(E)-ethyl (4S,5S)-4,5-dihydroxy-6-(4-methoxybenzyloxy)-hex-2-enoate | 531515-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl (4S,5S)-4,5-dihydroxy-6-(4-methoxybenzyloxy)-hex-2-enoate
• 英文别名: ethyl (4S,5S,E)-4,5-dihydroxy-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]hex-2-enoate；ethyl (E,4S,5S)-4,5-dihydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-2-enoate
• CAS: 531515-01-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: MUGFROKXRWWNET-JJGIJDNGSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  486.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl (4S,5S)-4,5-dihydroxy-6-(4-methoxybenzyloxy)-hex-2-enoate 在 palladium on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 1-脱氧野尻霉素
  参考文献：
  名称：

  （+）-1-脱氧野oji霉素的不对称合成

  摘要：

  描述了从二烯（5）开始的14步中的（+）-1-脱氧野n霉素（1）的不对称合成。该序列中的关键转化是Sharpless二羟基化和环氧化，然后是环氧化物和立体选择性氨解乙烯基环氧化物11，得到哌啶12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01536-6
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]hexa-2,4-dienoate 在 AD-mix-α 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以62%的产率得到(E)-ethyl (4S,5S)-4,5-dihydroxy-6-(4-methoxybenzyloxy)-hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-1-脱氧野oji霉素的不对称合成

  摘要：

  描述了从二烯（5）开始的14步中的（+）-1-脱氧野n霉素（1）的不对称合成。该序列中的关键转化是Sharpless二羟基化和环氧化，然后是环氧化物和立体选择性氨解乙烯基环氧化物11，得到哌啶12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01536-6

文献信息

• Asymmetric synthesis of (+)-1-deoxynojirimycin and (+)-castanospermine
  作者：Peter Somfai、Patrice Marchand、Staffan Torsell、Ulf M Lindström

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01660-5

  日期：2003.2

  Asymmetric total syntheses of (+)-1-deoxynojirimycin (1) and (+)-castanospermine (2) are described. Starting from diene 3, the required absolute stereochemistry is introduced by an asymmetric hydroxylation followed by epoxidation. An intramolecular cyclization of amine 17 gives access to the corresponding tetrasubstituted piperidine 18, which is a precursor to compounds 1 and 2. (+)-Deoxynojirimicyn

  描述了（+）-1-脱氧野oji霉素（1）和（+）-castanospermine（2）的不对称全部合成。从二烯3开始，所需的绝对立体化学是通过不对称羟基化然后进行环氧化而引入的。胺17的分子内环化作用可得到相应的四取代哌啶18，该四取代哌啶是化合物1和2的前体。由二烯3在11步中以36％的产率获得（+）-Deoxynojirimicyn（1），而在19步后由相同的原料以13％的产率获得（+）-castanospermine（2）。
• Total Synthesis and Determination of the Absolute Configuration of Berkeleylactone I
  作者：Sudip Mandal、Dora Mahananda、Dileep Paladugu、Barla Thirupathi

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00178

  日期：2024.3.15

  Herein, we report the first total synthesis of berkeleylactone I and its 12S diastereomer. Consequently, this chemical synthesis allowed us to establish the unknown absolute stereochemistry at the C-12 center as 12R, which was unidentified by the isolation group. This synthetic approach includes several critical reactions, such as the Sharpless asymmetric dihydroxylation, Baran’s Ni-catalyzed alkyl–alkyl

  在此，我们报道了伯克内酯 I 及其 12 S非对映体的首次全合成。因此，这种化学合成使我们能够在 C-12 中心建立未知的绝对立体化学，即 12 R ，这是分离组无法识别的。该合成方法包括几个关键反应，例如 Sharpless 不对称二羟基化、Baran 镍催化的烷基-烷基交叉偶联反应、Brown 烯丙基化、Mitsunobu 反应和闭环复分解反应等关键步骤。
• Tetrahedron 2003, 59, 1293-1299
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of (+)-1-deoxynojirimycin
  作者：Ulf M. Lindström、Peter Somfai

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01536-6

  日期：1998.9

  An asymmetric synthesis of (+)-1-deoxynojirimycin (1) in 14 steps starting from diene (5) is described. The key transformations in the sequence are a Sharpless dihydroxylation and epoxidation followed by a regio- and stereoselective aminolysis of vinyl epoxide 11 to give piperidine 12.

  描述了从二烯（5）开始的14步中的（+）-1-脱氧野n霉素（1）的不对称合成。该序列中的关键转化是Sharpless二羟基化和环氧化，然后是环氧化物和立体选择性氨解乙烯基环氧化物11，得到哌啶12。