3-nitrobenzenesulfonyl azide | 6647-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-nitrobenzenesulfonyl azide
• 英文别名: (NE)-N-diazo-3-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 6647-85-4
• 化学式: C₆H₄N₄O₄S
• 分子量: 228.188
• InChiKey: WGTKCHUGTQBBMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitrobenzenesulfonyl azide 在 palladium on activated charcoal 一水合肼 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-methylpiperidylidene-2-(3-aminophenyl)sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Warren, Brent K.; Knaus, Edward E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1413 - 1416

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯磺酰氯 在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以85 %的产率得到3-nitrobenzenesulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  邻硝基苯磺酰叠氮化物重氮转移反应的研究

  摘要：

  15 N标记的叠氮化物作为生物分子振动探测和超极化磁共振成像的实用且有效的标签具有巨大的潜力。它们可以通过伯胺与15 N-标记的重氮转移试剂反应来合成。TfNN 15 N是一种γ- 15 N标记的重氮转移试剂，用于制备β- 15 N标记的叠氮化物；这些是振动探针，不受费米共振的强烈光谱干扰。为了克服与TfNN 15 N相关的稳定性和安全性问题，强烈需要开发新型γ- 15 N标记的重氮转移试剂。我们提出了使用邻硝基苯磺酰叠氮化物 ( o -NsN 3 )进行重氮转移反应的研究。o -NsNN 15 N 是一种γ- 15 N 标记的重氮转移试剂，是新开发的，在理化性质和易于合成方面优于TfNN 15 N。然而，与TfNN 15 N不同， o -NsNN 15 N被发现提供β-和γ- 15 N-标记叠氮化物的混合物，而不是单独的β- 15 N-标记叠氮化物。提出了o -NsNN 15 N 与伯胺

  DOI：

  10.1055/a-2184-4836
• 作为试剂：
  描述：

  三氟乙酰乙酸乙酯 在 3-nitrobenzenesulfonyl azide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到ethyl 2-diazo-3-oxo-4,4,4-trifluorobutyrate
  参考文献：
  名称：

  Two-Stage Synthesis of 3-(Perfluoroalkyl)-Substituted Vinyldiazocarbonyl Compounds and Their Nonfluorinated Counterparts: A Comparative Study

  摘要：

  Two approaches for the synthesis of fluorinated (F) and nonfluorinated (H) 4-(alkoxycarbonyl)-substituted cis- and trans-vinyldiazocarbonyl compounds with substituents of variable stereoelectronic nature (H, Me, Ph, CF3, OTBS) at the C-3 atom of the vinyl double bond from the relevant 1,3-dicarbonyl compounds were compared: a pathway using the Wittig reaction followed by a diazo transfer reaction was most efficient for the synthesis of the H-vinyldiazocarbonyl compounds (total yields of up to 60%), while the yields of their F-analogues under similar conditions did not exceed 16-37%. An approach via diazo transfer followed by the Wittig reaction, in contrast, is more effective for the preparation of F-vinyldiazocarbonyl compounds (total yields 37-69%). The configuration of the resulting F-and H-vinyldiazocarbonyl compounds is evidently controlled by the steric bulk of the substituent at the C-3 atom of the vinyl double bond and, in addition, depends on the specific synthetic pathway.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318309

文献信息

• Evaluation of dipole moment and electrophilicity on the nature of click-type coupling reaction between thioamide and sulfonyl azide
  作者：Muhammad Aswad、Junya Chiba、Takenori Tomohiro、Yasumaru Hatanaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.028

  日期：2016.3

  computational investigation on sulfonyl amidine formation from thioamides and sulfonyl azides is described. The data support a non-concerted two-step pathway for the coupling reaction and also indicate that dipole moment of thioamide and electrophilicity of sulfonyl azide would be significant factors for the reaction efficiency. A simple reactivity prediction of the coupling reaction was demonstrated by preliminary

  描述了由硫代酰胺和磺酰基叠氮化物形成磺酰基am的实验和计算研究的合作。数据支持偶合反应的非证实性两步途径，并且还表明硫酰胺的偶极矩和磺酰叠氮化物的亲电性将是影响反应效率的重要因素。通过对这些因素的初步计算机评估，证明了偶联反应的简单反应性预测，由此我们成功地从库存中的几种硫代酰胺和磺酰叠氮化物中成功选出了一对具有高反应性的良好反应物。
• 一种硝酮取代的磺酰芳香胺衍生物及其制备方 法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN104910051B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种硝酮取代的磺酰芳香胺衍生物及其制备方法，该衍生物结构式如式I所示，其中R1～R4各自独立的为氢、卤素、烷基、取代的烷基、硝基、酰基、芳基或烷氧基；R5为芳基、烷基、取代的烷基或苄基。本发明的硝酮取代的磺酰芳香胺衍生物，是一种用途广泛的有机合成中间体，在医药生产及有机合成领域具有重要的应用价值，可用于制备除草剂、杀虫剂及抗寄生虫类药物；同时叔丁基硝酮基团具有捕获自由基的作用，该化合物可以用于制备降低和预防生物体系中自由基所引起的损伤的药物。
• Ruthenium-Catalyzed C7 Amidation of Indoline CH Bonds with Sulfonyl Azides
  作者：Changduo Pan、Ablimit Abdukader、Jie Han、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/chem.201304236

  日期：2014.3.24

  A ruthenium‐catalyzed direct C7 amidation of indoline CH bonds with sulfonyl azides was developed. This procedure allows the synthesis of a variety of 7‐amino‐substituted indolines, which are useful in pharmaceutical. The good functional tolerances, as well as the mild conditions, are prominent feature of this method.

  开发了钌催化的二氢吲哚CH键与磺酰叠氮化物的C7酰胺化反应。该程序可合成多种7-氨基取代的二氢吲哚，可用于制药。良好的功能公差以及温和的条件是该方法的突出特点。
• Iridium(III)-Catalyzed Selective Sulfonamidation of<i>o</i>-Carborane with Sulfonyl Azide by Carboxylic Acid-Assisted B(4)-H Bond Activation
  作者：Huanhuan Li、Fan Bai、Hong Yan、Changsheng Lu、Vladimir I. Bregadze

  DOI：10.1002/ejoc.201601537

  日期：2017.3.10

  An IrIII‐catalyzed direct cage B(4)–H bond sulfonamidation with carboxylic acid assistance is reported. This reaction proceeds in the absence of both external oxidants and ligands, and shows high yields and good functional group tolerance. In particular, direct cage B(4)–H bond amination was achieved by using aryl and aliphatic azides as nitrenoid sources for the first time.

  据报道，在羧酸的辅助下，Ir III催化的直接笼状B（4）-H键磺酰胺化反应。该反应在不存在外部氧化剂和配体的情况下进行，并且显示出高产率和良好的官能团耐受性。特别是，首次通过使用芳基和脂肪族叠氮化物作为类固醇源来实现直接笼状B（4）-H键胺化。
• Ru(<scp>ii</scp>)-catalyzed amidation reactions of 8-methylquinolines with azides via C(sp³)–H activation
  作者：Bingxian Liu、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1039/c5cc06230f

  日期：——

  The Ru(II)-catalyzed amidation reactions of 8-methylquinolines with azides have been developed. It is the first example of [(p-cymene)RuCl2]2-catalyzed C(sp3)-H bond intermolecular amidation reaction which give quinolin-8-ylmethanamines under mild reaction conditions...

  已经开发了Ru（II）催化的8-甲基喹啉与叠氮化物的酰胺化反应。这是[（对-异丙基）RuCl2] 2-催化的C（sp3）-H键分子间酰胺化反应的第一个例子，该反应在温和的反应条件下产生了喹啉-8-基甲胺。