1-carbomethoxy-3-ethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine | 77612-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-carbomethoxy-3-ethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: N-(carbomethoxy)-3-ethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine；3-ethyl-1-methoxycarbonyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine；Methyl 5-ethyl-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate；methyl 5-ethyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 77612-52-3
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: QPYFLQKDCITVER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-carbomethoxy-3-ethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine 在 劳森试剂 、 sodium tetrahydroborate 、 六甲基二硅烷 、 五氯化磷 、 溴 、 碘 、 triethyloxonium fluoroborate 、 二氯乙基铝 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 牛血清白蛋白 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.42h， 生成 3',4'-Anhydrovinblastine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-catharanthine, (+)-anhydrovinblastine, and (-)-anhydrovincovaline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00236a023
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基吡啶 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 1-carbomethoxy-3-ethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  分子内氢负离子转移和5-氧代-N的环化一个甲苯磺酰基14,21 -dehydrosecodine

  摘要：

  5-氧代基-N-一个甲苯磺酰基14,21-dehydrosecodine（8）通过的溴化制备6随后用二氯化乙基铝在HMPA双脱溴化氢。当加热8的稀溶液时，通过分子内氢化物转移和环化形成10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88613-0

文献信息

• Preparation and diels-alder reaction of N-carbomethoxy-5-ethyl-1.2-dihydropyridine: An approach for the synthesis of catharanthine
  作者：Stanley Raucher、Ross F. Lawrence

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88060-0

  日期：1983.1

  N-carbomethoxy-5-ethyl, 1,2-dihydropyridine (1) may be prepared by the bromination of N-carbomethoxy-3-ethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine (10), and subsequent double dehydrobromination with EtAlCl2/HMPA; this diene undergoes Diels-Alder reaction with dimethyl methylenemalonate (2) to give the isoquinuclidine (3), an intermediate in our planned approach to catharanthine.

  N-羰基甲氧基-5-乙基，1,2-二氢吡啶（1）可以通过将N-羰基甲氧基-3-乙基-1,2,5,6-四氢吡啶（10）溴化，然后再用EtAlCl进行两次脱氢溴化来制备2 / HMPA；该二烯与亚甲基丙二酸二甲酯（2）进行Diels-Alder反应，得​​到异喹核苷（3），这是我们计划中的Catharanthine方法的中间体。
• Indole alkaloid synthesis via Claisen rearrangement. Total synthesis of secodine
  作者：Stanley Raucher、James E. Macdonald、Ross F. Lawrence

  DOI：10.1021/ja00399a053

  日期：1981.5
• A synthesis of N-acyl-1,2-dihydropyridines
  作者：Michael J. Wyle、Frank W. Fowler

  DOI：10.1021/jo00195a031

  日期：1984.10
• Synthesis and Reactivity of 2-(1,3-Dithian-2-yl)indoles. III. Influence of the Indole Protective N-Phenylsulfonyl Group
  作者：Mario Rubiralta、Anna Diez、Ignashi Reig、Josep Castells、Jean-Luc Bettiol、David S. Grierson、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.3987/com-89-5240

  日期：——
• Goff, M.-T. Le; Marazano, C.; Fourrey, J.-L., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 11, p. 891 - 896
  作者：Goff, M.-T. Le、Marazano, C.、Fourrey, J.-L.、Das, B. C.

  DOI：——

  日期：——