{(2S,3R)-3-[(4R,5S)-5-(4-Methoxy-benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-oxiranyl}-methanol | 129083-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(2S,3R)-3-[(4R,5S)-5-(4-Methoxy-benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-oxiranyl}-methanol
• 英文别名: [(2S,3R)-3-[(4R,5S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 129083-15-4
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆
• 分子量: 324.374
• InChiKey: CAXNOWXJBMSBBW-CAOSSQGBSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2S,3R)-3-[(4R,5S)-5-(4-Methoxy-benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-oxiranyl}-methanol 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-脱氧野尻霉素
  参考文献：
  名称：

  （+）-1-脱氧野oji霉素的不对称合成

  摘要：

  描述了从二烯（5）开始的14步中的（+）-1-脱氧野n霉素（1）的不对称合成。该序列中的关键转化是Sharpless二羟基化和环氧化，然后是环氧化物和立体选择性氨解乙烯基环氧化物11，得到哌啶12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01536-6
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-((4S,5S)-5-((4-ethoxybenzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到{(2S,3R)-3-[(4R,5S)-5-(4-Methoxy-benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-oxiranyl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  （+）-1-脱氧野oji霉素的不对称合成

  摘要：

  描述了从二烯（5）开始的14步中的（+）-1-脱氧野n霉素（1）的不对称合成。该序列中的关键转化是Sharpless二羟基化和环氧化，然后是环氧化物和立体选择性氨解乙烯基环氧化物11，得到哌啶12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01536-6

文献信息

• Titanocene induced regioselective deoxygenation of 2,3-epoxy alcohols: a new reaction for the synthesis of allylic alcohols
  作者：J. S. Yadav、T. Shekharam、V. R. Gadgil

  DOI：10.1039/c39900000843

  日期：——

  A new titanium(III) mediated [(C5H5)2TiCl] reduction of 2,3-epoxy alcohols to alk-1-en-3-ols is described.

  描述了一种新的钛（III）介导的[（C 5 H 5）2 TiCl]将2,3-环氧醇还原为alk-1-en-3-ols的方法。
• Asymmetric synthesis of (+)-1-deoxynojirimycin
  作者：Ulf M. Lindström、Peter Somfai

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01536-6

  日期：1998.9

  An asymmetric synthesis of (+)-1-deoxynojirimycin (1) in 14 steps starting from diene (5) is described. The key transformations in the sequence are a Sharpless dihydroxylation and epoxidation followed by a regio- and stereoselective aminolysis of vinyl epoxide 11 to give piperidine 12.

  描述了从二烯（5）开始的14步中的（+）-1-脱氧野n霉素（1）的不对称合成。该序列中的关键转化是Sharpless二羟基化和环氧化，然后是环氧化物和立体选择性氨解乙烯基环氧化物11，得到哌啶12。