N-methyl-3,4,5-trimethoxyphenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-3,4,5-trimethoxyphenylacetamide
• 英文别名: (3,4,5-trimethoxy-phenyl)-acetic acid methylamide；(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-essigsaeure-methylamid；N-methyl-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-acetamide；N-methyl-3,4,5-trimethoxybenzeneacetamide；N-methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetamide
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: BZGPYHLBJGOKTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-3,4,5-trimethoxyphenylacetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 PPA 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 N-methylanhalinine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL MONOAMINE RE-UPTAKE INHIBITOR
  [FR] NOUVEL INHIBITEUR DE RECAPTAGE DE MONOAMINE

  摘要：

  公开号：

  WO2009118765A8
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯乙酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-methyl-3,4,5-trimethoxyphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  好氧C?H活化的生物催化对映选择性氧化C?C偶联

  摘要：

  弥合差距：小檗碱桥酶 (BBE) 被用于第一个制备性氧化生物催化 C  C 偶联，导致新的分子内键。这种独特的转化需要 O 2作为唯一的化学计量氧化剂，并通过动力学拆分获得新的光学纯 ( S )-小檗碱2和 ( R )-1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉1生物碱衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201006268

文献信息

• Synthesis, Cytotoxicity and Protein Kinase C Inhibition of Arylpyrrolylmaleimides
  作者：Gui-Qing Xu、Chong Zhang、Lei Zhang、Xing-Lu Zhou、Bo Yang、Qiao-Jun He、Yong-Zhou Hu

  DOI：10.1002/ardp.200700190

  日期：2008.5

  novel arylpyrrolylmaleimides was synthesized and evaluated for their in‐vitro cytotoxicity against various human cancer cell lines and their protein‐kinase C inhibitory activity. Some of the compounds showed high or moderate cytotoxic activity against the tested cell lines. Compound 6b is the most promising compound against the tested cancer cell lines; 6d and 6e showed moderate protein‐kinase C inhibition

  合成了一系列新型芳基吡咯基马来酰亚胺，并评估了它们对各种人类癌细胞系的体外细胞毒性及其蛋白激酶 C 抑制活性。一些化合物对测试的细胞系显示出高或中度的细胞毒活性。化合物 6b 是最有前途的抗癌细胞系化合物；6d和6e显示出中度蛋白激酶C抑制。根据获得的实验数据讨论结构 - 活性关系。
• Palladium(II)/Lewis Acid-Catalyzed Olefination of Arylacetamides with Dioxygen
  作者：Miao Zeng、Hongwu Jiang、Kaiwen Li、Zhuqi Chen、Guochuan Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02783

  日期：2022.4.1

  as the oxidant source. This protocol tolerates with different functional groups on the substrates, and the catalytic efficiency is highly Lewis acidity-dependent on added LA, that is, a stronger LA provided a better promotional effect. The 1H NMR studies of the semireaction between the arylacetamide and the Pd(II)/Sc(III) catalyst in HOAc-d4 disclosed the formation of a palladacycle intermediate, and

  本工作介绍了以分子氧为氧化剂源的 Pd(II)/LA 催化（LA：路易斯酸）芳基乙酰胺烯化。该协议对底物上的不同官能团具有耐受性，催化效率高度依赖于添加的 LA，即更强的 LA 提供了更好的促进效果。芳基乙酰胺与 Pd(II)/Sc(III) 催化剂在 HOAc- d 4中半反应的1 H NMR 研究揭示了钯环中间体的形成，并且C-H活化步骤是可逆的，这导致了氘代芳基乙酰胺底物和钯环中间体的形成。钯环中间体和烯烃之间的进一步半反应表明，它是一个干净且比 C-H 活化步骤快得多的反应，从而揭示了 Pd(II) 催化的 C-H 活化的多种机理信息。
• Biocatalytic Organic Synthesis of Optically Pure (<i>S</i>)-Scoulerine and Berbine and Benzylisoquinoline Alkaloids
  作者：Joerg H. Schrittwieser、Verena Resch、Silvia Wallner、Wolf-Dieter Lienhart、Johann H. Sattler、Jasmin Resch、Peter Macheroux、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1021/jo201056f

  日期：2011.8.19

  title compounds is described that employs an enantioselective oxidative C–C bond formation catalyzed by berberine bridge enzyme (BBE) in the asymmetric key step. This unique reaction yielded enantiomerically pure (R)-benzylisoquinoline derivatives and (S)-berbines such as the natural product (S)-scoulerine, a sedative and muscle relaxing agent. The racemic substrates rac-1 required for the biotransformation

  描述了一种用于标题化合物不对称全合成的化学酶促方法，该方法在不对称关键步骤中采用由小檗碱桥酶 (BBE) 催化的对映选择性氧化 C-C 键形成。这种独特的反应产生了对映体纯的 ( R )-苄基异喹啉衍生物和 ( S )-小檗碱，例如天然产物 ( S )-scoulerine，一种镇静和肌肉松弛剂。外消旋底物rac - 1使用 Bischler-Napieralski 环化或 C1-Cα 烷基化方法在 4-8 个线性步骤中制备生物转化所需的化合物。化学酶法合成用于制备 14 种对映异构纯生物碱，包括天然产物 ( S )-scoulerine 和 ( R ) -reticuline，在 5-9 个线性步骤中总产率高达 20%。
• Notiz über eine neue Synthese von Mezcalin, N-Methyl- und N-Dimethylmezcalin
  作者：K. Banholzer、Tod W. Campbell、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19520350519

  日期：1952.8.1

  Aus 3,4,5-Trimethoxy-ω-diazo-acetophenon wurden in guter Ausbeute 3,4,5-Trimethoxy-phenylessigsäureamid und das entsprechende N-Mono- und Dimethylamid hergestellt. Diese Amide führten bei der Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid zu Mezcalin, N-Methylmezcalin und N-Dimethylmezcalin (Trichocerein).

  由3,4,5-三甲氧基-ω-重氮-苯乙酮，以良好的收率制备3,4,5-三甲氧基-苯乙酰胺和相应的N-单-和二甲基酰胺。当用氢化铝锂还原时，这些酰胺会生成美沙卡林，N-甲基美沙卡林和N-二甲基美沙卡林（trichocerein）。
• 1-(4-Substituted phenyl)-1H-imidazoles compounds
  申请人：Schering A.G.

  公开号：US04851526A1

  公开（公告）日：1989-07-25

  Novel 1-(4-substituted phenyl)-1H-imidazoles and their use as antiarrhythmic, anti-hypertensive and anti-ischemic agents is described. Pharmaceutical formulations containing such compounds are also discussed.

  本文描述了一种新型化合物1-(4-取代苯基)-1H-咪唑，并将其用作抗心律失常、降压和抗缺血药物。同时还讨论了含有此类化合物的制药配方。