3-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-2-(trifluoromethyl)chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-2-(trifluoromethyl)chromen-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₃F₃O₆
• 分子量: 382.293
• InChiKey: XDOQFWYQBDDOAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-2-(trifluoromethyl)chromen-4-one 、 聚合甲醛 、 cytisine 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以41 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于构效关系预测的异黄酮-金雀花碱曼尼希碱合成及其对 HEp-2 喉癌细胞的细胞毒性评价

  摘要：

  使用 OCHEM 网络平台对先前合成的、受自然启发的虚拟异黄酮-金雀花碱杂交体针对 HEp-2 喉癌细胞系进行 QSAR 分析。使用外部测试集对模型进行的验证证明，该模型可用于预测新设计的化合物的活性，例如5,7-和6,7-二羟基异黄酮的8-金雀花酰甲基衍生物。开发了金雀花碱选择性氨甲基化 5,7-二羟基异黄酮的合成方法。体外测试发现化合物7f对 HEp-2 细胞系具有顺铂水平的细胞毒性，而化合物10在孵育 72 小时后其活性是顺铂的两倍。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300560
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 吡啶 、 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-2-(trifluoromethyl)chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于构效关系预测的异黄酮-金雀花碱曼尼希碱合成及其对 HEp-2 喉癌细胞的细胞毒性评价

  摘要：

  使用 OCHEM 网络平台对先前合成的、受自然启发的虚拟异黄酮-金雀花碱杂交体针对 HEp-2 喉癌细胞系进行 QSAR 分析。使用外部测试集对模型进行的验证证明，该模型可用于预测新设计的化合物的活性，例如5,7-和6,7-二羟基异黄酮的8-金雀花酰甲基衍生物。开发了金雀花碱选择性氨甲基化 5,7-二羟基异黄酮的合成方法。体外测试发现化合物7f对 HEp-2 细胞系具有顺铂水平的细胞毒性，而化合物10在孵育 72 小时后其活性是顺铂的两倍。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300560

文献信息

• ——
  作者：S. P. Bondarenko、A. V. Levenets、M. S. Frasinyuk、V. P. Khilya

  DOI：10.1023/a:1025422502712

  日期：——

  Analogs of the natural isoflavonoids biochanin A and orobol were synthesized. Alkylation involving phenolic hydroxyls and the chromone ring was studied.