2-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙酰肼 | 34547-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙酰肼
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxyphenylmethylhydrazide
• 英文别名: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetylhydrazine；2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetohydrazide；(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-acetic acid hydrazide
• CAS: 34547-25-6
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 240.259
• InChiKey: ZCKXGEJWTJGJED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙酰肼 在 盐酸 、 hydrazine hydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-[(E)-(4-nitrobenzylidene)amino]-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  新型醛亚胺型席夫碱衍生物作为微管蛋白聚合抑制剂的混合药效团设计、分子对接、合成和生物学评价

  摘要：

  一系列包括三甲氧基苯环和1,2,4-三唑-3-硫醇/硫酮在内的杂化醛亚胺型席夫碱衍生物被设计为微管蛋白抑制剂。微管蛋白复合物（PDB：1SA0）的分子对接模拟表明，具有硝基和/或氯或二甲氨基取代基（4-硝基、2-硝基、3-硝基、4-Cl-3-硝基和4-Me2N）的衍生物与秋水仙碱 (-8.12 kcal mol-1) 相比，醛环上的最佳化合物具有显着的结合能（分别为 -9.09、-9.07、-8.63、-8.11 和 -8.07 kcal mol-1）。这些化合物还分别对人 (PDB: 1PD8) 和白色念珠菌 (PDB: 3QLS) DHFR 显示出显着的结合能，从 -10.66 到 -9.79 和 -10.12 到 -8.95 kcal mol-1。对 HT1080、HepG2、HT29、MCF-7、和 A549 癌细胞系表明 4-硝基和 2-硝基取代的化合物是最有效的药物，平均 IC50

  DOI：

  10.1002/cbdv.201700518
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯乙酸 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙酰肼
  参考文献：
  名称：

  发现新型 6-p-tolyl-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine 衍生物作为有效的具有良好体内抗肿瘤活性的微管蛋白抑制剂

  摘要：

  在我们之前的研究的基础上，通过直接闭环策略设计并成功实现了一系列新型三甲氧基苯氧基甲基和三甲氧基苄基取代的三唑并噻二嗪化合物。初步生物学评估表明，最活跃的衍生物B 5对 HeLa、HT-29 和 A549 表现出显着的细胞生长抑制活性，IC 50值分别为 0.046、0.57 和 0.96 μM，这与 CA- 4. 机制研究表明，B 5引起G 2 /M期阻滞，以浓度依赖性方式诱导HeLa细胞凋亡，并显示出有效的微管蛋白聚合抑制作用。同时，乙5在伤口愈合和管形成测定中发挥了显着的抗血管活性。最重要的是， B 5在A549-异种移植小鼠模型中显着抑制肿瘤生长而没有明显的毒性迹象。这些观察结果表明 6-p-tolyl-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-7 H -[1,2,4]triazolo[3,4- b ][1,3,4]thiadiazine 可能是被认为是开发对正常人体细

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115437

文献信息

• Intramolecular addition of acyldiazenecarboxylates onto double bonds in the synthesis of heterocycles
  作者：José V. Prata、Dina-Telma S. Clemente、Sundaresan Prabhakar、Ana M. Lobo、Isabel Mourato (in part)、Paula S. Branco (in part)

  DOI：10.1039/b110414d

  日期：2002.2.6

  Appropriate aryl-substituted unsymmetrical azodicarbonyl compounds, generated from bishydrazides by oxidation, undergo intramolecular cyclisations to furnish a variety of useful heterocycles such as N-substituted oxindoles, carbostyrils, benzazepinones, benzazocinones, benzimidazolones, benzoxazinones and pyrazolones in varying degrees of efficiency. Methods are described to remove the N-acyl groups from the heteroaromatic compounds. Under mildly acidic conditions where equal opportunities are available for an ipso or a normal cyclisation it is the former process that occurs preferentially. Evidence is presented in favour of a C-to-C migration in the ipso product for the formation of a methoxy-substituted carbostyril derivative. One of the spiro substances is shown to participate in dienone–phenol rearrangement to provide the corresponding quinolone–phenol in high yield.

  适当的芳基取代的不对称二羧肼化合物通过氧化从双肼酰胺生成，发生分子内环化，生成各种有用的杂环化合物，如N-取代的氧杂吲哚、羧基醇、苯并氮杂哌啶、苯并氮杂呋喃、苯并咪唑酮、苯并氧杂噁唑和吡唑酮，效率各不相同。文中描述了去除杂芳香化合物中N-酰基基团的方法。在弱酸性条件下，当存在相等机会进行ipso或正常环化时，前者过程优先发生。证据支持在ipso产物中发生C到C的迁移，用于形成甲氧基取代的羧基醇衍生物。显示出某个螺旋物质参与二烯酮–酚重排，以高产率生成相应的喹啉–酚。
• Synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-triazoles containing trimethoxyphenyl groups: Potential antagonists of platelet activating factor
  作者：Jeffrey J. Ares、Renee J. Messier、Elizabeth Kornecki

  DOI：10.1002/jhet.5570280507

  日期：1991.8

  In an effort to develop a new class of Platelet Activating Factor antagonists, 3,5-disubstituted 1,2,4-triazoles containing trimethoxyphenyl groups have been synthesized. The synthesis of symmetrical triazoles 5 and 6, as well as two methods of synthesizing unsymmetrical triazole 7, are reported.

  为了开发新型的血小板活化因子拮抗剂，已经合成了含有三甲氧基苯基的3，5-二取代的1,2,4-三唑。报道了对称三唑5和6的合成，以及两种合成不对称三唑7的方法。
• Conformation impacts on the bioactivities of SMART analogues
  作者：Yue Wu、Qi Guan、Dayong Zheng、Peng Yan、Dongjie Feng、Jianan Du、Jingbo Zhang、Daiying Zuo、Kai Bao、Weige Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.045

  日期：2018.10

  binding site inhibitors, SMART and its analogues have attracted many research efforts in recent years. A large number of SMART analogues with different B-rings have been reported; however, the effects of B-ring on the bioactivity are still unclear so far. Herein, we speculated that the conformational preference caused by B-rings was crucial for active SMART analogues. Our assumption was supported by the

  作为有前途的秋水仙碱结合位点抑制剂，SMART及其类似物近年来吸引了许多研究工作。已经报道了大量带有不同B环的SMART类似物。然而，到目前为止，B环对生物活性的影响尚不清楚。在本文中，我们推测由B环引起的构象偏好对于活性SMART类似物至关重要。我们的假设得到了其他研究小组和其他研究小组报告的SMART及其类似物的分子对接研究，分子动力学模拟和DFT计算的支持。此外，设计并合成了几种具有不同构象偏好的新型SMART类似物以揭示构象影响，并且初步生物学评估符合我们的假设。
• Concise synthesis and preliminary biological evaluation of new triazolylthioacetone derivatives bearing pyridine, pyrazine, and 3,4,5-trimethoxybenzyl fragment
  作者：Lin Chen、Bei Zhang、Yan-Hong Li、Xian-Sen Huo、Wen-Wei You、Pei-Liang Zhao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128721

  日期：2022.6

  Based on our previous work, a series of novel triazolylthioacetones incorporating pyridine, pyrazine, and 3,4,5-trimethoxybenzyl fragment were synthesized, and evaluated for antiproliferative activities and interactions with tubulin. Some analogues exhibited moderate to excellent potency, with the most promising compound IIc possessing IC50 values of 0.62, 1.46, and 3.65 μM against HT-29, HCT116, and

  基于我们之前的工作，合成了一系列包含吡啶、吡嗪和 3,4,5-三甲氧基苄基片段的新型三唑基硫代丙酮，并评估了其抗增殖活性和与微管蛋白的相互作用。一些类似物表现出中等至极好的效力，最有希望的化合物IIc对 HT-29、HCT116 和 HepG2 肿瘤细胞的IC 50值分别为 0.62、1.46 和 3.65 μM，与阳性对照 CA-4 相当. 机制研究表明，IIc浓度依赖性地导致 HCT116 肿瘤细胞 G 2 /M 期的细胞周期停滞，并显示显着抑制微管蛋白聚合的 IC 50值为 12.7 μM。此外，分子对接分析表明，IIc 可以以与典型的微管蛋白聚合 抑制剂类似的方式占据秋水仙碱结合位点。这些结果突出了 4-氨基-三唑基硫代丙酮支架作为开发高效抗癌剂的潜在微管蛋白聚合抑制剂。
• Structure–activity study on a series of α-glutamic acid scaffold based compounds as new ADAMTS inhibitors
  作者：Lijie Peng、Lei Duan、Xiaofeng Liu、Mengjie Shen、Yingjun Li、Jiajie Yan、Honglin Li、Ke Ding

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.06.009

  日期：2011.8

  A series of alpha-glutamic acid scaffold based 4-(benzamido)-4-(1,3,4-oxadiazol-2-yl) butanoic acids were designed and synthesized as new ADAMTS inhibitors. The compounds dose-dependently inhibited the enzymatic activities of ADAMTS-4 and ADAMTS-5. One of the most active compound 2h potently inhibited ADAMTS-4 and ADAMTS-5 with IC(50) values of 1.2 and 0.8 mu M, respectively. These inhibitors may serve as new lead compounds for further development of therapeutics to treat osteoarthritis. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.