal structure was solved by direct methods and refined by full-matrix least-squares on F 2 to final values of R 1 = 0.0501 and wR 2 = 0.1520. A 1:1 co-crystal structure of 11-hydroxy-2,3,9-trimethoxy-6H-chromeno[3,4-b]chromen-12-one and 11-hydroxy-2,3,9-trimethoxy-chromeno[3,4-b]chromene-6,12-dione (stemonone) is reported.

  1:1共晶结构包括11-羟基-2,3,9-三甲氧基-6H-色满并[3,4-b]色烯-12-酮和11-羟基-2,3,9-三甲氧基-色满并[3,4-b]色烯-6,12-二酮（千金子素），从6-去氧阴蒂叉醚和甲磺酰氯的反应混合物中结晶出来，并通过X射线衍射进行了结构表征。该共晶属于三斜晶系，空间群为P(-1)，晶胞参数为a = 8.1317(3) Å，b = 9.8224(4) Å，c = 10.7268(3) Å，α = 78.116(1)°，β = 77.463(1)°，γ = 77.140(1)°，Z = 2，V = 804.11(3) Å3。晶体结构通过直接法求解，并通过F2上的全矩阵最小二乘法精修至最终的R1 = 0.0501和wR2 = 0.1520。报告了一种11-羟基-2,3,9-三甲氧基-6H-色满并[3,4-b]色烯-12-酮和11-羟基-2,3,9-三甲氧基-色满并[3,4-b]色烯-6,12-二酮（千金子素）的1:1共晶结构。
• A Concise Approach to Oxo-Dehydrorotenoid by Direct Lactonization and the Total Syntheses of Stemonone, Rotenonone, 6-Oxo-dehydroelliptone, and 6-Oxo-6a,12a-dehydrodeguelin
  作者：Jutatip Boonsombat、Sanit Thongnest、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1002/ejoc.201900078

  日期：2019.5.26

  An approach to construct the oxo‐dehydrorotenoids via direct lactonization of isoflavone‐2‐carboxylic acids is reported. The application of this method for the first total syntheses of the natural products, stemonone, 6‐oxo‐dehydroelliptone, rotenonone, and 6‐oxo‐6a,12a‐dehydrodeguelin, are demonstrated. The series of oxo‐dehydrorotenoids was also evaluated for their biological activities.

  据报道，有一种通过异黄酮2-羧酸直接内酯化来构建羰基-脱氢类胡萝卜素的方法。演示了该方法在天然产物首次合成中的应用，该合成物为马酮酮，6-氧代-脱氢Elliptone，鱼藤酮和6-氧代-6a，12a-脱氢deguelin。还评估了一系列氧-脱氢类胡萝卜素的生物活性。