(7Ξ,9Ξ,11E,13Ξ)-retinoic acid | 302-79-4

• 物质功能分类: 原料药 - 专科用药 - 皮肤科用药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (7Ξ,9Ξ,11E,13Ξ)-retinoic acid
• 英文别名: (2Ξ,4E,6Ξ,8Ξ)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-nona-2,4,6,8-tetraenoic acid；Vitamin-A-saeure；(4E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoic acid
• CAS: 302-79-4；3555-80-4；4759-48-2；5300-03-8；5352-74-9；68070-34-8；68070-35-9；97950-17-9；98462-64-7；124510-04-9
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: SHGAZHPCJJPHSC-NUEINMDLSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C (lit.)
• 沸点：
  381.66°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0597 (rough estimate)
• 溶解度：
  几乎不溶于水，溶于二氯甲烷，微溶于乙醇（96%）。
• LogP：
  6.300

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37,S45
• 危险类别码：
  R22,R63,R38
• WGK Germany：
  2,3
• 海关编码：
  2916209090
• 危险品运输编号：
  UN 3249 6.1/PG 3
• RTECS号：
  VH6440000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302
• 危险性防范说明：
  P301 + P312 + P330
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9

制备方法与用途

维甲酸（又称维生素A酸）是一种重要的药物，在皮肤科和皮肤病治疗中具有广泛的应用。以下是关于维甲酸的一些详细信息：

药理作用

• 促进上皮细胞增生：维甲酸能显著刺激表皮细胞的生长，改善角化不良。
• 角质溶解作用：通过调节角蛋白的合成和代谢，减轻角质栓塞，适用于治疗痤疮、银屑病等疾病。
• 影响骨的生长：维生素A是骨骼发育的重要因子之一。

药动学

• 维甲酸可通过口服或外用给药。口服吸收良好，主要在肝脏中进行代谢。
• 通过局部应用（如凝胶、乳膏）可以避免全身副作用，同时保持疗效。

药效学

• 治疗痤疮：对于轻至中度的非炎症性痤疮和炎性丘疹有明显效果。使用初期可能会出现刺激症状，但这些反应通常会在数周内减轻。
• 辅助治疗银屑病：可以改善皮肤角化、减少鳞屑产生。
• 治疗皮肤病如鱼鳞病、毛囊角化症等。

适应症

1. 异常型痤疮
2. 鱼磷病（即鱼鳞病）
3. 异常型银屑病
4. 扁平苔癣及其口腔表现
5. 白斑病
6. 毛发红糠疹
7. 皮肤角化异常性疾病如牛皮癣、多发性寻常疣等

注意事项与副作用

• 禁忌症：对维甲酸过敏者禁用；孕妇及哺乳期妇女慎用。
• 不良反应包括局部刺激症状（如灼热感、红肿）、色素沉着或减退。严重时可能会影响肝功能，需定期监测。
• 使用期间应避免阳光直射，并采取适当防晒措施。

药物相互作用

• 与光敏性药物合用增加光敏感风险
• 与某些清洁剂、去角质产品共用可加重皮肤刺激
• 某些肝药酶抑制剂（如西米替丁）或诱导剂（如苯巴比妥）可能影响维甲酸的代谢，导致血药浓度变化

综上所述，维甲酸是一种非常有效的治疗多种皮肤病尤其是角化异常性疾病的药物。但由于其潜在的副作用和特殊的用药要求，在临床应用时需要遵循医生指导并严格遵守使用说明。