(+/-)-dihydrocallitrisin | 1856-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-dihydrocallitrisin
• 英文别名: dl-dihydrocallitrisin；(3S,3aS,4aS,8aR,9aS)-3,8a-dimethyl-5-methylidene-3a,4,4a,6,7,8,9,9a-octahydro-3H-benzo[f][1]benzofuran-2-one
• CAS: 1856-58-2；22415-07-2；58511-33-4；66964-61-2；72523-74-1；77480-20-7；77480-21-8；108667-51-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: YYJRTJYCOMIDIC-MJDBTJCESA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C
• 沸点：
  354.8±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-dihydrocallitrisin 、 二苯二硫醚 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 3aβ,4,4aα,5,6,7,8,8a,9,9aβ-decahydro-3α,8aβ-dimethyl-5-methylene-3β-(phenylthio)naphtho<2,3-b>furan-2(3H)-one 、 3aβ,4,4aα,5,6,7,8,8a,9,9aβ-decahydro-3β,8aβ-dimethyl-5-methylene-3β-(phenylthio)naphtho<2,3-b>furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  An annelation approach to the synthesis of eudesmane and elemane sesquiterpene lactones. Total synthesis of dl-dihydrocallitrisin, dl-7,8-epialantolactone, dl-7,8-epiisoalantolactone, and dl-atractylon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00527a046
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-环己烯-1-酮 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (+/-)-dihydrocallitrisin
  参考文献：
  名称：

  (±)-isoalantolactone 和 (±)-dihydrocallitrisin 的总合成

  摘要：

  通过涉及2-甲基-3-呋喃酸的烷基化和呋喃环的氧化的路线立体选择性地合成了两种彼此具有相反立体化学的内酯环的eudesmanoides，(±)-isoalantolactone和(±)-dihydrocallitrisin。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.441

文献信息

• Tada, Masahiro; Yamada, Hirokazu; Kanamori, Akira, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 2, p. 239 - 248
  作者：Tada, Masahiro、Yamada, Hirokazu、Kanamori, Akira、Chiba, Kazuhiro

  DOI：——

  日期：——
• An annelation approach to the synthesis of eudesmane and elemane sesquiterpene lactones. Total synthesis of dl-dihydrocallitrisin, dl-7,8-epialantolactone, dl-7,8-epiisoalantolactone, and dl-atractylon
  作者：Arthur G. Schultz、Jollie D. Godfrey

  DOI：10.1021/ja00527a046

  日期：1980.3
• TOTAL SYNTHESIS OF (±)-ISOALANTOLACTONE AND (±)-DIHYDROCALLITRISIN
  作者：Masahiro Tada

  DOI：10.1246/cl.1982.441

  日期：1982.4.5

  Two eudesmanolides having opposite stereochemistry of lactone ring each other, (±)-isoalantolactone and (±)-dihydrocallitrisin were synthesized stereoselectively by a route involving alkylation of 2-methyl-3-furoic acid and oxidation of furan ring.

  通过涉及2-甲基-3-呋喃酸的烷基化和呋喃环的氧化的路线立体选择性地合成了两种彼此具有相反立体化学的内酯环的eudesmanoides，(±)-isoalantolactone和(±)-dihydrocallitrisin。