3,3-bis(methylsulfanyl)-1-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one | 78570-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-bis(methylsulfanyl)-1-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 3,3-bis(methylthio)-1-(2-pyridinyl)-2-propen-1-one
• CAS: 78570-34-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS₂
• mdl: MFCD04110189
• 分子量: 225.335
• InChiKey: AATMJUDJDOFFHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  358.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(methylsulfanyl)-1-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one 在 乙酸铵 、 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-甲磺酰基-6-(吡啶-2-基)-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,6-disubstituted pyridines, polypyridinyls, and annulated pyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00137a001
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 生成 3,3-bis(methylsulfanyl)-1-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  POTTS K. T.; CIPULLO M. J.; RALLI P.; THEODORIDIS G., J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, NO 12, 3585-3586

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-Vinyl-, 6-vinyl-, and 4'-vinyl-2,2':6',2"-terpyridinyl ligands: their synthesis and the electrochemistry of their transition-metal coordination complexes
  作者：Kevin T. Potts、Douglas A. Usifer、Ana Guadalupe、Hector D. Abruna

  DOI：10.1021/ja00247a021

  日期：1987.6

  followed by generation of the methyl anion with lithium tetramethylpiperidide, reaction of the anion with chloromethyl methyl ether, and introduction of the vinyl group by treatment of the ether with potassium tert-butoxide/THF. Analogous reactions led to the 4-vinyl- and 6-vinyl isomers by using the appropriate methyl-substituted 2-acetylpyridine except that in these instances desulfurization of the 4'-methylthio

  4'-Vinyl-2,2':6',2''-terpyridinyl 可方便地从 2-乙酰吡啶通过 -oxoketene dithioacetal 方法制备，中间体 4'-(methylthio)-2,2':6',2' '-三联吡啶基被甲基溴化镁和双（三苯基膦）镍（II）二氯化物转化为相应的 4'-甲基衍生物，然后用四甲基哌啶锂生成甲基阴离子，该阴离子与氯甲基甲基醚反应，并引入通过用叔丁醇钾/THF 处理醚来生成乙烯基。类似的反应通过使用合适的甲基取代的 2-乙酰吡啶产生 4-乙烯基和 6-乙烯基异构体，不同的是在这些情况下用硼化镍对 4'-甲硫基进行脱硫是一个附加步骤。
• Iron-Catalyzed Oxidative C–H Functionalization of Internal Olefins for the Synthesis of Tetrasubstituted Furans
  作者：Jiang Lou、Quannan Wang、Kaikai Wu、Ping Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01431

  日期：2017.6.16

  Tetrasubstituted furans were efficiently synthesized from Fe(OAc)2-catalyzed C–H/C–H cross-dehydrogenative-coupling (CDC) reactions of activated carbonyl methylenes with S,S-functionalized internal olefins, that is, α-oxo ketene dithioacetals and analogues, under oxidative conditions. β-Ketoesters, 1,3-dicarbonyls, β-keto nitrile, and amide derivatives were used as the coupling partners. The resultant

  四价呋喃是由Fe（OAc）2催化的活化羰基亚甲基与S，S-官能化内烯烃即α-氧代乙烯酮二硫缩醛的C-H / C-H交叉脱氢偶联（CDC）反应有效合成的和类似物，在氧化条件下。β-酮酸酯，1,3-二羰基，β-酮腈和酰胺衍生物用作偶联伙伴。所得的烷硫基和羰基官能化的呋喃可以分别进一步转化为各种芳基化的呋喃衍生物和呋喃稠合的N-杂环。对照实验揭示了自由基反应途径。
• Enantioselective Excited-State Photoreactions Controlled by a Chiral Hydrogen-Bonding Iridium Sensitizer
  作者：Kazimer L. Skubi、Jesse B. Kidd、Hoimin Jung、Ilia A. Guzei、Mu-Hyun Baik、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/jacs.7b10586

  日期：2017.11.29

  transition-metal photosensitizer leads to efficient Dexter energy transfer and effective stereoinduction. The relative insensitivity of these organometallic chromophores toward ligand modification enables the optimization of this catalyst structure for high enantiomeric excess at catalyst loadings as much as 100-fold lower than the optimal conditions reported for analogous chiral organic photosensitizers.

  电子激发态的立体化学控制是光化学合成中的长期挑战，很少有人知道在三重态光反应中产生高对映选择性的催化体系。我们在这里报告了一种异常有效的手性光催化剂，它使用一系列氢键和π-π相互作用募集前手性喹诺酮。这些底物在过渡金属光敏剂的手性环境中的组织导致有效的德克斯特能量转移和有效的立体感应。这些有机金属发色团对配体修饰的相对不敏感性使得该催化剂结构的优化对于在催化剂负载量下高对映体过量的情况比报道的类似手性有机光敏剂的最佳条件低了100倍。
• Steric Control of Directional Isomerism in Dicopper(I) Helicates of Asymmetrically Substituted 2,2‘:6‘,2‘‘:2‘‘,6‘‘‘-Quaterpyridine Derivatives
  作者：E. C. Constable、F. Heirtzler、M. Neuburger、M. Zehnder

  DOI：10.1021/ja9623626

  日期：1997.6.1

  Derivatives of 2,2':6',2'':2'',6'''-quaterpyridine have been prepared which are asymmetrically substituted with alkyl groups in the 4- or 6-position and with various substituents in the 4 '-position. These ligands form dicopper- (I) double helicates which have been investigated by 1 H and 13 C NMR spectroscopic techniques. The formation of helical isomers is shown to depend on the intramolecular interactions

  已经制备了 2,2':6',2'':2'',6'''-四联吡啶的衍生物，它们在 4-或 6-位被烷基不对称取代，在 4' 被各种取代基不对称取代-位置。这些配体形成二铜-(I)双螺旋体，已通过 1 H 和 13 C NMR 光谱技术对其进行了研究。显示螺旋异构体的形成取决于双螺旋的组成螺旋体之间的分子内相互作用；4'-甲基取代基与配对螺旋体的 4-取代基发生空间相互作用，导致选择性适中，尽管庞大的 4-取代基会降低选择性。在不存在 4'-取代基的情况下，较小的间距允许组分螺旋体的类似 4-取代基之间的空间相互作用。在每种情况下，
• New Approaches to the Synthesis of 2,2′: 6′,2″-Terpyridine and Some of Its Derivatives
  作者：V. V. Zamalyutin、V. A. Bezdenezhnykh、A. I. Nichugovskiy、V. R. Flid

  DOI：10.1134/s1070428018030089

  日期：2018.3

  A new two-step procedure has been developed for the synthesis of 2,2′: 6′,2″-terpyridine and 4′-methylsulfanyl-2,2′: 6′,2″-terpyridine in more than 70% yield on the basis of Potts’ condensation. Efficient methods have been proposed for purification of all condensation products.

  已开发出一种新的两步法合成2,2'：6'，2''-吡啶和4'-甲基硫烷基-2,2'：6'，2''-吡啶的收率超过70％波特凝聚的基础。已经提出了用于纯化所有缩合产物的有效方法。