3,4,5-trimethoxyphenylacetyl chloride | 39053-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxyphenylacetyl chloride
• 英文别名: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetyl chloride
• CAS: 39053-78-6
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₄
• 分子量: 244.675
• InChiKey: LDAQJWWSGNIDSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxyphenylacetyl chloride 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 氢气 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.58h， 生成 3-bromo-(2R)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  羟烷基叠氮化物与酮的施密特反应中的异常束缚效应：阳离子-π 和伪轴苯基的空间稳定

  摘要：

  路易斯酸促进的手性 2-芳基-3-叠氮基-1-丙醇与 4-取代环己酮的反应生成亚胺醚并最终生成己内酰胺（在水解步骤之后）。在这项研究中，表明这些反应提供了可变比例的产物，这取决于苯基的电子性质。这些结果在决定产物的反应中间体中阳离子-π 稳定作用的背景下进行解释。值得注意的是，当使用含有季铵盐中心的叠氮基丙醇试剂时，选择性最佳；对照实验表明，在该结果中观察到的高选择性取决于提供主要产物的中间体中假轴芳基的自由旋转。

  DOI：

  10.1021/ja0382361
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,4,5-trimethoxyphenylacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed intramolecular decarboxylative allylic arylation of α-aryl-γ-methylidene-δ-valerolactones

  摘要：

  开发了一种钯催化的分子内脱羧环化反应，该反应针对α-芳基-γ-美克里(γ-methylidene-δ-valerolactones)，随后进行烯烃异构化，能够在温和条件下生成融合的多环芳香化合物。这里所描述的过程可以视为一种正式的脱羧烯丙基芳基化反应，而无需使用预先形成的有机金属亲核试剂。这一反应可以在克级规模上进行，得到的产品也可以方便地进一步衍生化。

  DOI：

  10.1039/b924416f

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of New 8-Heterocyclic Xanthine Derivatives as Highly Potent and Selective Human A_2B Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Mojgan Aghazadeh Tabrizi、Delia Preti、Andrea Bovero、Romeo Romagnoli、Francesca Fruttarolo、Naser Abdel Zaid、Allan R. Moorman、Katia Varani、Stefania Gessi、Stefania Merighi、Pier Andrea Borea

  DOI：10.1021/jm0309654

  日期：2004.3.1

  in radioligand binding assays at human (h) A(1), A(2A), A(2B), and A(3) ARs. We introduced several heterocycles, such as pyrazole, isoxazole, pyridine, and pyridazine, at the 8-position of the xanthine nucleus and we have also investigated different spacers (substituted acetamide, oxyacetamide, and urea moieties) on the heterocycle introduced. Various groups at the 3- and 4-positions of phenylacetamide

  在这里，我们报告8杂环取代的黄嘌呤作为有效和选择性A（2B）腺苷受体拮抗剂的合成。探索了黄嘌呤与重组人A（2B）腺苷受体（ARs）结合在HEK-293细胞（HEK-A（2B））和其他AR亚型中的结构活性关系（SAR）。合成的化合物在纳摩尔浓度范围内显示出A（2B）腺苷受体亲和力，并且在人类（h）A（1），A（2A），A（2B）和A（3）的放射性配体结合测定中评估了良好的选择性水平AR。我们在黄嘌呤核的8位引入了几个杂环，例如吡唑，异恶唑，吡啶和哒嗪，我们还研究了所引入杂环上的不同间隔基（取代的乙酰胺，氧乙酰胺和脲部分）。研究了苯基乙酰胺部分的3位和4位上的各种基团。这项研究使我们能够确定衍生物2-（3,4-二甲氧基苯基）-N- [5-（2,6-dioxo-1,3-dipropyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin- 8-基）-1-甲基-1H-吡唑-3-基]乙酰胺（29
• Substituted pyrrolidin-3-yl-alkyl-piperidines
  申请人：Merrell Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05635510A1

  公开（公告）日：1997-06-03

  The present invention relates to substituted pyrrolidinyl-3-yl-alkyl-piperidines, their stereoisomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof and processes for preparation of the same. The compounds of the present invention are useful in their pharmacological activities such as tachykinin antagonism, especially substance P and neurokinin A antagonism, and the like. Compounds having the property of tachykinin antagonism are indicated for conditions associated with neurogenic inflammation and other diseases described herein.

  本发明涉及取代吡咯啉基-3-基-烷基-哌啶、其立体异构体和药学上可接受的盐以及其制备方法。本发明的化合物在药理活性方面具有用途，如快速激肽拮抗作用，特别是物质P和神经激肽A的拮抗作用等。具有快速激肽拮抗性质的化合物适用于与神经源性炎症和本文所述的其他疾病相关的情况。
• C−H Insertion Approach to the Synthesis of <i>e</i><i>ndo,</i><i>e</i><i>xo</i>-Furofuranones:  Synthesis of (±)-Asarinin, (±)-Epimagnolin A, and (±)-Fargesin
  作者：Richard C. D. Brown、Carole J. R. Bataille、Gordon Bruton、Jeremy D. Hinks、Nigel A. Swain

  DOI：10.1021/jo015829q

  日期：2001.10.1

  A series of novel 5-aryl-4-aryloxymethyl-3-diazotetrahydrofuran-2-ones (12, 24, and 35a/b) have been prepared and found to undergo regio- and stereoselective C-H insertion reactions to afford 2,6-diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane-8-ones (18, 26, and 36a/b) with endo,exo stereochemistry. Subsequent reduction of the lactone ring and cyclization of the resulting diols 27 and 37a/b permitted the synthesis

  已经制备了一系列新颖的5-芳基-4-芳氧基甲基-3-重氮四氢呋喃-2-酮（12、24和35a / b），发现它们进行了区域和立体选择性CH插入反应，从而得到2,6-二芳基具有内，外立体化学反应的-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷-8-酮（18、26和36a / b）。随后内酯环的还原和所得二醇27和37a / b的环化，可以合成三种内生的呋喃呋喃木聚糖内酯：天麻素（2），fargesin（3）和表甘露聚糖A（4）。在生产关键的重氮化合物24和35a / b的过程中，开发了一种改进的Ghosez酮亚胺-烯烃环化方法，该方法需要最大程度地减少酸敏感性官能团（例如存在于苯酚中的富电子苄基醚）的分解目标化合物2-4。
• ANTINEOPLASTIC AGENTS: IX. N-BENZYL-N-BIS(2-HALOETHYL)AMINES
  作者：George R. Pettit、David S. Blonda、Ernest C. Harrington

  DOI：10.1139/v63-435

  日期：1963.12.1

  and three N-bis(2-iodoethyl)benzylamines have been prepared for cancer chemotherapy studies. The chloro-nitrogen mustards were readily obtained by aluminum chloride – lithium aluminum hydride reduction of the corresponding N-bis(2-chloroethyl)amides. A convenient procedure for converting N-bis(2-chloroethyl)-benzylamine hydrochlorides to N-bis(2-iodoethyl)benzylamine hydroiodides, employing sodium

  许多 N-双（2-氯乙基）胺和三种 N-双（2-碘乙基）苄胺已被制备用于癌症化疗研究。通过氯化铝 - 氢化铝锂还原相应的 N-双（2-氯乙基）酰胺，很容易获得氯氮芥。还开发了一种使用碘化钠将 N-双（2-氯乙基）-苄胺盐酸盐转化为 N-双（2-碘乙基）苄胺氢碘化物的简便方法。
• Description anti-mitotic agents which inhibit tubulin polymerization
  申请人：Baylor University

  公开号：US06350777B2

  公开（公告）日：2002-02-26

  Methoxy and ethoxy substituted 3-aroyl-2-arylbenzo[b]thiophenes and benzo[b]thiophene analogues are described for use in inhibiting tubulin polymerization. The compounds' use for treating tumor cells is also described. Additional aspects described here are certain diaryl ether benzo[b]thiophene derivatives. Also described are particular analogs derived from dihydronaphthalene which have proven particularly effective. Certain new benzofuran analogs are described, as well as certain sulfur oxide benzo[b]thiophene analogs. Important compounds described herein include the first nitrogen-containing derivatives of combretastatin. These include nitro, amino and azide combrdtastatin derivatives.

  甲基氧基和乙氧基取代的3-酰基-2-芳基苯并[b]噻吩及其类似物被描述用于抑制微管蛋白聚合。这些化合物用于治疗肿瘤细胞的方法也进行了描述。 此外，这里还描述了某些二芳基醚苯并[b]噻吩衍生物。还描述了来自二氢萘的特定类似物，这些类似物已被证明特别有效。描述了一些新的苯并呋喃类似物，以及某些硫氧化物苯并[b]噻吩类似物。 本文描述的重要化合物包括含有氮的康布雷他汀衍生物的首个例子。这些包括硝基、氨基和叠氮化物康布雷他汀衍生物。