(-)-(1R,2R,5R)-2-methyl-5-(1-methylethenyl)-3-oxocyclohexanecarbonitrile | 137625-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(1R,2R,5R)-2-methyl-5-(1-methylethenyl)-3-oxocyclohexanecarbonitrile
• 英文别名: (-)-(1R,2R,5R)-2-methyl-5-(1'-methylvinyl)-3-oxocyclohexanecarbonitrile；(-)-5R-Isopropenyl-3R-cyano-2-methylcyclohexanone；(-)-(5R,3R,2R)-5-(methylethenyl)-3-cyano-2-methylcyclohexanone；R(-)-3-cyano-dihydrocarvone；(-)-(1R,2R,5R)-2-methyl-5-(1'-mwthylvinyl)-3-oxocyclohexanecarbonitrile；2β-Methyl-5α-isopropenyl-3α-cyan-cyclohexanon；(2R,3R,5R)-(-)-3-cyanodihydrocarvone；(1R,2R,5R)-2-methyl-3-oxo-5-prop-1-en-2-ylcyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 137625-67-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: VRUMBVSOGMYXKH-BBBLOLIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  91.5-92.2 °C
• 沸点：
  310.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2R,5R)-2-methyl-5-(1-methylethenyl)-3-oxocyclohexanecarbonitrile 在 ammonium chloride 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (1R,2R,3R,5R)-1-((S)-1-Cyano-2-phenyl-ethylamino)-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohexane-1,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Bousquet, C.; Tadros, Z.; Tonnel, J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, p. 513 - 520

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 、 氰化钾 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到(-)-(1R,2R,5R)-2-methyl-5-(1-methylethenyl)-3-oxocyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Bousquet, C.; Tadros, Z.; Tonnel, J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, p. 513 - 520

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Analgesic-like Effect of (6R, 4S)-p-Mentha-1,8-dien-6-ylmethylene- p-toluenesulfonamide
  作者：Damião P. de Sousa、Franklin F. F. Nóbrega、Reinaldo N. de Almeida、Timothy J. Brocksom

  DOI：10.1515/znb-2009-0319

  日期：2009.3.1

  is reported starting from naturally occurring (R)- (−)-carvone (1), by 1,2-addition of HCN followed by reduction with lithium aluminum hydride to afford the amino alcohols 3a and 3b. Tosylation of thismixture with p-toluenesulfonyl chloride furnished sulfonamide 4 in 55% overall yield. Compound 4 was evaluated in behavior animal models to investigate its effects on the central nervous system. It showed

  据报道，从天然存在的 (R)-(-)-香芹酮 (1) 开始，通过 HCN 的 1,2-加成，然后用氢化铝锂还原得到氨基醇 3a，合成了基于单萜的对甲苯磺酰胺和 3b。该混合物与对甲苯磺酰氯的甲苯磺酰化以55%的总产率提供磺酰胺4。在行为动物模型中评估了化合物 4，以研究其对中枢神经系统的影响。它在小鼠中表现出低毒性和镇静作用，表明它具有精神活性。它还导致小鼠自发运动活动减少。这种抑制作用在醋酸诱导的扭体试验中得到证实，该试验证明了比 1 更有效的显着镇痛反应。目前的结果提供证据表明磺胺 4 具有镇痛样精神药理活性。(6R, 4S)-p-Mentha-1,8-dien-6-ylmethylene-p-甲苯磺酰胺的图形摘要合成和镇痛样作用
• Synthesis of (R)-(–)-Carvone Derivatives
  作者：Damião P. de Sousa、Ellen Raphael、Timothy J. Brocksom

  DOI：10.1515/znb-2010-1114

  日期：2010.11.1

  (R)-(-)-Carvone, the main constituent of spearmint oil, has several synthetic applications and is used in cosmetics, food, and pharmaceutical preparations. In a recent study we demonstrated that (R)-(-)-carvone shows significant analgesic activity. In the present report, (R)-(-)-carvone derivatives which have pharmacological potential are described. These compounds can be used in studies of structure-activity relationship to develop novel drugs.

  (R)-(-)-薄荷醛，是薄荷油的主要成分，具有多种合成应用，并广泛用于化妆品、食品和药物制剂。最近的一项研究表明，(R)-(-)-薄荷醛具有显著的镇痛活性。在本报告中，描述了具有药理潜力的(R)-(-)-薄荷醛衍生物。这些化合物可用于结构活性关系研究，以开发新型药物。
• Regioselective Hydration and Deprotection of Chiral, Dissymmetric Iminodinitriles in the Scope of an Asymmetric Strecker Strategy
  作者：Jean-Christophe Rossi、Marc Marull、Laurent Boiteau、Jacques Taillades

  DOI：10.1002/ejoc.200600294

  日期：2007.2

  alpha-aminonitrile. In addition to the use of quite simple, cheap cyclic ketones (e.g. carvone derivatives) as chiral auxiliaries, another great advantage of this strategy is that step (iii) enables the recovery of the chiral ketone and hence its reuse. While our previous investigations on step (iii) under various conditions, either preceded or followed by the hydration of the secondary nitrile group

  式 RCH(CN)–NH–C(CN)R'R″（被视为 N 保护的 α-氨基腈）的不对称亚氨基二腈 (DIDN) 的受控选择性分解是先前原始不对称 Strecker 策略的关键问题我们概述了氨基酸的对映选择性合成。该策略源自 Harada 的工作，涉及 (i) 手性酮 R'R″CO 与 NH3 和 HCN 的立体选择性 Strecker 缩合，然后是 (ii) 与醛 RCHO 和 HCN 的立体选择性 Strecker 缩合，然后（ iii) DIDN 中间体的区域选择性逆向 Strecker 分解以释放目标 α-氨基腈。除了使用非常简单、廉价的环酮（例如香芹酮衍生物）作为手性助剂外，该策略的另一个巨大优势是步骤 (iii) 能够回收手性酮并因此对其进行再利用。虽然我们之前在各种条件下对步骤 (iii) 的研究，无论是在仲腈基团 RH(CN)- 水合成酰胺之前还是之后，都表明选择性不足，但我
• A recyclable chiral auxiliary for the asymmetric syntheses of α-aminonitriles and α-aminophosphinic derivatives
  作者：Jean-Christophe Rossi、Marc Marull、Nicolas Larcher、Jacques Taillades、Robert Pascal、Arie van der Lee、Phillipe Gerbier

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.03.013

  日期：2008.4

  involving the following sequence: (i) stereoselective Strecker condensation of a chiral ketone with HCN and NH3 followed by (ii) condensation with RCHO, an HCN donor or a phosphinate and (iii) regioselective decomposition of the intermediate to release the target compound. The third step enables the easy regeneration of the initial chiral ketonic auxiliary.

  光学活性α氨基腈和α-aminophosphinic衍生物以高产率和高ee值使用通过扩展我们的先前开发的方法涉及以下序列的简单的路线制备：（ⅰ）立体选择性的Strecker与HCN和NH手性酮的缩合3随后通过（ii）与RCHO，HCN供体或次膦酸酯缩合和（iii）中间体的区域选择性分解以释放目标化合物。第三步使最初的手性酮助剂容易再生。
• Lagriffoul, Pierre-Henri; Tadros, Ziad; Taillades, Jacques, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 8, p. 1279 - 1285
  作者：Lagriffoul, Pierre-Henri、Tadros, Ziad、Taillades, Jacques、Commeyras, Auguste

  DOI：——

  日期：——