(4aS,8aS,9R)-9-(dimethylamino)-4a-hydroxy-3-phenylmethoxy-8a,9-dihydro-8H-benzo[f][1,2]benzoxazole-4,5-dione | 1253798-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,8aS,9R)-9-(dimethylamino)-4a-hydroxy-3-phenylmethoxy-8a,9-dihydro-8H-benzo[f][1,2]benzoxazole-4,5-dione
• CAS: 1253798-65-0
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₅
• 分子量: 368.389
• InChiKey: AGICWGYTRZOXTK-OWZDWXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,8aS,9R)-9-(dimethylamino)-4a-hydroxy-3-phenylmethoxy-8a,9-dihydro-8H-benzo[f][1,2]benzoxazole-4,5-dione 在 钯 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 光气 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 四甲基乙二胺 、 氢氟酸 、 氢气 、 magnesium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 78.84h， 生成 C5a-pyridin-3-aminomethylminocycline trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF TETRACYCLINES AND INTERMEDIATES THERETO
  [FR] SYNTHÈSE DE TÉTRACYCLINES ET INTERMÉDIAIRES DE CELLES-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2010126607A3
• 作为产物：
  描述：

  (8aR,9R)-3-(benzyloxy)-9-(dimethylamino)-5-hydroxy-8a,9-dihydronaphtho[2,3-d]isoxazol-4(8H)-one 在 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 15.22h， 生成 (4aS,8aS,9R)-9-(dimethylamino)-4a-hydroxy-3-phenylmethoxy-8a,9-dihydro-8H-benzo[f][1,2]benzoxazole-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF TETRACYCLINES AND INTERMEDIATES THERETO
  [FR] SYNTHÈSE DE TÉTRACYCLINES ET INTERMÉDIAIRES DE CELLES-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2010126607A3

文献信息

• SYNTHESIS OF TETRACYCLINES AND INTERMEDIATES THERETO
  申请人：Myers Andrew G.

  公开号：US20120115818A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Efficient method for preparing the enone intermediate (VII) used in the synthesis of tetracyclines derivatives. In particular, the invention provides a synthesis which allows for substituents at positions 4 a , 5, 5 a , and 12 a of the tetracycline ring system.

  高效制备烯酮中间体(VII)，用于合成四环素衍生物的方法。特别地，本发明提供了一种合成方法，允许在四环素环系统的4a、5、5a和12a位置引入取代基。
• US9073829B2
  申请人：——

  公开号：US9073829B2

  公开（公告）日：2015-07-07
• US9688644B2
  申请人：——

  公开号：US9688644B2

  公开（公告）日：2017-06-27
• [EN] SYNTHESIS OF TETRACYCLINES AND INTERMEDIATES THERETO<br/>[FR] SYNTHÈSE DE TÉTRACYCLINES ET INTERMÉDIAIRES DE CELLES-CI
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2010126607A3

  公开（公告）日：2011-07-21