7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)-heptan-2-ol | 1422643-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)-heptan-2-ol
• 英文别名: (2R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfanylheptan-2-ol
• CAS: 1422643-20-6
• 化学式: C₂₀H₃₄N₄O₂SSi
• 分子量: 422.667
• InChiKey: YVSSQPBOJUTTCD-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)-heptan-2-ol 在 咪唑 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.08h， 生成 (6R,9S,10S,7E)-6,9,10-trihydroxyoctadec-7-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  （6 R，9 R，10 S，7 E）-和（6 S，9 R，10 S，7 E）-脂氧族（9 R，10 S，7 E）-6的立体选择性全合成， 9,10-三羟基十八碳七烯酸

  摘要：

  为（9 R，10 S，7 E）-6,9,10-三羟基十八烷基-7-烯酸（一种来自正丁醇的免疫刺激性脂蛋白）建议的结构2的两种立体异构体（2a和2b）的不对称合成已经完成了德拉肯天竺葵的球茎的提取物。涉及的关键步骤是使用Jacobsen的水解动力学拆分（HKR），Julia-Kocienski烯化，区域选择性环氧化物开环和Wittig烯化。构型（9 R，10 S，7 E）-6,9,10-三羟基十八烷基-7-烯酸建立为2aNMR数据比较，HPLC分析和天然衍生的（9 R，10 S，7 E）-6,9,10-三羟基十八烷基-7-烯酸的[α] D值，以及与合成的非对映异构体2a和2b的比较。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.076
• 作为产物：
  描述：

  1-己醇,6-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]- 在 正丁基锂 、 (S,S)-(salen)cobalt(III)(OAc) 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)-heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （6 R，9 R，10 S，7 E）-和（6 S，9 R，10 S，7 E）-脂氧族（9 R，10 S，7 E）-6的立体选择性全合成， 9,10-三羟基十八碳七烯酸

  摘要：

  为（9 R，10 S，7 E）-6,9,10-三羟基十八烷基-7-烯酸（一种来自正丁醇的免疫刺激性脂蛋白）建议的结构2的两种立体异构体（2a和2b）的不对称合成已经完成了德拉肯天竺葵的球茎的提取物。涉及的关键步骤是使用Jacobsen的水解动力学拆分（HKR），Julia-Kocienski烯化，区域选择性环氧化物开环和Wittig烯化。构型（9 R，10 S，7 E）-6,9,10-三羟基十八烷基-7-烯酸建立为2aNMR数据比较，HPLC分析和天然衍生的（9 R，10 S，7 E）-6,9,10-三羟基十八烷基-7-烯酸的[α] D值，以及与合成的非对映异构体2a和2b的比较。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.076