(-)-(5R,3r,2r)-5-(1-羟基-1-甲基乙基)-3-氰基-2-甲基环己酮 | 137588-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (-)-(5R,3r,2r)-5-(1-羟基-1-甲基乙基)-3-氰基-2-甲基环己酮
• 英文名称: (-)-(1R,2R,5R)-2-methyl-5-(1-hydroxy-1-methylethyl)-3-oxocyclohexanecarbonitrile
• 英文别名: (1R,2R,5R)-(-)-5-(1-Hydroxy-1-methylethyl)-2-methyl-3-oxocyclohexancarbonitril；(-)-(5R,3R,2R)-5-(1-hydroxy-1-methylethyl)-3-cyano-2-methylcyclohexanone；(-)-5R-(1-Hydroxy-1-methyl ethyl)-3R-cyano-2-methyl-cyclohexanone；(1R,2R,5R)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyl-3-oxocyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 137588-59-1
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: ACABOMRDXIOHJT-HRDYMLBCSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(5R,3r,2r)-5-(1-羟基-1-甲基乙基)-3-氰基-2-甲基环己酮 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 9R-(1-Hydroxy-1-methyl ethyl)-7S-(aminomethyl)-6-methyl-1,4-dioxaspiro<4.5> decane
  参考文献：
  名称：

  Taillades, J; Garrel, L.; Lagriffoul, P. H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 2, p. 191 - 198

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,2R,5R)-2-methyl-5-(1-methylethenyl)-3-oxocyclohexanecarbonitrile 在 硫酸 作用下， 以87%的产率得到(-)-(5R,3r,2r)-5-(1-羟基-1-甲基乙基)-3-氰基-2-甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  可回收的手性助剂，用于α-氨基腈和α-氨基次膦衍生物的不对称合成

  摘要：

  光学活性α氨基腈和α-aminophosphinic衍生物以高产率和高ee值使用通过扩展我们的先前开发的方法涉及以下序列的简单的路线制备：（ⅰ）立体选择性的Strecker与HCN和NH手性酮的缩合3随后通过（ii）与RCHO，HCN供体或次膦酸酯缩合和（iii）中间体的区域选择性分解以释放目标化合物。第三步使最初的手性酮助剂容易再生。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.03.013

文献信息

• Lagriffoul, Pierre-Henri; Tadros, Ziad; Taillades, Jacques, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 8, p. 1279 - 1285
  作者：Lagriffoul, Pierre-Henri、Tadros, Ziad、Taillades, Jacques、Commeyras, Auguste

  DOI：——

  日期：——
• Jaehnisch, Klaus; Gruendemann, Egon; Kunath, Annamarie, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 9, p. 881 - 884
  作者：Jaehnisch, Klaus、Gruendemann, Egon、Kunath, Annamarie、Ramm, Matthias

  DOI：——

  日期：——
• Taillades, J; Garrel, L.; Lagriffoul, P. H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 2, p. 191 - 198
  作者：Taillades, J、Garrel, L.、Lagriffoul, P. H.、Commeyras, A.

  DOI：——

  日期：——
• A recyclable chiral auxiliary for the asymmetric syntheses of α-aminonitriles and α-aminophosphinic derivatives
  作者：Jean-Christophe Rossi、Marc Marull、Nicolas Larcher、Jacques Taillades、Robert Pascal、Arie van der Lee、Phillipe Gerbier

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.03.013

  日期：2008.4

  involving the following sequence: (i) stereoselective Strecker condensation of a chiral ketone with HCN and NH3 followed by (ii) condensation with RCHO, an HCN donor or a phosphinate and (iii) regioselective decomposition of the intermediate to release the target compound. The third step enables the easy regeneration of the initial chiral ketonic auxiliary.

  光学活性α氨基腈和α-aminophosphinic衍生物以高产率和高ee值使用通过扩展我们的先前开发的方法涉及以下序列的简单的路线制备：（ⅰ）立体选择性的Strecker与HCN和NH手性酮的缩合3随后通过（ii）与RCHO，HCN供体或次膦酸酯缩合和（iii）中间体的区域选择性分解以释放目标化合物。第三步使最初的手性酮助剂容易再生。