(E)-3-((4S,5S)-5-((4-ethoxybenzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol | 132352-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-((4S,5S)-5-((4-ethoxybenzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-[(4S,5S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 132352-47-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: YAINKZVJJXUNBD-SWJNODNISA-N

物化性质

• 沸点：
  442.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-((4S,5S)-5-((4-ethoxybenzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-脱氧野尻霉素
  参考文献：
  名称：

  （+）-1-脱氧野oji霉素的不对称合成

  摘要：

  描述了从二烯（5）开始的14步中的（+）-1-脱氧野n霉素（1）的不对称合成。该序列中的关键转化是Sharpless二羟基化和环氧化，然后是环氧化物和立体选择性氨解乙烯基环氧化物11，得到哌啶12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01536-6
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-((4S,5S)-5-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(E)-3-((4S,5S)-5-((4-ethoxybenzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-1-脱氧野oji霉素的不对称合成

  摘要：

  描述了从二烯（5）开始的14步中的（+）-1-脱氧野n霉素（1）的不对称合成。该序列中的关键转化是Sharpless二羟基化和环氧化，然后是环氧化物和立体选择性氨解乙烯基环氧化物11，得到哌啶12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01536-6

文献信息

• Novel Sequential Sigmatropic Rearrangements of Allylic Diols: Application to the Total Synthesis of (−)-Kainic Acid
  作者：Katsunori Kitamoto、Mana Sampei、Yasuaki Nakayama、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1021/ol1026602

  日期：2010.12.17

  Sequential sigmatropic rearrangements (Claisen/Claisen and Claisen/Overman) of enantiopure allylic diols are described. The reactions proceeded in complete diastereoselectivity without protecting group manipulations. The sequential Claisen/Overman rearrangement was successfully applied to the total synthesis of (−)-kainic acid.

  描述了对映纯烯丙基二醇的顺序σ重排（Claisen / Claisen和Claisen / Overman）。反应以完全的非对映选择性进行，没有保护基团的操作。连续的克莱森/奥德曼重排成功地应用于（-）-海藻酸的全合成。
• Chirality Transfers through Sequential Sigmatropic Rearrangements of Allylic Vicinal Diols: Development and Application to Total Synthesis of (-)-Kainic Acid
  作者：Katsunori Kitamoto、Yasuaki Nakayama、Mana Sampei、Masato Ichiki、Naoya Furuya、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1002/ejoc.201200523

  日期：2012.8

  sigmatropic rearrangements starting from enantiopure allylic vicinal diols. Starting from the same allylic diol, the sequential Claisen/Claisen rearrangement can install two identical functional groups in a one-pot reaction, whereas, the sequential Claisen/Overman rearrangement can introduce two different functional groups, both occurring without protecting group manipulation. Both sequential reactions proceeded

  详细描述了从对映体纯烯丙基邻二醇开始的两个连续 sigmatropic 重排。从相同的烯丙基二醇开始，连续克莱森 / 克莱森重排可以在一锅反应中安装两个相同的官能团，而连续克莱森 / 奥弗曼重排可以引入两个不同的官能团，两者都发生在没有保护基操作的情况下。两个连续反应都以完全立体选择性进行，这很容易通过关于烯丙二醇的两个因素的明智选择来预测：（1）羟基的立体化学和（2）烯烃的几何结构。为了证明这种顺序重排方法，我们完成了 (-)-红藻氨酸的全合成，
• Ni(II)-Catalyzed Regio- and Diastereoselective Allylation of Grignards Reagents to Chiral Allylic Cyclic Carbonates
  作者：Suk Ku Kang、Dong Gyu Cho、Chan Hee Park、Eun Young Namkoong、Joon Seob Shin

  DOI：10.1080/00397919508015850

  日期：1995.6

  Abstract Reaction of chiral allylic cyclic carbonates with Grignards reagent in the presence of NiCl2(dppe) as a catalyst afforded the alkylated (E)-allylic alcohols with high regio- and diastereoselectivity.

  摘要 在 NiCl2(dppe) 催化剂存在下，手性烯丙基环状碳酸酯与格氏试剂反应得到具有高区域选择性和非对映选择性的烷基化 (E)-烯丙醇。
• Neimert-Andersson, Kristina; Blomberg, Eva; Somfai, Peter, Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 11, p. 3746 - 3752
  作者：Neimert-Andersson, Kristina、Blomberg, Eva、Somfai, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Conformational diagnosis of diethyl (4S,5S)-4,5-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-2E,6E-octadienedioate based on the stereochemical outcomes of representative reactions as compared with those of its 4,5-O-isopropylidene derivatives and on a dichroic exciton chirality method
  作者：Seiki Saito、Osamu Narahara、Teruhiko Ishikawa、Masahiro Asahara、Toshio Moriwake、Jacek Gawronski、Franciszek Kazmierczak

  DOI：10.1021/jo00075a024

  日期：1993.11

  In order to gain more insight into the conformation of diethyl (4S,5S)-4,5-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-2E,6E-octadienedioate (1) experimentally, some appropriate reactions of 1 and its derivative (S,S)-3, which bears isopropylidene protecting groups, have been executed. The stereochemical outcomes of such reactions as the Diels-Alder reaction, osmium tetraoxide-catalyzed hydroxylation, conjugate addition with amines, and cyclopropanation with phosphonium ylides point to a rigid conformation (1A) in which the vicinal TBDMSO groups, the most bulky substituents, are arranged in an anti relationship, and, therefore, the enoate groups are forced to be gauche each other. A dichroic exciton chirality study has also provided clear-cut evidence for this rigid conformation.