7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-8-methyl-4H-chromen-4-one | 139256-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-8-methyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7,4'-dihydroxy-8-methyl-isoflavone；4',7-dihydroxy-8-methylisoflavone；IR-201；7-hydroxy-3-(4-hydroxy-phenyl)-8-methyl-chromen-4-one；7-Hydroxy-3-(4-hydroxy-phenyl)-8-methyl-chromen-4-on；4'.7-dihydroxy-8-methylisoflavone；7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-8-methylchromen-4-one
• CAS: 139256-08-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: WSWZVNSJDDRIHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-237 °C
• 沸点：
  526.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-8-methyl-4H-chromen-4-one 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以84%的产率得到7-acetoxy-3-(4-acetoxy-phenyl)-8-methyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Production of isoflavone derivatives

  摘要：

  描述了异黄酮氢化的方法，可以获得可操作数量的异黄烷-4-醇、异黄烯和异黄烷。在使用药用可接受的试剂和溶剂时，可以高纯度地获得异黄酮衍生物，并且产率接近定量。

  公开号：

  US20050143588A1
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙腈 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 甲基磺酰氯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-8-methyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  异黄酮和异黄酮作为人类12和15脂氧合酶的强抑制剂的体外研究

  摘要：

  在这项研究中，我们研究了16种异黄酮和异黄酮衍生物作为人类脂氧合酶的潜在抑制剂（血小板12-脂氧合酶，网状细胞15-脂氧合酶-1和上皮15-脂氧合酶-2）。类黄酮黄ical素（一种已知的脂加氧酶抑制剂）用作阳性对照。四种化合物，6,7-二羟基-3'-氯异黄酮（1c），7-羟基-8-甲基-4'-氯异黄酮（5a），7,8-二羟基-4'-甲基异黄酮（5b）和7， 8-dihydroxy-3'methylisoflavan（5c）是有效的12-lipoxygenases和15-lipoxygenase-1的抑制剂，IC 50小于10μm，而6,7-dihydroxy-4-4'-nitroisoflavone（1b）是12-脂氧合酶的选择性抑制剂。对三种最佳抑制剂（1b，5b，5c）进行了对接研究，抗氧化剂测定和动力学测量。结果表明，环A中的邻苯二酚基团对于这些化合物的抗氧化性能至关重要，并且可能对

  DOI：

  10.1111/cbdd.12157

文献信息

• Development of 3-alkyl-6-methoxy-7-hydroxy-chromones (AMHCs) from natural isoflavones, a new class of fluorescent scaffolds for biological imaging
  作者：Jianzhuang Miao、Huaqing Cui、Jing Jin、Fangfang Lai、Hui Wen、Xiang Zhang、Gian Filippo Ruda、Xiaoguang Chen、Dali Yin

  DOI：10.1039/c4cc06762b

  日期：——

  A new class of fluorophores 3-alkyl-6-methoxy-7-hydroxy-chromones (AMHCs) is developed and is suitable as reagents for biological imaging.

  一种新型荧光物质3-烷基-6-甲氧基-7-羟基-香豆素（AMHCs）已开发，并适用于生物成像试剂。
• [EN] SUBSTITUTED CHROMAN DERIVATIVES, MEDICAMENTS AND USE IN THERAPY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CHROMANE SUBSTITUÉS, MÉDICAMENTS ET UTILISATION À DES FINS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：NOVOGEN RES PTY LTD

  公开号：WO2006032085A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Novel substituted chroman derivatives and intermediate compounds, compositions containing same, methods for their preparation and uses thereof as therapeutic agents particularly as anti-cancer and chemotherapeutic selective agents are described.

  描述了新型替代色呐衍生物和中间化合物、含有这些化合物的组合物、其制备方法以及作为治疗剂的用途，特别是作为抗癌和化疗选择性剂。
• [EN] PRODUCTION OF ISOFLAVONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ISOFLAVONE
  申请人：NOVOGEN RES PTY LTD

  公开号：WO2000049009A1

  公开（公告）日：2000-08-24

  Methods for the hydrogenation of isoflavones are described which provide access to workable quantities of isoflavan-4-ols, isoflav-3-enes, and isoflavans. The isoflavone derivatives can be obtained in high purity and in near quantitative yields whilst employing pharmaceutically acceptable reagents and solvents.

  本文描述了一些对异黄酮进行氢化的方法，可以获得可用量的异黄酮-4-醇、异黄酮-3-烯和异黄酮。在使用药用可接受试剂和溶剂的同时，可以高纯度地获得异黄酮衍生物，并且接近定量收率。
• Substituted chroman derivatives, medicaments and use in therapy
  申请人：Heaton Andrew

  公开号：US20060074127A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  Novel substituted chroman derivatives and intermediate compounds, compositions containing same, methods for their preparation and uses thereof as therapeutic agents particularly as anti-cancer and chemotherapeutic selective agents are described.

  本发明涉及一种替代的色满衍生物及其中间化合物、含有它们的组合物、制备它们的方法以及它们作为治疗剂的用途，特别是作为抗癌和化学治疗选择性剂。
• COMPOSITIONS AND THERAPEUTIC METHODS INVOLVING ISOFLAVONES AND ANALOGUES THEREOF
  申请人：HEATON ANDREW

  公开号：US20090233999A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  Isoflavone compounds and analogues thereof, compositions containing same and therapeutic methods of treatment involving same are described.

  本文讨论了异黄酮化合物及其类似物、含有它们的组合物以及涉及它们的治疗方法。