β-springene | 286476-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: β-springene
• 英文别名: geranylmyrcene；7,11,15-Trimethyl-3-methylene-1,6,10,14-hexadecatetraene；7,11,15-trimethyl-3-methylidenehexadeca-1,6,10,14-tetraene
• CAS: 286476-98-0
• 化学式: C₂₀H₃₂
• 分子量: 272.474
• InChiKey: XSIVJVJUIXOEPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.828±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-springene 在 palladium on activated charcoal 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 氢气 、 potassium carbonate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 DL-α-生育酚
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的苯酚向二烯的加成。一种新的收敛性合成维生素E

  摘要：

  提出了一种高度收敛且原子经济的（dl）-[α]-生育酚（维生素E）合成方法，该发现的实现是通过发现区域选择性的Rh（I）催化β-弹簧烯芳构化而实现的。三甲基氢醌。其他酚类化合物和2-取代的1,3-二烯类化合物也经历了这种转变。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00381-6
• 作为产物：
  描述：

  月桂烯 在 氯 、 magnesium 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 生成 β-springene
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的苯酚向二烯的加成。一种新的收敛性合成维生素E

  摘要：

  提出了一种高度收敛且原子经济的（dl）-[α]-生育酚（维生素E）合成方法，该发现的实现是通过发现区域选择性的Rh（I）催化β-弹簧烯芳构化而实现的。三甲基氢醌。其他酚类化合物和2-取代的1,3-二烯类化合物也经历了这种转变。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00381-6

文献信息

• Cobalt-catalyzed hydroxymethylarylation of terpenes with formaldehyde and arenes
  作者：Jun Yang、Ding-Wei Ji、Yan-Cheng Hu、Xiang-Ting Min、Xiangge Zhou、Qing-An Chen

  DOI：10.1039/c9sc03747k

  日期：——

  remains challenging, since the multiple unbiased C[double bond, length as m-dash]C bonds of terpenes lead to difficulty in controlling the regioselectivity. Herein, a cobalt(iii)-catalyzed C-H activation strategy has been developed to facilitate hydroxymethylarylation of terpenes with formaldehyde and arenes with high chemo- and regio-selectivities. These (chemo- and regio-) selectivities are governed by

  萜烯由异戊二烯单体单元组成，代表一系列天然丰富的化合物。萜烯的双官能化极具吸引力但仍然具有挑战性，因为萜烯的多个无偏 C[双键，长度为 m-dash]C 键导致难以控制区域选择性。在此，已经开发了一种钴（iii）催化的 CH 活化策略，以促进萜烯与甲醛和芳烃的羟甲基芳基化，具有高化学和区域选择性。这些（化学和区域）选择性由异戊二烯的配位能力、导向基团和空间效应决定。这种萜烯双官能化还通过 CH 加成途径具有高原子和步骤经济性。
• 一种末端异戊二烯类化合物环丙烷化的制备 方法
  申请人：江苏八巨药业有限公司

  公开号：CN108484347B

  公开（公告）日：2021-02-05

  本发明涉及一种末端异戊二烯类化合物环丙烷化的制备方法，属于药物中间体合成技术领域。解决现有的采用的催化剂成本高或易造成金属污染的问题，提供一种末端异戊二烯类化合物环丙烷化的制备方法，该方法包括以下步骤：在二苯甲酮的催化作用下，在醚类溶剂中将末端异戊二烯类化合物与重氮甲烷进行环烷化反应，得到环丙烷化后的产物。本发明能够有效避免采用贵金属和金属催化体系，有利于降低成本和减少金属污染和有效避免产物中金属离子残留的问题，且合成路线短，操作简单，实现高收率和高纯度的效果，使产物收率达到95％以上。
• Rhodium(I)-catalyzed addition of phenols to dienes. A new convergent synthesis of vitamin E
  作者：Hugues Bienaymé、Jean-Erick Ancel、Pierre Meilland、Jean-Pierre Simonato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00381-6

  日期：2000.4

  atom-economical synthesis of (dl)-[α]-tocopherol (vitamin E) is proposed, the realization of which was made possible by the discovery of the regioselective Rh(I)-catalyzed arylation of β-springene with trimethylhydroquinone. Other phenolic compounds and 2-substituted-1,3-dienes were shown to undergo this transformation.

  提出了一种高度收敛且原子经济的（dl）-[α]-生育酚（维生素E）合成方法，该发现的实现是通过发现区域选择性的Rh（I）催化β-弹簧烯芳构化而实现的。三甲基氢醌。其他酚类化合物和2-取代的1,3-二烯类化合物也经历了这种转变。