2-((1R,4R,4aS)-4-Methyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-naphthalen-1-yl)-acrylic acid methyl ester | 403984-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-((1R,4R,4aS)-4-Methyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-naphthalen-1-yl)-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(1R,4R,4aS)-4-methyl-7-oxo-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]prop-2-enoate
• CAS: 403984-15-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: VPNUFZIEMKPAHX-ICCXJUOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1R,4R,4aS)-4-Methyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-naphthalen-1-yl)-acrylic acid methyl ester 、 碘甲烷 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 以35%的产率得到2-((1R,4R,4aS,7S)-7-Hydroxy-4,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-naphthalen-1-yl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6,7-dehydroartemisinic acid

  摘要：

  从黄花蒿中提取的天然产物 6,7-脱氢青蒿酸是通过四个步骤从青蒿烯合成的，而青蒿烯又是通过四个步骤从市售青蒿素制备的。正向合成涉及青蒿烯的酸降解，并对这一反应的产物与其 11,13-二氢类似物青蒿素的酸降解反应进行了一些比较。

  DOI：

  10.1039/b104471k
• 作为产物：
  描述：

  dihydroartemisinin 在 吡啶 、 磷酸 、 硫酸 、 亚甲兰 、 乙酸酐 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 28.83h， 生成 2-((1R,4R,4aS)-4-Methyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-naphthalen-1-yl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6,7-dehydroartemisinic acid

  摘要：

  从黄花蒿中提取的天然产物 6,7-脱氢青蒿酸是通过四个步骤从青蒿烯合成的，而青蒿烯又是通过四个步骤从市售青蒿素制备的。正向合成涉及青蒿烯的酸降解，并对这一反应的产物与其 11,13-二氢类似物青蒿素的酸降解反应进行了一些比较。

  DOI：

  10.1039/b104471k

文献信息

• Synthesis of 6,7-dehydroartemisinic acid
  作者：Lai-King Sy、Geoffrey D. Brown

  DOI：10.1039/b104471k

  日期：——

  The natural product 6,7-dehydroartemisinic acid from Artemisia annua has been synthesized in four steps from artemisitene, which was in turn prepared in four steps from commercially available artemisinin. The forward synthesis involves the acid degradation of artemisitene and some comparisons are made between the products from this reaction and the more extensively studied acid degradation reaction of its 11,13-dihydro analogue, artemisinin.

  从黄花蒿中提取的天然产物 6,7-脱氢青蒿酸是通过四个步骤从青蒿烯合成的，而青蒿烯又是通过四个步骤从市售青蒿素制备的。正向合成涉及青蒿烯的酸降解，并对这一反应的产物与其 11,13-二氢类似物青蒿素的酸降解反应进行了一些比较。