(8E)-8-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-methylene]-de-A,B-cholestane | 502495-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (8E)-8-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-methylene]-de-A,B-cholestane
• 英文别名: 2-[(E)-[(1R,3aS,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]methyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 502495-33-2
• 化学式: C₂₅H₄₅BO₂
• 分子量: 388.442
• InChiKey: AHEVNLCZXMOHKB-BIADJKAISA-N

物化性质

• 沸点：
  424.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.22
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8E)-8-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-methylene]-de-A,B-cholestane 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 维生素 D3
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura偶联有效聚合合成1alpha，25-dihydroxyvitamin D3及其类似物。

  摘要：

  [反应：请参见文本]通过A环中间体1的Suzuki-Miyaura偶联合成了1alpha，25-二羟基维生素D（3），该中间体是从容易获得的1,7-烯2与相应的硼酸酯化合物有效制备的C，D环部分。该方法适用于制备1α，25-二羟基维生素D（3）的des-C，D类似物。

  DOI：

  10.1021/ol0274007
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 (8E)-8-bromomethylene-de-A,B-cholestane 在 叔丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 氯化铵 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以76%的产率得到(8E)-8-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-methylene]-de-A,B-cholestane
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura偶联有效聚合合成1alpha，25-dihydroxyvitamin D3及其类似物。

  摘要：

  [反应：请参见文本]通过A环中间体1的Suzuki-Miyaura偶联合成了1alpha，25-二羟基维生素D（3），该中间体是从容易获得的1,7-烯2与相应的硼酸酯化合物有效制备的C，D环部分。该方法适用于制备1α，25-二羟基维生素D（3）的des-C，D类似物。

  DOI：

  10.1021/ol0274007

文献信息

• An Expeditious Route to 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃and Its Analogues by an Aqueous Tandem Palladium-Catalyzed A-Ring Closure and Suzuki Coupling to the C/D Unit
  作者：Pranjal Gogoi、Rita Sigüeiro、Silvina Eduardo、Antonio Mouriño

  DOI：10.1002/chem.200902972

  日期：2010.2.1

  mild, general, and highly stereoselective Pd0‐catalyzed cascade to the triene system of the hormone 1α,25‐dihydroxyvitamin D3 and six representative analogues is reported. The intramolecular cyclization of an enol–triflate (lower fragment) followed in situ by Suzuki–Miyaura coupling with an alkenyl boronic ester (upper fragment, also efficiently prepared by Pd0‐catalyzed coupling) in equimolar amounts

  每日维生素：有轻度，一般和高度立体选择性的Pd 0催化与1α，25-二羟基维生素D 3和6种代表性类似物的三烯系统级联。在质子化条件下等摩尔量的烯醇-三氟甲磺酸分子的分子内环化（下片段），然后是铃木-宫浦（Suzuki-Miyaura）与烯基硼酸酯（上片段，也可通过Pd 0催化偶联有效制备）原位合成用于生物测试的少量新维生素D类似物（请参阅计划）。
• Efficient Convergent Synthesis of 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃ and Its Analogues by Suzuki−Miyaura Coupling
  作者：Takeshi Hanazawa、Akiko Koyama、Takeshi Wada、Eiko Morishige、Sentaro Okamoto、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ol0274007

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] 1alpha,25-Dihydroxyvitamin D(3) was synthesized by the Suzuki-Miyaura coupling of the A-ring intermediate 1, which was efficiently prepared from readily available 1,7-enyne 2, with the corresponding boronate compound of the C,D-ring portion. The method was applied to prepare des-C,D analogues of 1alpha,25-dihydroxyvitamin D(3).

  [反应：请参见文本]通过A环中间体1的Suzuki-Miyaura偶联合成了1alpha，25-二羟基维生素D（3），该中间体是从容易获得的1,7-烯2与相应的硼酸酯化合物有效制备的C，D环部分。该方法适用于制备1α，25-二羟基维生素D（3）的des-C，D类似物。