1,2-dithiolane-3-pentanoic acid methyl ester | 46236-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 1,2-dithiolane-3-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: (+/-)-α-lipoic acid methyl ester；methyl 5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoate；α-lipoic acid methyl ester；methyl (+/-)-α-lipoate；lipoic acid methyl ester；methyl α-lipoate；Methyl 5-(dithiolan-3-yl)pentanoate
• CAS: 46236-19-5
• 化学式: C₉H₁₆O₂S₂
• 分子量: 220.357
• InChiKey: PVXPIJICTUHMAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-126 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dithiolane-3-pentanoic acid methyl ester 生成 (±)-α-硫辛酸
  参考文献：
  名称：

  RAO, A. V. RAMA;MYSOREKAR, SUDHA V.;YADAV, J. S., SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 11, 1339-1347

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  壬二酸 在 lead(IV) acetate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium sulfide 、 barium dihydroxide 、 selenium(IV) oxide 、 copper diacetate 、 二甲基硫 、 硫酸 、 双氧水 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 diborane(6) 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 1,2-dithiolane-3-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rao, A. V. Rama; Mysorekar, Sudha V.; Yadav, J. S., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 11, p. 1339 - 1348

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF OCULAR DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES OCULAIRES
  申请人：AZURA OPHTHALMICS LTD

  公开号：WO2020212755A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  Described herein are compositions and methods for the treatment of ocular surface disorders including meibomian gland dysfunction, blepharitis, dry eye disease and other inflammatory and/or infectious disease of the anterior surface of the eye. Said compositions and methods comprise keratolytic conjugates which demonstrate keratolytic activity, and anti- inflammatory or other desirable activities. Topical administration of said compositions to the eyelid margin or surrounding areas provides therapeutic benefit to patients suffering from ocular surface disorders.

  本文描述了用于治疗眼表面疾病的组合物和方法，包括睑板腺功能障碍、睑缘炎、干眼症和其他眼前表面的炎症和/或感染性疾病。所述组合物和方法包括表现出角质溶解活性的角质溶解共轭物，以及抗炎或其他理想活性。将所述组合物局部施用于眼睑边缘或周围区域可为患有眼表面疾病的患者提供治疗益处。
• Catalyst-Free S-S Bond Insertion Reaction of a Donor/Acceptor-Free Carbene by a Radical Process: A Combined Experimental and Computational Study
  作者：Yang Zheng、Rongjian Bian、Xiaolu Zhang、Ruwei Yao、Lihua Qiu、Xiaoguang Bao、Xinfang Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201600664

  日期：2016.8

  Herein, a donor/acceptor-free carbene insertion reaction of an S–S bond through a radical process is presented. This catalyst-free reaction was thermally induced and provided the dithioketal products in moderate to high yields. A mechanism involving radical intermediates was proposed according to the computational study, and these intermediates were verified experimentally and intercepted for the first

  在此，提出了通过自由基过程进行的 S-S 键的无供体/无受体卡宾插入反应。这种无催化剂反应是热诱导的，并以中等至高产率提供二硫缩酮产物。根据计算研究提出了涉及自由基中间体的机理，并首次通过交叉偶联反应对这些中间体进行了实验验证和截获。
• Simplistic Expedient and Practical Synthesis of (±)-α-Lipoic Acid
  作者：Subhash P. Chavan、K. Shivsankar、K. Pasupathy

  DOI：10.1055/s-2005-861867

  日期：——

  Synthesis of α-lipoic acid has been achieved by a simple sequence of reactions. The synthesis highlights the use of α-chloroesters in a Reformatsky reaction. The intermediate keto acid is an intermediate from which both isomers of lipoic acid can be prepared.

  α-硫辛酸的合成是通过一系列简单的反应完成的。该合成突出了在 Reformatsky 反应中使用 α-氯酯。中间体酮酸是可以制备硫辛酸的两种异构体的中间体。
• Rhodium-Catalyzed Insertion Reaction of PhP Group of Pentaphenylcyclopentaphosphine with Acyclic and Cyclic Disulfides
  作者：Mieko Arisawa、Kyosuke Sawahata、Tomoki Yamada、Debayan Sarkar、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03825

  日期：2018.2.16

  Organophosphorus compounds with a phosphorus atom attached to a phenyl group and two organothio/organoseleno groups were synthesized using the rhodium-catalyzed insertion reaction of the PhP group of pentaphenylcyclopentaphosphine (PhP)5 with acyclic disulfides and diselenides. The method was applied to the synthesis of heterocyclic compounds containing the S–P–S group by the reaction of (PhP)5 and

  使用五苯基五环膦（PhP）5的PhP基团与无环二硫化物和二硒化物进行铑催化的插入反应，合成了带有磷原子的苯基和两个有机硫/有机硒基基团的有机磷化合物。该方法已用于通过（PhP）5与环状二硫键（例如1,2-二硫代石，1,2-二硫代甘蔗，1,4,5-二硫代戊烷）的反应合成含S–P–S基团的杂环化合物和1,2-二硫杂环戊烷。
• Application of enzymic Baeyer–Villiger oxidations of 2-substituted cycloalkanones to the total synthesis of (R)-(+)-lipoic acid
  作者：Brian Adger、M. Teresa Bes、Gideon Grogan、Ray McCague、Sandrine Pedragosa-Moreau、Stanley M. Roberts、Raffaella Villa、Peter W. H. Wan、Andew J. Willetts

  DOI：10.1039/c39950001563

  日期：——

  Oxidation of ketones 1a–h using a monooxygenase from Pseudomonas putida NCIMB 10007 gave the lactones 2a–h in optically active form: lactone 2h was converted into (R)-(+)-lipoic acid 9.

  使用来自假单胞菌Pseudomonas putida NCIMB 10007的单氧化酶对酮类化合物1a–h进行氧化，得到了光学活性的内酯2a–h：内酯2h被转化为(R)-(+)-α-硫辛酸9。

表征谱图