7-methoxy-2-methyl-3-phenyl-4H-chromen-4-one | 19725-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-methoxy-2-methyl-3-phenyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7-methoxy-2-methylisoflavone；7-methoxy-2-methyl-3-phenyl-chromen-4-one；7-Methoxy-2-methyl-3-phenyl-chromen-4-on；7-methoxy-2-methyl-3-phenylchromen-4-one
• CAS: 19725-44-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• mdl: MFCD00597215
• 分子量: 266.296
• InChiKey: XRGWZIGGCNSFRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C
• 沸点：
  427.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-2-methyl-3-phenyl-4H-chromen-4-one 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 Methyl-carbamic acid 5-methoxy-2-(3-methyl-4-phenyl-isoxazol-5-yl)-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Borda; Szabo; Nemeth, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1980, vol. 104, # 4, p. 389 - 396

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-2-甲基-3-苯基苯并吡喃-4-酮 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 7-methoxy-2-methyl-3-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Murti et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1948, # 27, p. 33,35

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Asymmetric Weitz−Scheffer Epoxidation of Isoflavones with Hydroperoxides Mediated by Optically Active Phase-Transfer Catalysts
  作者：Waldemar Adam、Paraselli Bheema Rao、Hans-Georg Degen、Albert Levai、Tamás Patonay、Chantu R. Saha-Möller

  DOI：10.1021/jo0162078

  日期：2002.1.1

  isoflavone epoxidation as illustrated for the substrate 3c. This fact indicates the pivotal role of the hydroxy group for enantioselective control, which is rationalized in terms of a hydrogen-bonded aggregate between the ether-oxygen atom of isoflavone 3 and the phase-transfer catalyst 1. The present attractive and convenient method should be useful for the preparation of optically active epoxides of

  异黄酮3的不对称Weitz-Scheffer环氧化反应是由辛可宁和辛可尼定衍生的相转移催化剂（PTCs）1介导的，提供的对映异构体富集的异黄酮环氧化物4的ee值几乎定量，产率高达98％。使用适当配置的PTC 1，可以通过使用市售的枯基氢过氧化物2b作为氧化剂来获得异黄酮环氧化物的两种对映异构体。最有效的PTC（1b）中羟基官能团的甲基化会大大降低异黄酮环氧化的对映选择性，如底物3c所示。这一事实表明了羟基在对映选择性控制中的关键作用，这通过异黄酮3的醚-氧原子与相转移催化剂1之间的氢键结合的聚集体得以合理化。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。
• Synthesis of 4-Aryl-3(5)-(2-hydroxyphenyl)pyrazoles by Reaction of Isoflavones and their 4-Thio Analogues with Hydrazine Derivatives
  作者：Albert Lévai、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro、José Elguero、Ibon Alkorta、József Jekő

  DOI：10.1071/ch07268

  日期：——

  4-Aryl-3(5)-2-(hydroxyphenyl)pyrazoles have been prepared by the reaction of isoflavones and their 4-thio analogues with hydrazine hydrate and phenylhydrazine in hot pyridine. The reaction mechanism for the formation of these pyrazoles is discussed. All the new compounds have been fully characterized by NMR spectroscopy. In [D6]DMSO, a 1H NMR study allows observation of the presence of both pyrazole annular tautomers

  通过异黄酮及其4-硫代类似物与水合肼和苯肼在热吡啶中反应制备4-芳基-3(5)-2-(羟基苯基)吡唑。讨论了形成这些吡唑的反应机理。所有新化合物均已通过 NMR 光谱进行了充分表征。在 [D6]DMSO 中，由于在每个互变异构体（OH···N 和 NH···O）中存在分子内氢键，1H NMR 研究可以观察到两种吡唑环状互变异构体的存在。已对化合物 20 (3(5)-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-5(3)-甲基-4-苯基吡唑) 和 21 (3(5)-(2) 的互变异构体和构象异构体进行了理论计算-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-(2-methoxyphenyl)-5(3)-methylpyrazole)，包括 21 的绝对屏蔽 (GIAO/B3 ​​LYP/6–311++G**)。
• A comparative study of the epoxidation of 2-substituted isoflavones by dimethyldioxirane, sodium hypochlorite, and alkaline hydrogen peroxide (weitz-scheffer reaction)
  作者：Albert Lévai、Tamás Patonay、Andrea Székely、Erzsébet B. Vass、Waldemar Adam、József Jekö

  DOI：10.1002/jhet.5570370507

  日期：2000.9

  The comparative epoxidation of 2-substituted isoflavones 9–16 has been conducted by the utilization of three different protocols, viz. epoxidation with isolated dimethyldioxirane (Method A), with sodium hypochlorite (Method B), and with alkaline hydrogen peroxide (Method C), to afford epoxides 17–24. Best results have been obtained with Method C (Weitz-Scheffer epoxidation). The structures of epoxides

  2-取代异黄酮9-16的比较环氧化反应是通过利用三种不同的方法进行的，即。用分离的二甲基二环氧乙烷（方法A），次氯酸钠（方法B）和碱性过氧化氢（方法C）进行环氧化，得到环氧化物17-24。使用方法C（Weitz-Scheffer环氧化）已获得最佳结果。环氧化物的结构已基于核磁共振光谱和质谱数据确定。