2-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙二酸二乙酯 | 637356-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙二酸二乙酯
• 英文名称: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)malonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)malonate；diethyl 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanedioate
• CAS: 637356-88-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₇
• 分子量: 326.346
• InChiKey: NGQMPJLAVXJZAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙二酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.25h， 以61%的产率得到2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  前手性2-取代的1,3-二胺的酶促不对称化：有价值的含氮化合物的制备

  摘要：

  首先有效地合成了多种前手性的1,3-二胺，然后使用洋葱假单胞菌的脂肪酶作为催化剂，碳酸二烯丙酯作为烷氧基羰基化剂进行了脱对称。在所有情况下，都回收了R-构型的氨基氨基甲酸酯。N-烯丙氧羰基部分的最终选择性裂解是在温和的反应条件下进行的，这表明该化学酶促途径具有很高的通用性和潜力，可作为相关旋光性氮化衍生物合成中的中间体来源。

  DOI：

  10.1021/jo8025912
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯乙酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  羟烷基叠氮化物与酮的施密特反应中的异常束缚效应：阳离子-π 和伪轴苯基的空间稳定

  摘要：

  路易斯酸促进的手性 2-芳基-3-叠氮基-1-丙醇与 4-取代环己酮的反应生成亚胺醚并最终生成己内酰胺（在水解步骤之后）。在这项研究中，表明这些反应提供了可变比例的产物，这取决于苯基的电子性质。这些结果在决定产物的反应中间体中阳离子-π 稳定作用的背景下进行解释。值得注意的是，当使用含有季铵盐中心的叠氮基丙醇试剂时，选择性最佳；对照实验表明，在该结果中观察到的高选择性取决于提供主要产物的中间体中假轴芳基的自由旋转。

  DOI：

  10.1021/ja0382361

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Tandem Oxidative Acetoxylation/<i>ortho</i> C–H Activation/Carbocyclization of Arylallenes
  作者：Javier Mazuela、Debasis Banerjee、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jacs.5b06068

  日期：2015.8.5

  Herein we report an example of tandem oxidative acetoxylation/carbocyclization of arylallenes 1 using Pd(OAc)2. The catalytic protocol is highly selective and provides access to new C–C and C–O bonds leading to a carbocyclization. The reaction proceeds via C–H activation by Pd. Mechanistic investigations show that the C–H activation is not the rate-limiting step and indicate that the reaction proceeds

  在此，我们报告了使用 Pd(OAc)2 对芳基丙二烯 1 进行串联氧化乙酰氧基化/碳环化的例子。催化方案具有高度选择性，可提供导致碳环化的新 C-C 和 C-O 键。反应通过 Pd 的 C-H 活化进行。机理研究表明，C-H 活化不是限速步骤，表明反应是通过丙二烯的乙酰氧基化进行的。
• Room-Temperature Copper-Catalyzed α-Arylation of Malonates
  作者：Sau Fan Yip、Hong Yee Cheung、Zhongyuan Zhou、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/ol701473p

  日期：2007.8.1

  An effective method in targeting alpha-aryl malonates is reported. In the presence of a catalytic amount of 2-picolinic acid and CuI, the coupling of aryl iodides with diethyl malonate proceeds smoothly even at room temperature. The high levels of functional group compatibility and exceptionally mild reaction conditions offer this an attractive protocol in accessing a variety of arylated malonates.
• POLYMERSTABILISIERTE FLÜSSIGKRISTALLMEDIEN UND ANZEIGEN
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2596082B1

  公开（公告）日：2015-11-04
• POLYMER-STABILISED LIQUID-CRYSTAL MEDIA AND DISPLAYS
  申请人：Jansen Axel

  公开号：US20130119311A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention relates to liquid-crystalline media and display devices comprising polymerisable compounds, to the use of the polymerisable compounds for optical, electro-optical and electronic purposes, in particular in liquid-crystal (LC) media and LC displays having a polymer-stabilised blue phase, and in LC media for LC displays of the PS or PSA (“polymer sustained” or “polymer sustained alignment”) type. The polymerisable compounds comprise a ring system which is functionalised by three or more polymerisable groups, each connected via an optional spacer group.
• US9217109B2
  申请人：——

  公开号：US9217109B2

  公开（公告）日：2015-12-22